Was ist Essigsäure?
Essigsäure ist eine organische Verbindung, die als Hauptbestandteil von Essig bekannt ist und zu den Carbonsäuren gehört.
Essigsäure wird auch als Ethansäure bezeichnet. Sie ist eine typische schwache Säure, eine farblose Flüssigkeit mit einem stark sauren Geschmack und stechendem Geruch. Essigsäure wird sowohl durch chemische Synthese als auch durch bakterielle Gärung (Essigsäuregärung) hergestellt.
Im Falle der chemischen Synthese wird sie häufig durch Carbonylierung von Methanol hergestellt. Essigsäure kann auch durch die trockene Destillation von Holz gewonnen werden.
Essigsäure wird in Färbemitteln, synthetischem Essig und fotografischen Fixierlösungen verwendet. Mischungen aus Essigsäure und Wasser sind stark ätzend und sollten mit Vorsicht gehandhabt werden.
Anwendungen von Essigsäure
Essigsäure wird hauptsächlich als Rohstoff für die Synthese von Chemikalien verwendet. Insbesondere kann sie in großem Umfang als Rohstoff für Vinylacetat, Essigsäureanhydrid, Aceton, Essigsäureester und Arzneimittel verwendet werden.
Vinylacetat wird zum Beispiel als Rohstoff für Kunstharze verwendet, während Essigsäureester als Rohstoff für Farben usw. dient. Essigsäureanhydrid ist ein leistungsfähiges Acetylierungsreagenz und wird unter anderem zur Herstellung von Acetylcellulose verwendet.
Essigsäure wird seit langem als Würz- und Säuerungsmittel in Lebensmitteln wie Essig, Essiggurken und Soßen verwendet. Darüber hinaus hat sie ein sehr breites Spektrum an Anwendungsmöglichkeiten, z. B. als Ausgangsstoff für Aromen.
Eigenschaften von Essigsäure
Essigsäure hat einen Schmelzpunkt von 16,7 °C und einen Siedepunkt von 118 °C. Essigsäure ist in jedem Verhältnis mit Wasser, Ethanol, Ethylacetat, Acetonitril, Chloroform, Ether und Benzol mischbar. Sie ist unlöslich in langkettigen Kohlenwasserstoffen wie Oktan. Sie ist auch in Schwefelkohlenstoff unlöslich, löst aber polare Verbindungen wie anorganische Salze und Zucker.
Hochreine Essigsäure kristallisiert bei niedrigen Temperaturen und wird daher als Eisessig bezeichnet; die Dehydratationskondensation zweier Essigsäuremoleküle führt zu einer anderen Verbindung, dem Essigsäureanhydrid (E: acetic anhydride).
Struktur der Essigsäure
Die Differentialformel der Essigsäure lautet CH3COOH mit einer molaren Masse von 60,05. Die Kohlenstoff- und Sauerstoffatome, aus denen die Essigsäure besteht, liegen in derselben Ebene. Die Bindungswinkel betragen 119° für C-C-OH und C-C=O und 122° für O=C-OH. Die Bindungsabstände betragen 152 pm für C-C, 131 pm für C-OH und 125 pm für C=O.
Die Wasserstoffbrückenbindungen bilden ein zyklisches Dimer aus zwei Essigsäuremolekülen. Im gasförmigen Zustand kann die Struktur durch Elektronenbeugung und im festen Zustand durch Röntgenkristallographie bestätigt werden.
In reinem flüssigem Zustand liegen sie entweder in Dimeren oder in linearen oder zyklischen Multimeren vor, wobei wahrscheinlich nur wenige Monomere vorhanden sind. In nicht-protonischen, verdünnten Lösungsmitteln wie Benzol oder Tetrachlorkohlenstoff bilden sie Dimere. In protischen Lösungsmitteln wie Wasser hingegen liegt es als Monomer vor. Der relativ hohe Siedepunkt der Essigsäure ist auf ihre Dimerbildung zurückzuführen.
Weitere Informationen über Essigsäure
1. Reaktionen der Essigsäure
Da Essigsäure sauer ist, kann es zu Neutralisationsreaktionen mit Basen kommen. So kann z. B. Kaliumacetat durch Neutralisation mit Kaliumcarbonat hergestellt werden.
Essigsäure ist ebenso reaktiv wie die üblichen Carbonsäuren. Essigsäureester können insbesondere durch Erhitzen mit Alkoholen unter Verwendung von Schwefelsäure als Katalysator gewonnen werden. Dieser Vorgang wird als Fischer-Veresterung bezeichnet. Die Fischer-Veresterung ist eine reversible Reaktion, so dass ein Überschuss an Ausgangsmaterial verwendet werden muss, um das Esterprodukt effizient zu erhalten.
Wenn Essigsäure dem Sonnenlicht ausgesetzt wird und mit Chlor reagiert, kann außerdem Chloressigsäure entstehen, bei der die Wasserstoffatome der Essigsäure gegen Chloratome ausgetauscht werden. Da der Mechanismus die Bildung von Radikalen beinhaltet, entstehen als Nebenprodukte auch Essigsäure und Trichloressigsäure.
2. Synthese von Essigsäureanhydrid
Essigsäureanhydrid wird durch Dehydratationskondensation von zwei Molekülen Essigsäure hergestellt. Essigsäureanhydrid ist eine Art von Carbonsäureanhydrid. Essigsäureanhydrid wird als Rohstoff für Celluloseacetatfasern, für die Herstellung von Arzneimitteln wie Aspirin und als synthetischer Rohstoff für Parfüms und Farbstoffe verwendet.