Was ist Weinsäure?
Weinsäure ist eine Hydroxycarbonsäure mit der chemischen Formel C4H6O6.
Ihr englischer Name ist ‚tartaric acid‘ und ihr Molekulargewicht beträgt 150.1. Sie wird auch 2,3-Dihydroxybernsteinsäure genannt, weil ihre Struktur aus je einem Wasserstoff besteht, der an die Kohlenstoffe in der 2- und 3-Position von Butan gebunden ist, das in eine Carbonsäure umgewandelt wurde. Weinsäure hat zwei chirale Kohlenstoffatome in jedem Molekül und es gibt drei Isomere.
Die drei Isomere werden als L-Weinsäure, D-Weinsäure bzw. Meso-Weinsäure bezeichnet, wobei die L-Weinsäure in der Natur am häufigsten vorkommt. Racemische Weinsäure ist auch als Traubensäure bekannt.
Der Schmelzpunkt liegt bei 170 °C für die L- und D-Formen, bei 151 °C für die meso-Form und bei 206 °C für die racemische Form, bei der die L- und D-Formen im Verhältnis 1:1 gemischt sind. Die CAS-Nummern lauten 147-71-7 für die D-Form, 87-69-4 für die L-Form, 133-37-9 für die racemische Form und 526-83-0 für die sterisch unbestimmte Form.
Eigenschaften der Weinsäure
Weinsäure ist bei Raumtemperatur ein farbloser Feststoff, der in polaren Lösungsmitteln gut löslich ist. Die racemische Form ist in Wasser unlöslich, die L-, D- und Meso-Formen sind jedoch alle gut wasserlöslich. Weinsäure wird zunächst aus Weinsäure synthetisiert, die im Rohweinstein enthalten ist, einem Nebenprodukt der Weinherstellung.
Die Weinsäure besteht aus Kaliumhydrogentartrat, einem Salz der Weinsäure, dem zunächst Kalziumhydroxid oder Kalziumkarbonat zugesetzt wird, um eine Hälfte Kalziumtartrat zu erhalten. Anschließend wird Calciumchlorid oder Calciumsulfat hinzugefügt, um die Gesamtmenge an Calciumtartrat zu erhalten, die dann als Calciumtartrat entnommen wird. Anschließend wird ein leichter Überschuss an verdünnter Schwefelsäure zugegeben, um Weinsäure zu erhalten, was die synthetische Methode für Weinsäure darstellt.
Eine andere Synthesemethode besteht darin, Maleinsäure oder Fumarsäure mit Wasserstoffperoxidwasser zu oxidieren und die entstandene Epoxybernsteinsäure enzymatisch zu zersetzen, um Weinsäure in L-Form zu synthetisieren. Eine andere Methode ist die Gewinnung von L-Weinsäure durch optische Trennung von racemischer Weinsäure, die durch Hydrolyse von Epoxybernsteinsäure hergestellt wird, aber diese Methoden sind in der Praxis noch nicht angewandt worden.
Anwendungen von Weinsäure
Weinsäure wird häufig als Lebensmittelzusatzstoff verwendet. Sie wird als Säuerungsmittel oder Aromastoff verwendet, um einen erfrischend sauren Geschmack zu verleihen, und wird in Erfrischungsgetränken, Gelees, Konfitüren und Soßen verwendet. Kaliumhydrogentartrat und Natriumtartrat, die Salze der Weinsäure, werden manchmal auch als Expansionsmittel verwendet, da sie dazu neigen, sich beim Erhitzen zu zersetzen und Kohlendioxid freizusetzen.
Außerdem werden sie in Kosmetika häufig zur Einstellung des pH-Werts und wegen ihrer adstringierenden Eigenschaften verwendet. In Kombination mit Zitronensäure und Apfelsäure in chemischen Peelinglösungen soll sie abgestorbene Hautzellen wirksam von der Haut entfernen. Weinsäure wird auch als Rohstoff und Katalysator in der organischen Synthese verwendet.
Weinsäure wird als leicht verfügbarer asymmetrischer Katalysator verwendet, da sie eine natürlich vorkommende Substanz mit einem chiralen Punkt ist. Asymmetrische Katalysatoren sind Katalysatoren, die in der organischen Synthese verwendet werden, wenn nur bestimmte optische Isomere synthetisiert werden sollen.
Dieser Katalysator wird insbesondere in einer Reaktion verwendet, die Sharpless-Oxidation genannt wird. Bei dieser Reaktion wird ein aus Titantetraalkoxid und Dialkylweinsäure hergestellter Komplex als Katalysator verwendet, um aus Alkenen Epoxide mit einer bestimmten Stereokonfiguration zu synthetisieren. Diese Reaktion, die die Synthese von Epoxiden ermöglicht, ist sehr nützlich, da Epoxide sehr aktive Substanzen sind, die zur Synthese verschiedener Derivate führen.
Weitere Informationen zu Weinsäure
1. Ursprung der Weinsäure
Der Name Weinsäure leitet sich von ihrem Vorkommen in der Weinsäure ab, die bei der Weinherstellung anfällt. Sie ist in der Natur weit verbreitet, nicht nur in der Weinsäure, und ist besonders reichlich in Weintrauben enthalten. Sie hat eine leichte Bitterkeit und einen scharfen Säuregehalt.
2. Weinsäure und ihre spiegelbildlichen Isomere
1849 entdeckte der französische Chemiker und Biologe Louis Pasteur, dass die Salzkristalle der Weinsäure in zwei spiegelbildlichen Formen vorkommen. Er isolierte die beiden Kristalltypen, untersuchte ihre Eigenschaften und stellte fest, dass sie ihre Polarisationsebenen um den gleichen Betrag in entgegengesetzte Richtungen drehten. Auf diese Weise entdeckte er das Konzept der spiegelbildlichen Isomere, was zu seinem wichtigsten Beitrag zur Chemie führte.