¿Qué es el Ácido Tartárico?
El ácido tartárico es un ácido hidroxicarboxílico cuya fórmula química es C4H6O6.
Su nombre en inglés es ‘tartaric acid’ y su peso molecular es 150,1. También se denomina ácido 2,3-dihidroxi succínico porque su estructura consiste en un hidrógeno unido a cada uno de los carbonos de las posiciones 2 y 3 del butano convertido en ácido carboxílico. El ácido tartárico tiene dos átomos de carbono quirales en cada molécula y existen tres isómeros.
Los tres isómeros se denominan ácido L-tartárico, ácido D-tartárico y ácido meso-tartárico respectivamente, siendo el ácido L-tartárico el más común en la naturaleza. El ácido tartárico racémico también se conoce como ácido de uva.
Su punto de fusión es de 170°C para los cuerpos L y D, de 151°C para el cuerpo meso y de 206°C para el cuerpo racémico, que es una mezcla de cuerpos L y D en proporción 1:1. Los números CAS son 147-71-7 para el cuerpo D, 87-69-4 para el cuerpo L, 133-37-9 para el cuerpo racémico y 526-83-0 para el estéricamente indeterminado.
Usos del Ácido Tartárico
El ácido tartárico se utiliza a menudo como aditivo alimentario. Se utiliza en refrescos, jaleas, mermeladas y salsas como agente agriante o condimentante que imparte un refrescante sabor ácido. El tartrato de hidrógeno de potasio y el tartrato de sodio, que son sales del ácido tartárico, también se utilizan a veces como expansores debido a su tendencia a descomponerse y liberar dióxido de carbono cuando se calientan.
Además, suelen utilizarse en cosmética para ajustar el pH y por sus propiedades astringentes. Cuando se combina con ácido cítrico y ácido málico en disolventes de peeling químico, se dice que es eficaz para eliminar las células muertas de la piel. El ácido tartárico también se utiliza como materia prima y catalizador en síntesis orgánica.
El ácido tartárico se utiliza como catalizador asimétrico fácilmente disponible porque es una sustancia abundante en la naturaleza con un punto quiral. Obsérvese que los catalizadores asimétricos son catalizadores utilizados en síntesis orgánica cuando sólo se quieren sintetizar determinados isómeros ópticos.
Concretamente, este catalizador se utiliza en una reacción denominada oxidación de Sharpless. En esta reacción, un complejo sintetizado a partir de tetraalcóxido de titanio y ácido tartárico dialquilo se utiliza como catalizador para sintetizar epóxidos con una configuración estereoscópica específica a partir de alquenos. Esta reacción, que permite la síntesis de epóxidos, es muy útil ya que los epóxidos son sustancias muy activas que dan lugar a la síntesis de diversos derivados.