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Ácido Acético

¿Qué es el Ácido Acético?

El ácido acético es un compuesto orgánico conocido como el principal ingrediente del vinagre y es un tipo de ácido carboxílico.

El ácido acético también se conoce como ácido etanoico. Es un ácido débil típico, un líquido incoloro con un fuerte sabor agrio y olor acre. El ácido acético se produce tanto por síntesis química como por fermentación bacteriana (fermentación acética).

En el caso de la quimiosíntesis, suele producirse por carbonilación del metanol. El ácido acético también puede producirse por destilación seca de la madera.

El ácido acético se utiliza en tintes, vinagre sintético y soluciones fotofijadoras. Las mezclas de ácido acético y agua son muy corrosivas y deben manipularse con cuidado.

Usos del Ácido Acético

El principal uso del ácido acético es como materia prima para sintetizar productos químicos. En concreto, puede utilizarse ampliamente como materia prima para acetato de vinilo, anhídrido acético, acetona, ésteres de ácido acético y productos farmacéuticos como la aspirina y como materia prima sintética para perfumes y tintes.

Por ejemplo, el acetato de vinilo se utiliza como materia prima para resinas sintéticas, mientras que el éster acético se emplea como materia prima para pinturas, etc. El anhídrido acético es un potente reactivo de acetilación y se utiliza en la producción de acetilcelulosa, etc.

El ácido acético se ha utilizado durante mucho tiempo como condimento y agente agrio en alimentos como el vinagre, los encurtidos y las salsas. También tiene usos muy variados, como su utilización como materia prima para aromatizantes.

Propiedades del Ácido Acético

El ácido acético tiene un punto de fusión de 16,7°C y un punto de ebullición de 118°C. El ácido acético es miscible con agua, etanol, acetato de etilo, acetonitrilo, cloroformo, éter y benceno en cualquier proporción. Es insoluble en hidrocarburos de cadena larga como el octano. También es insoluble en disulfuro de carbono, pero disuelve compuestos polares como sales inorgánicas y azúcares.

El ácido acético de gran pureza cristaliza a bajas temperaturas, por lo que se denomina ácido acético glacial; la condensación por deshidratación de dos moléculas de ácido acético da lugar a otro compuesto, el anhídrido acético (E: anhídrido acético).

Estructura del Ácido Acético

La fórmula específica del ácido acético es CH3COOH, con una masa molar de 60,05. Los átomos de carbono y oxígeno que componen el ácido acético están situados en el mismo plano. Los ángulos de enlace son de 119° para C-C-OH y C-C=O y de 122° para O=C-OH. Las distancias de enlace son 152 pm para el C-C, 131 pm para el C-OH y 125 pm para el C=O.

El enlace de hidrógeno forma un dímero cíclico de dos moléculas de ácido acético. En estado gaseoso, la estructura puede confirmarse mediante difracción de electrones y en estado sólido mediante cristalografía de rayos X.

En estado líquido puro, se encuentran en dímeros o en multímeros lineales o cíclicos, con probablemente pocos monómeros presentes. En disolventes diluidos no protónicos, como el benceno o el tetracloruro de carbono, forman dímeros. En cambio, en disolventes próticos como el agua, existe como monómero. El punto de ebullición relativamente alto del ácido acético se debe a su formación de dímeros.

Más Información sobre el Ácido Acético.

1. Reacciones del Ácido Acético

Como el ácido acético es ácido, pueden producirse reacciones de neutralización con bases. Por ejemplo, se puede producir ácido acético potásico por neutralización con carbonato potásico.

El ácido acético es tan reactivo como los ácidos carboxílicos comunes. En concreto, los ésteres de ácido acético pueden obtenerse por calentamiento con alcoholes utilizando ácido sulfúrico como catalizador. Esto se conoce como esterificación de Fischer. La esterificación de Fischer es una reacción reversible, por lo que debe utilizarse un exceso de material de partida para obtener eficazmente el producto éster.

Además, cuando el ácido acético se expone a la luz solar y reacciona con el cloro, se puede producir ácido cloroacético, en el que los átomos de hidrógeno del ácido acético se intercambian con átomos de cloro. Como el mecanismo implica la generación de radicales, también se producen ácido acético diclorado y ácido acético triclorado como subproductos.

 

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