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Hexamethylendiamin

Was ist Hexamethylendiamin?

Hexamethylendiamin ist eine organische Verbindung mit einer Aminogruppe (-NH₂).

Sie werden als aliphatische Amine eingestuft, weil sie eine Struktur haben, die aus einer Aminogruppe oder einer substituierten Aminogruppe besteht, die an einen Kohlenwasserstoff ohne aromatischen Ring gebunden ist. Sie haben im Allgemeinen basische Eigenschaften, die von der Anzahl der Substituenten und ihrer sterischen Struktur abhängen.

Aliasnamen sind Hexan-1,6-diamin, 1,6-Hexandiamin und 1,6-Diaminohexan.

Anwendungen von Hexamethylendiamin

Hexamethylendiamin wird als Korrosionsinhibitor, chemisches Zwischenprodukt und Aushärtungsmittel verwendet. Insbesondere wird es häufig als Rohstoff für Nylon 66, eine synthetische Faser, und Hexamethylendiisocyanat, ein Rohstoff für Polyurethan, verwendet.

Hexamethylendiamin ist eine sehr vielseitige Chemikalie, die als Rohstoff für Industrieprodukte und Haushaltswaren benötigt wird.

1. Nylon 66

Nylon 66 ist ein technischer Kunststoff mit ausgewogenen Eigenschaften, der durch Kondensationspolymerisation von Adipinsäuredichlorid und Hexamethylendiamin synthetisiert wird. Nylon 66 ist eine stabile chemische Verbindung mit guter Hitzebeständigkeit, Zugfestigkeit, Abriebfestigkeit und chemischer Beständigkeit gegen organische Lösungsmittel. Es wird daher hauptsächlich zur Herstellung von Harzen für die Verwendung in Automobilen, Textilien, Farben und Beschichtungen verwendet.

2. Polyurethan

Polyurethan, auch als Polyurethankautschuk bekannt, ist ein Kunststoff mit ausgezeichneter Zugfestigkeit, Abriebfestigkeit und Elastizität. Aufgrund seiner hervorragenden Elastizität wird er insbesondere als Material für Kleidung, Badebekleidung und andere Kleidungsstücke verwendet. Durch Zugabe eines Schaumstoffs wird er häufig als Rohstoff für schalldämmende Materialien, Klebstoffe und Automobilteile eingesetzt.

Eigenschaften von Hexamethylendiamin

Hexamethylendiamin ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel H2N(CH2)6NH2 und einem Molekulargewicht von 116,20. Zu seinen physikalischen und chemischen Eigenschaften gehören ein Schmelz-/Gefrierpunkt von 38 °C-42 °C, ein Siedepunkt oder erster Destillationspunkt und ein Siedebereich von 204 °C-205 °C sowie die Tatsache, dass es bei Raumtemperatur (20 °C) fest ist.

Es ist löslich in Wasser und schwach löslich in Ethanol und Aceton. Die wässrige Lösung selbst ist eine starke Base, die mit Säuren heftig reagiert und Zink, Kupfer, Messing und Bronze angreift.

In verdünnter Form bildet es außerdem korrosive Gase. Außerdem hat es sublimierende und hygroskopische Eigenschaften und absorbiert Kohlendioxid aus der Luft, was zur Bildung von Karbonaten führt.

Weitere Informationen zu Hexamethylendiamin

1. Herstellungsverfahren von Hexamethylendiamin

Hexamethylendiamin wird in der Regel nach einem Verfahren hergestellt, bei dem Hexamethylendiamin und Adipinsäure, der Rohstoff für Nylon 66, aus demselben Ausgangsmaterial hergestellt werden können. Diese Produktionsmethode wurde entwickelt, um bei der Oxidation von Cyclohexan und den für die Herstellung von Nylon 66 erforderlichen Adipinsäure-Produktionsanlagen Größenvorteile zu erzielen, hatte aber den Nachteil hoher Produktionskosten.

Daher wurde Anfang der 1960er Jahre ein elektroreduktives Dimerisierungsverfahren entwickelt, um Adiponitril, den Rohstoff für Hexamethylendiamin, aus Acrylnitril herzustellen. In den 1970er Jahren folgte die Entwicklung des Hydrocyanierungsverfahrens zur Herstellung von Adiponitril über Pentennitril, bei dem Blausäure direkt zu Butadien gegeben wird.

Weitere Methoden zur Herstellung von Hexamethylendiamin, die nicht über Adiponitril erfolgen, sind die Diol-Methode, die Caprolactam-Methode und die Propylen-Allylchlorid-Methode.

2. Vorsichtsmaßnahmen für die Handhabung und Lagerung

Bei der Handhabung und Lagerung von Hexamethylendiamin sind die folgenden Vorsichtsmaßnahmen zu beachten: 

  • Aufgrund der Anwesenheit von Stickstoff im Molekül nicht zusammen mit sauren Stoffen lagern 
  • Da es hygroskopisch ist, sollten bei der Lagerung Polyethylenbeutel verwendet werden, die mit Aluminiumfolie und einem hygroskopischen Mittel beschichtet sind
  • Die Lagerung in Stahlbehältern ist zu vermeiden
  • In Metallbehältern ist Vorsicht geboten, da die Absorption von Feuchtigkeit in der Luft das Produkt korrosiv gegenüber Metallen macht

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