Was ist Hexenal?
Hexenal ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C6H10O.
Es gibt verschiedene Isomere, von denen trans-2-Hexenal und cis-3-Hexenal die häufigsten sind. Hexenal und cis-3-Hexenal sind unter dem Namen Blätteraldehyd bekannt. Das Molekulargewicht beträgt 98,14 g/mol.
Trans-2-Hexenal ist als gefährlicher Stoff eingestuft.
Anwendungen von Hexenal
Sowohl trans-2-Hexenal als auch cis-3-Hexenal sind die Hauptbestandteile von Gras- und Blattdüften. Sie sind in Pflanzen weit verbreitet und werden in großem Umfang als Aromastoffe verwendet, um den Duft zu verstärken.
Sowohl trans-2-Hexenal als auch cis-3-Hexenal haben einen pflanzlichen Geruch, aber trans-2-Hexenal wird als aromatisch und cis-3-Hexenal als unangenehmer Geruch eingestuft. Seit der Identifizierung des Enzyms, das in Pflanzen cis-3-Hexenal zu trans-2-Hexenal isomerisiert, wurde die Entwicklung von Pflanzen vorangetrieben, die mehr aromatisches trans-2-Hexenal enthalten.
Eigenschaften von Hexenal
Trans-2-Hexenal hat einen Schmelzpunkt von -39,8 °C, einen Siedepunkt von 146 °C und einen Flammpunkt von 43 °C. Es ist eine farblose bis gelbe Flüssigkeit. Es ist löslich in Aceton und Ethanol, aber kaum löslich in Wasser. Der Siedepunkt von Hexenal-3 liegt bei 126 °C.
Struktur von Hexenal
Hexenal gehört zu den aliphatischen Aldehyden. Die Dichte von trans-2-Hexenal bei 25 °C beträgt 0,846 g/ml und die von cis-3-Hexenal 0,851 g/ml.
Cis-3-Hexenal wird zu trans-2-Hexenal isomerisiert. Der Alkohol von cis-3-Hexenal und cis-3-Hexen-1-ol ist stabil. Er wird auch als Blattalkohol bezeichnet und wegen seines ähnlichen Aromas häufig in Parfüms verwendet.
Weitere Informationen zu Hexenal
1. Geschichte des Hexenals
Um 1870 sammelte Reinke junge Blätter von Bäumen und gewann das ätherische Öl durch Wasserdampfdestillation und Ätherextraktion, um die Identität des Duftes zu bestimmen, den die Bäume während der frischgrünen Jahreszeit verströmen; 1881 stellte er fest, dass der Duft von Aldehyden abgeleitet sein könnte.
Theodor Curtius machte sich daran, die Struktur der Duftsubstanz zu bestimmen und 1912 destillierte er das ätherische Öl aus den Blättern des Baumes mit Wasserdampf und identifizierte in dem Extrakt Hexenal, das er Blätteraldehyd nannte.
1960 berichtete Akikazu Hatanaka, dass das chemisch synthetisierte trans-2-Hexenal und das aus Tee extrahierte Aoba-Aldehyd identisch sind. Damit war bewiesen, dass Aoba-Aldehyd trans ist.
2. Natürlich vorkommendes Hexenal
Natürlicherweise kommt trans-2-Hexenal in Gemüsekulturen wie Tomaten, Gurken und Kohl vor. Es kommt auch in Früchten wie Bananen, Äpfeln und Erdbeeren sowie in Teeblättern vor und ist der Hauptbestandteil des Stinkwanzengeruchs.
Cis-3-Hexenal kommt in einer Vielzahl von Pflanzen vor, vor allem in Klee, Buche, Spinat und Kastanie. Es kommt auch in rohen Teeblättern, Eichenblättern und Kabeljau-Sprossen vor und ist der Aromabestandteil von Tomaten. Es wird von vielen Insekten als Pheromon genutzt.
3. Synthese von Hexenal
Trans-2-Hexenal wird aus Ethylvinylether und anderen Verbindungen synthetisiert. Cis-3-Hexenal kann durch Oxidation von 3-Hexen-1-ol synthetisiert werden.
Cis-3-Hexenal wird aus Linolensäure über Hydroperoxide durch die Wirkung von Lipoxygenase und Hydroperoxid-Lyase biosynthetisiert.