Was ist Propylalkohol?
Propylalkohol ist die allgemeine Bezeichnung für aliphatische Alkohole mit der Summenformel C3H8O.
Es gibt zwei Isomere: n-Propylalkohol und Isopropylalkohol. n-Propylalkohol ist ein primärer Alkohol mit einer Hydroxylgruppe am endständigen Kohlenstoff und hat die Strukturformel CH3CH2CH2OH, auch bekannt als 1-Propanol. Isopropylalkohol hingegen ist ein sekundärer Alkohol mit einer Hydroxylgruppe am mittleren der drei Kohlenstoffatome und hat die Strukturformel CH3CH(OH)CH3, die auch als 2-Propanol, Dimethylcarbinol oder Propan-2-ol bekannt ist.
Anwendungen von Propylalkohol
Propylalkohol ist als industrielles Lösungsmittel weit verbreitet und wird in Druckfarben, Textilanwendungen, Kosmetika und Emulsionen, Fensterreinigungsmitteln, Schleifmitteln und Antiseptika verwendet.
Isopropylalkohol wird als synthetischer Rohstoff für Aceton verwendet, da er leicht zu Aceton oxidiert. Isopropylalkohol wird auch als Desinfektionsmittel, Lösungsmittel, Reinigungsflüssigkeit für Brillen, Kontaktlinsen und CDs sowie als Entleerungsmittel für Autotanks verwendet.
Eigenschaften von Propylalkohol
1. n-Propylalkohol
N-Propylalkohol ist eine farblose Flüssigkeit mit ethanolähnlichem Geruch, die in geringen Prozentsätzen in Fuselölen enthalten ist. Er hat einen Schmelzpunkt von -126,5 °C und einen Siedepunkt von 97,2 °C. Er ist gut löslich in Wasser, Ethanol und Diethylether. Mit einem Flammpunkt von 24 °C ist er bei Raumtemperatur brennbar.
N-Propylalkohol ist als gefährlicher, schädlicher Stoff eingestuft, sowie kennzeichnungs- und meldepflichtig. Es sollte mit Vorsicht behandelt werden.
2. Isopropylalkohol
Isopropylalkohol ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von -89,5 °C und einem Siedepunkt von 82,4 °C. Er ist löslich in Wasser, Alkohol und Ether. Der Flammpunkt liegt bei 11,7 °C, so dass er bei Raumtemperatur entflammbar ist. Die Isopropylgruppe wird zu Methylketon oxidiert, was zu einer Jodoformreaktion führt.
Isopropylalkohol ist als gefährlicher, schädlicher Stoff eingestuft, sowie kennzeichnungs- und meldepflichtig. Es ist brennbarer und erfordert eine sorgfältige Handhabung.
Weitere Informationen zu Propylalkohol
Herstellung von Propylalkohol
1. N-Propylalkohol
Industriell wird er durch fraktionierte Destillation aus Fuselöl hergestellt oder durch Hydrierung von Propionaldehyd synthetisiert. Derzeit wird er durch Hydrierung von Propionaldehyd, das durch Hydroformylierung von Ethylen gewonnen wird, mit einem Katalysator wie einem Rhodiumkomplex hergestellt.
C2H4+CO+H2⟶CH3CH2CHO
CH3CH2CHO+H2⟶CH3CH2CH2OH
2. Isopropylalkohol
Industriell wird Isopropylalkohol aus Propylen hergestellt, das durch eine Hydratationsreaktion, bei der Wassermoleküle hinzugefügt werden, aus Erdölspaltgasen abgetrennt wird. Es gibt zwei Methoden: die direkte Hydratationsmethode, bei der Wasserdampf direkt bei einer hohen Temperatur und einem hohen Druck von 25 MPa und 270 °C in Gegenwart von Metalloxiden wie Wolfram- und Titanoxid zugesetzt wird, und die indirekte Hydratationsmethode, bei der auf die Sulfatierung eine Hydrolyse folgt.
Die indirekte Hydratationsmethode gibt es schon seit langem und sie ist weltweit am weitesten verbreitet. In den letzten Jahren gibt es auch immer mehr Fälle, in denen ein anderes Verfahren, die so genannte Aceton-Methode, angewendet wird.
- Direkte Hydratationsmethode
CH3CH=CH2+H2O ⟶ CH3CH(OH)CH3 - Indirekte Hydratationsmethode
CH3CH=CH2+H2SO4⟶ CH3CH(OSO3H)CH3
CH3CH(OSO3H)CH3+H2O⟶CH3CH(OH)CH3+H2SO4