Was ist Propionsäure?
Propionsäure ist eine gesättigte Fettsäure mit 3 Kohlenstoffatomen und eine farblose Flüssigkeit mit eigenartigem Geruch. Sie ist gut löslich in Wasser, Ethanol und Aceton.
Propionsäure wird durch Hydrolyse von Propionitril oder Oxidation von 1-Propanol gebildet. Sie muss aufgrund ihrer toxischen Eigenschaften, wie z. B. Reizung der Schleimhäute und Ätzwirkung, mit Vorsicht gehandhabt werden. Propionsäure kommt auch in der Natur als Metabolit von Mikroorganismen vor und ist in fermentierten Lebensmitteln wie Miso, Sojasauce und Käse enthalten.
Physikalisch-chemische Eigenschaften der Propionsäure
1. Name
Englischer Name: propionic acid
IUPAC-Bezeichnung: Propionsäure
2. Molekulare Formel
C3H6O2
3. Molekulargewicht
74.08
4. Schmelzpunkt
-20,83 °C
5. Löslichkeit in Lösungsmitteln
Leicht löslich in Wasser, Ethanol, Chloroform und Ether
Merkmale und Anwendung von Propionsäure
Propionsäure ist eine Art von Carbonsäure, eine farblose, ölige Flüssigkeit. Ihre chemische Formel lautet CH3CH2COOH.
Propionsäure wird in einer Vielzahl industrieller Anwendungen eingesetzt, unter anderem in Arzneimitteln, Herbiziden, Parfüms und Harzen.
Aufgrund ihrer Fähigkeit, das Wachstum von Schimmelpilzen und Bakterien zu hemmen, wird sie auch häufig als Konservierungsmittel verwendet.
1. Beispiele für die Anwendung in der organischen Synthese
Propionsäure ist eine sehr nützliche Verbindung als Lösungsmittel, Auflösungshilfe und Veresterungsmittel und wird in verschiedenen Bereichen eingesetzt.
So wird sie beispielsweise bei der Herstellung verschiedener Polymere und Kunststoffe wie Polypropylen und Acrylfasern verwendet.
Es wird auch als pharmazeutischer Rohstoff bei der Herstellung von nichtsteroidalen entzündungshemmenden Medikamenten (NSAIDs) verwendet.
2. Anwendung als Aromarohstoff
Propionsäure wird aufgrund ihres charakteristischen Geruchs als Rohstoff für Fruchtaromen verwendet. Ethylpropionat, ein Derivat der Propionsäure, hat beispielsweise ein unverwechselbares ananasartiges Aroma und wird als Lebensmittel-Aromastoff verwendet.
3. Antimikrobielle Aktivität und Anwendung als Fungizid
Propionsäure ist als Naturprodukt reichlich in Käse enthalten und hat sich empirisch als wirksam bei der Hemmung des Wachstums von Schimmelpilzen erwiesen. Vor diesem Hintergrund wurde die Verbindung aufgrund ihrer bakteriostatischen Wirkung als Lebensmittelzusatzstoff verwendet.
Heute wird Propionsäure durch chemische Synthese gewonnen und als Zusatzstoff in Käse, Brot und Süßwaren verwendet.
Propionsäure ist auch als pH-Regulierer und Konservierungsmittel, als Zusatz in Shampoos und als Futtermittelzusatz für die Viehzucht weit verbreitet.
Struktur der Propionsäure
Propionsäure ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C3H6O2 und dem Molekulargewicht 74,08 g/mol und ist eine lineare Carbonsäure.
Propionsäure ist bei normaler Temperatur und normalem Druck eine farblose, transparente Flüssigkeit mit einem charakteristischen sauren Geruch. Sie ist in Wasser löslich, aber unlöslich in Öl und organischen Lösungsmitteln.
Propionsäure ist eine relativ stabile Verbindung, die in Bezug auf Oxidation, Reduktion und thermische Zersetzung relativ reaktionsarm ist. Propionsäure ist jedoch entzündlich, wenn sie mit starken Oxidationsmitteln reagiert. Darüber hinaus sind hohe Dampfkonzentrationen reizend und sollten mit Vorsicht gehandhabt werden.
Weitere Informationen zu Propionsäure
Methoden zur Herstellung von Propionsäure
Propionsäure kommt in der Natur nur selten vor und wird meist durch chemische Synthese gewonnen. Es gibt direkte Synthese- und indirekte Replikationsmethoden.
Die häufigste und ertragreichste Methode ist die Gewinnung von Propionsäure, einem Nebenprodukt der direkten Oxidation von Naphtha bei der Herstellung von Essigsäure.
Direkte Synthesemethoden umfassen die Oxidation von n-Propanol oder Propionaldehyd, die Hydrolyse von Propiononitril oder von Ethen und Kohlenmonoxid, sind aber aufgrund der komplexen Prozesse weniger verbreitet.
Eine weitere bekannte Methode ist die Fermentation von Kohlenhydraten mit Hilfe von Bakterien wie Propionibacterium freudenreichii, allgemein bekannt als Propionsäure-Bakterien.