Was ist Buten?
Buten ist ein ungesättigter Kohlenwasserstoff mit einer Doppelbindung, dessen Summenformel mit C4H8 wiedergegeben wird.
Es gibt drei Isomere: 1-Buten, 2-Buten und Isobuten; von 2-Buten gibt es zwei Arten: cis-2-Buten und trans-2-Buten. Beide sind farblose Gase mit einem für Olefin-Gas charakteristischen Geruch und haben ein Molekulargewicht von 56,10 g/mol.
Buten ist in der C4-Fraktion des Naphtha-Crackings oder in der C4-Fraktion des Nebenproduktgases des katalytischen Crackens von Öl enthalten und kann durch Destillation usw. abgetrennt werden. 1-Buten und 2-Buten werden häufig als Flüssiggas in einem Gemisch verwendet.
Anwendungen von Buten
Die wichtigsten Verwendungen der Isomere des Butens sind
- 1-Buten
Es hat eine hochreaktive Doppelbindung und ist ein wichtiges Ausgangsmaterial in der petrochemischen Industrie. Es wird als Flüssiggas für Kraftstoffe und als synthetischer Rohstoff für die Herstellung von Butylalkohol, Ethylmethylketon und Pentanol verwendet, die wiederum zur Herstellung von Butylalkohol und Butadien dienen. - 2-Buten
Industriell wird es als n-Buten-Gemisch verwendet, das nicht von 1-Buten getrennt wird. - Isobuten
Wird als Rohstoff für die Herstellung von Isooktan und polymerisiertem Benzin sowie von synthetischem Kautschuk und Alkylhalogeniden verwendet.
Eigenschaften von Buten
1-Buten hat einen Schmelzpunkt von -185,3 °C, einen Siedepunkt von -6,3 °C und einen Entzündungspunkt von 384 °C. Es ist löslich in Ethanol, Benzol und Diethylether.
Cis-2-Buten hat einen Schmelzpunkt von -138,9 °C und einen Siedepunkt von 3,7 °C, während trans-2-Buten einen Schmelzpunkt von -105,5 °C und einen Siedepunkt von 0,9 °C hat. Die sehr nahe beieinander liegenden Siedepunkte erschweren die Trennung der Isomere durch Destillation, aber oft ist eine Trennung nicht erforderlich, da sie eine ähnliche Reaktivität aufweisen. In der Regel ist 2-Buten im Handel als Gemisch aus 70 % cis und 30 % trans erhältlich.
Isobuten hat einen Schmelzpunkt von -140,3 °C und einen Siedepunkt von -6,9 °C.
Struktur von Buten
1-Buten ist ein lineares α-Alken. Seine Differentialformel lautet CH3CH2CH=CH2 und seine Dichte beträgt 0,62 g/cm3.
2-Buten ist das einfachste Alken mit geometrischen Isomeren und wird durch die Differenzialformel CH3CH=CHCHCH3 dargestellt. cis-2-Buten hat bei 3,7 °C eine Dichte von 0,641 g/cm3 und trans-2-Buten bei 0,9 °C eine Dichte von 0,626 g/cm3. Cis-2-Buten ist auch als cis-β-Butylen und trans-2-Buten als trans-β-Butylen bekannt.
Isobuten hat eine Struktur, bei der zwei Methylgruppen an ein Kohlenstoffatom des Ethylens gebunden sind. Seine Differentialformel ist CH2=C(CH3)2 und seine Dichte beträgt 0,5879 g/cm3.
Weitere Informationen zu Buten
1. Synthese von Buten
Die Abtrennung der rohen C4-Fraktionen ergibt ein Gemisch aus 1-Buten und 2-Buten. Bei der Dimerisierung von Ethylen entstehen nur endständige Alkene. Es kann durch Destillation in hoher Reinheit gereinigt werden.
Isobuten kann durch Reaktion mit Schwefelsäure in Erdölraffinerieströmen isoliert werden. Normalerweise kann es durch katalytische Dehydrierung von Isobutan hergestellt werden. Es kann auch aus Aceton, Zellulose und Xylose hergestellt werden. Isobuten fällt auch als Nebenprodukt der Ethenolyse von Diisobutylen bei der Synthese von Neohexen an.
2. Buten-Reaktionen
1-Buten lässt sich leicht zu Polybuten polymerisieren. Es ist ein Rohstoff für die Herstellung von linearem Polyethylen und kann als Vorprodukt für Polypropylenharz, Methylethylketon und Epoxybutan verwendet werden.
Butadien kann aus 2-Buten hergestellt werden. Bei der Hydratationsreaktion entsteht 2-Butanol, das zu Methylethylketon oxidiert wird.
Isobuten ist ein Ausgangsstoff für Methacrolein. Durch Zugabe von Methanol oder Ethanol zu Isobuten erhält man Methyl-tert-butylether und Ethyl-tert-butylether. Kommerziell wird tert-Butylamin auch durch zeolith-katalysierte Aminierung von Isobutylen hergestellt. Polyisobutylen wird durch Polymerisation von Isobuten hergestellt, und Isooctan kann durch Alkylierung von Isobuten synthetisiert werden. Durch Friedel-Crafts-Reaktionen mit Phenol und 4-Methoxyphenol entstehen aus Isobuten Dibutylhydroxytoluol und Butylhydroxyanisol.