Was ist Butandiol?
Butandiol ist ein zweiwertiger Alkohol, mit der Summenformel C4H10O2.
Neben dem weit verbreiteten 1,4-Butandiol gibt es insgesamt drei weitere Isomere von Butandiol: 1,2-Butandiol, 1,3-Butandiol und 2,3-Butandiol.
1,4-Butandiol ist in der GHS-Klassifizierung als “Akute Toxizität (oral)” eingestuft.
Anwendungen von Butandiol
Die Verwendungszwecke von Butandiol unterscheiden sich je nach seinen Isomeren, die alle in der Industrie weit verbreitet sind.
Typische Anwendungen für jedes Isomer sind 1,2-Butandiol als Rohstoff für Harze und Aminosäuren und 1,3-Butandiol als Lösungsmittel, Harzrohstoff und kosmetischer Zusatzstoff. 1,4-Butandiol kann ebenfalls als Rohstoff für Harze und Lösungsmittel verwendet werden, während 2,3-Butandiol als Rohstoff für Pharmazeutika und Kosmetika verwendet werden kann.
Vor allem 1,4-Butandiol ist eine industriell wichtige Verbindung, da es ein Rohstoff für die häufig verwendeten Lösungsmittel Tetrahydrofuran und γ-Butyrolacton ist.
Eigenschaften von Butandiol
1,2-Butandiol hat einen Schmelzpunkt von -50 °C, einen Siedepunkt von 195-196,9 °C und eine Dichte von 1,0023 g/cm3. 1,3-Butandiol hat einen Schmelzpunkt von -54 °C, einen Siedepunkt von 203-204 °C und eine Dichte von 1,0053 g/cm3. 1,3-Butandiol ist ein hypoglykämisches Mittel für Organismen. Es wird auch in β-Hydroxybutyrat umgewandelt, das als Substrat für den Gehirnstoffwechsel dient.
1,4-Butandiol hat einen Schmelzpunkt von 20 °C, einen Siedepunkt von 230 °C und eine Dichte von 1,010 g/cm3. Im Körper wird 1,4-Butandiol zu γ-Hydroxybutyrat verstoffwechselt. 2,3-Butandiol hat einen Schmelzpunkt von 7,6 °C, einen Siedepunkt von etwa 180 °C und eine Dichte von 1,000 – 1,010 g/cm3.
Struktur von Butandiol
Butandiol ist ein n-Butan mit zwei Hydroxylgruppen. Seine Summenformel lautet C4H10O2 mit einer molaren Masse von 90,12 g/mol. 1,1-Butandiol beispielsweise ist instabil und dehydriert schnell zu Butyraldehyd.
In 1,2-Butandiol ist der Kohlenstoff an Position 2 das chirale Zentrum. Es ist optisch aktiv und es gibt Spiegelisomere, (R)-1,2-Butandiol und (S)-1,2-Butandiol. Auch das 1,3-Butandiol hat Spiegelisomere. Und 2,3-Butandiol hat drei Stereoisomere: (2R,3R)-(-)-2,3-Butandiol, (2S,3S)-(+)-2,3-Butandiol und meso-2,3-Butandiol.
Weitere Informationen zu Butandiol
1. 1,4-Butandiol-Synthese
1,4-Butandiol wird weitgehend durch Hydrierung von 1,4-Butandiol synthetisiert, das durch die Reppe-Reaktion von Acetylen und Formaldehyd gewonnen wird.
1,4-Butandiol kann auch durch Hydrierung nach Umwandlung von Anhydriden wie Bernsteinsäure und Maleinsäure in Methylester synthetisiert werden.
2. Reaktion von 1,4-Butandiol
1,4-Butandiol ist ein Rohstoff für Kunststoffe und Fasern, vor allem für Polybutylenterephthalat. 1,4-Butandiol reagiert mit Terephthalsäure zu Polybutylenterephthalat.
Als technischer Kunststoff verfügt Polybutylenterephthalat über eine ausgezeichnete thermische Stabilität, elektrische Eigenschaften und Maßhaltigkeit und findet breite Anwendung in der Automobilindustrie sowie in elektrischen und elektronischen Bauteilen.