Was ist Furfurylalkohol?
Furfurylalkohol ist eine organische Verbindung, die aus einer durch Furan substituierten Hydroxymethylgruppe besteht und die Summenformel C5H6O2 hat.
Er wird als heterozyklische aromatische Verbindung mit der IUPAC-Nomenklaturbezeichnung 2-Furanomethanol und anderen Bezeichnungen wie 2-Furylmethanol, 2-Furylcarbinol usw. eingestuft. Die CAS-Registrierungsnummer lautet 98-00-0.
Es hat ein Molekulargewicht von 98,10, einen Schmelzpunkt von -20,2 °C und einen Siedepunkt von 170 °C. Bei Raumtemperatur ist es eine farblose oder gelb-braune klare Flüssigkeit. Es hat die Eigenschaft, sich unter Einwirkung von Licht und Luft rot oder braun zu färben. Es hat einen charakteristischen Geruch nach Verbranntem. Es hat eine Dichte von 1,13 g/ml und ist leicht in Ether löslich. Es ist auch in Alkoholen, Benzol und Chloroform löslich. Er ist mit Wasser mischbar, mit einer Löslichkeit in Wasser von 1000 g/L (25 °C).
Anwendungen von Furfurylalkohol
Furfurylalkohol wird hauptsächlich als Rohstoff für Kunstharze, Harzmodifikatoren, Lösungsmittel, chemische Grundstoffe und Parfüms verwendet. Als Lösungsmittel wird er in vielen Bereichen eingesetzt, z. B. in Klebstoffen. Als chemischer Rohstoff ist er eine synthetisch nützliche Verbindung als Baustein für sauerstoffhaltige fünfgliedrige Ringe.
Als niedermolekulare Alkohole werden sie auch in Halbleiterbauelementen verwendet, z. B. um Rückstände nach dem Ätzen zu entfernen. Als Tensid wird die Substanz als Benetzungsmittel und auch als Tensid für Schwarzpigmente verwendet. In den letzten Jahren hat die Nachfrage nach Druckfarben auf Ölbasis zugenommen, da die durch flüchtige organische Verbindungen (VCO) verursachte Verschlechterung von Druckfarben auf Ölbasis zunehmend missbilligt wird und eine Verlagerung auf Druckfarben auf Wasserbasis stattfindet.
Als Kunstharz wird es hauptsächlich als Furanharz verwendet. Als Gießharz wird es auch in Furanharzen für säurehärtende Formen verwendet. Er wird auch als selbstzündender Raketentreibstoff unter Verwendung von Salpetersäure oder roter Rauchsalpetersäure als Oxidationsmittel verwendet.
Eigenschaften von Furfurylalkohol
1. Synthese von Furfurylalkohol
Furfurylalkohol wird industriell durch katalytische Hydrierung aus Furfural synthetisiert. Furfural ist ein Aldehyd, das in Maiskolben und Zuckerrohrbagasse vorkommt.
2. Chemische Reaktion von Furfurylalkohol
Furfurylalkohol ist ein Stoff, der Diels-Alder-Reaktionen mit elektrophilen Alkenen und Alkinen eingeht. Bei der Hydroxymethylierungsreaktion entsteht 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan. Das Hydrolysat des Furfurylalkohols ist ebenfalls Lävulinsäure. Die Hydroxylgruppe -OH reagiert mit Arylhalogeniden oder Alkylhalogeniden unter Bildung von Etherbindungen.
Furfurylalkohol ist auch eine Substanz, die unter sauren Bedingungen, entweder durch Erhitzen oder durch Zugabe eines Katalysators, eine Dehydratisierungspolymerisation eingehen kann. Durch diese Eigenschaft werden Furanharze hergestellt.
Eine bekannte Namensreaktion von Furfurylalkohol ist die Ahmatovich-Reaktion. Diese Reaktion ist eine Methode zur Synthese eines Dihydropyranrings aus Furfurylalkohol unter Verwendung oxidativer Bedingungen wie Brom.
Arten von Furfurylalkoholen
Furfurylalkohol wird hauptsächlich als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung verkauft. Zu den im Handel erhältlichen Reagenzien gehören 50 g, 250 g, 1 kg, 500 mL und 1 L.
Furfurylalkohol ist auch als Aromastoff und Lebensmittelzusatzstoff zugelassen und wird daher auch als Rohstoff für diese Anwendungen vermarktet.
Sonstige Informationen zu Furfurylalkohol
Rechtliche Informationen zu Furfurylalkohol
Furfurylalkohol hat einen niedrigen Flammpunkt von 65 °C und ist nach dem Feuerwehrgesetz als Gefahrstoff eingestuft. Furfurylalkohol ist ein kennzeichnungspflichtiger, gefährlicher, schädlicher, sowie meldepflichtiger Stoff
Andererseits ist es als Lebensmittelzusatzstoff und Aromastoff nach dem Lebensmittelhygienegesetz zugelassen und darf im Rahmen der normalen Verwendung in Lebensmitteln eingesetzt werden.