Was ist Furfural?
Furfural ist eine Art aromatischer Aldehyd mit der chemischen Formel C5H4O2.
Es wurde erstmals von Johann Wolfgang Döbereiner im Jahr 1832 als Nebenprodukt der Ameisensäure isoliert.
Industriell werden weltweit Hunderttausende von Tonnen aus landwirtschaftlichen Nebenprodukten wie Maiskörnern und Zuckerrohrbagasse hergestellt. Das Rohmaterial wird unter Hochdruckdampf behandelt und anschließend durch Destillation zurückgewonnen, wodurch Wasser und Furfural getrennt werden können. Furfural ist ein preiswerter, erneuerbarer, nicht auf Erdöl basierender chemischer Rohstoff, der aus Biomasse gewonnen wird.
Anwendungen von Furfural
Furfural wird aufgrund seiner hervorragenden wärmehärtenden, korrosionsbeständigen und physikalischen Eigenschaften als Rohstoff für Harze verwendet. Ein Beispiel sind Furanharze, die als chemikalien- und hitzebeständige Oberflächenbehandlungsmittel verwendet werden.
Furfural ist auch als Lösungsmittel weit verbreitet, da es sich mit organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen, Estern und Aceton mischt und vor allem zur Raffination von Schmiermitteln und Entfärbungsmitteln verwendet werden kann.
Darüber hinaus wird Furfural auch als Herbizid und Insektizid eingesetzt.
Eigenschaften von Furfural
Furfural hat einen Schmelzpunkt von -36,5 °C, einen Siedepunkt von 161,7 °C und einen Flammpunkt von 62 °C. Es ist eine farblose, ölige Flüssigkeit, die sich jedoch gelb färbt, sobald sie mit Luft in Berührung kommt.
Furfural hat einen mandelartigen Geruch. Es ist in vielen organischen Lösungsmitteln löslich, z. B. in Ethern und Alkoholen, aber nur wenig in Alkanen und Wasser.
Es reagiert chemisch auf die gleiche Weise wie die üblichen aromatischen Verbindungen und Aldehyde. Es ist jedoch nicht so stabil wie Benzol und neigt mehr zu chemischen Reaktionen als andere aromatische Verbindungen. Wird Furfural beispielsweise auf über 250 °C erhitzt, zersetzt es sich in Kohlenmonoxid und Furane. Beim Erhitzen mit Säuren härtet es zu einem duroplastischen Harz aus. Reaktionen mit starken Säuren und Basen können zu Brand- und Explosionsgefahr führen, so dass Furfural mit Vorsicht gehandhabt werden muss.
Struktur von Furfural
Furfural hat eine Struktur, bei der die 2-Position von Furan durch eine Formylgruppe ersetzt ist. Es hat eine molare Masse von 96,09 g/mol und eine Dichte von 1,16 g/ml.
Weitere Informationen zu Furfural
1. Synthese von Furfural
Viele Pflanzen enthalten Polysaccharide und Hemicellulose. Beim Erhitzen mit verdünnter Schwefelsäure führt die Hydrolyse der Hemicellulose daher zur Umwandlung von Hemicellulose in Zucker wie Xylose. Unter denselben Bedingungen kann die Dehydratisierung von C5-Zuckern wie Xylose drei Wassermoleküle freisetzen und Furfural erzeugen. Anstelle von verdünnter Schwefelsäure kann auch verdünnte Salzsäure verwendet werden.
Bei Mais- und Haferspelzen ist die Ausbeute mit etwa 20 % relativ hoch. Bei Getreideschalen sind etwa 10 % des Rohstoffs Furfural. Furfural verdampft mit Wasser und kann abgetrennt und für die Konzentration zurückgewonnen werden.
2. Furfural als Rohstoff
Furfural ist ein Ausgangsstoff für die Herstellung von Lösungsmitteln wie Furan und Tetrahydrofuran. Außerdem ist es in Form von Hydroxymethylfurfural in einer Vielzahl von erhitzten Lebensmitteln enthalten. Hydroxymethylfurfural kann, wie Furfural, aus Biomasse synthetisiert werden.
Furfural ist auch der Grundstoff für Furanharz. Zusammen mit Aceton, Phenol und Harnstoff kann Furanharz hergestellt werden. Furfural wird auch als Rohstoff für Adipinsäure verwendet, die wiederum ein Grundstoff für Nylon ist.
3. Gefahren von Furfural
Bei Kontakt mit Furfural können die Atemwege und die Haut gereizt werden, und in der Lunge kann sich Wasser ansammeln. Wenn Furfural eingeatmet oder verschluckt wird, können Vergiftungserscheinungen wie Kopfschmerzen, Übelkeit, Schwindel und tränende Augen auftreten. In einigen Fällen kann es zu Bewusstlosigkeit oder zum Tod kommen.