Was ist Fumarsäure?
Fumarsäure ist die einfachste ungesättigte Dicarbonsäure und ist in der Natur weit verbreitet. Sie ist ein farbloses, kristallines Pulver ohne Geruch, schmeckt aber stark sauer. Industriell wird sie hauptsächlich durch Isomerisierung von Maleinsäure, einem geometrischen Isomer der Fumarsäure, hergestellt.
Physikalisch-chemische Eigenschaften der Fumarsäure
1. Name
Englischer Name: fumaric acid
IUPAC-Name: (2E)-But-2-enediosäure
2. Molekulare Formel
C4H4O4
3. Molekulargewicht
116.07
4. Schmelzpunkt
300-302°C (in verschlossenem Rohr)
5. Löslichkeit in Lösungsmitteln.
Löslich in Ethanol, unlöslich in Wasser, unlöslich in Benzol.
Merkmale und Anwendungen von Fumarsäure
1. Anwendung als Fungizid
Diese Verbindung wird aufgrund ihrer bakterientötenden Eigenschaften als Desinfektionsmittel für frische Lebensmittel verwendet.
◇Wirkungsmechanismus der Fumarsäure als Fungizid
- Die Carboxylgruppe wird von den Bakterien in einem nicht dissoziierten Zustand aufgenommen.
- Die Dissoziation der Carboxylgruppe im Zytoplasma führt zu einer Senkung des pH-Werts des Zytoplasmas.
- Als Folge dessen, nimmt die Enzymaktivität im Zytoplasma ab, was zu Stoffwechselstörungen und zum Absterben der Bakterien führt.
2. Beispiele für die Anwendung in der Lebensmittelindustrie, der Viehzucht und im medizinischen Bereich
Fumarsäure gilt als unbedenklicher Lebensmittelzusatzstoff und wird als Säuerungsmittel, Expander, pH-Regulator und Würzmittel verwendet. In der Viehzucht und der Landwirtschaft wird sie als Futtermittelzusatz sowie als Fungizid und Algizid für Pflanzen verwendet. In der Industrie wird es als Rohstoff für Kunstharze und Farbstoffe verwendet. Im medizinischen Bereich werden aus Fumarsäure hergestellte Fumarsäureester auf ihre Wirksamkeit bei der Behandlung von Psoriasis untersucht.
3. Rolle im Organismus
Fumarsäure spielt eine wichtige Rolle bei den Energieproduktionsprozessen der sauerstoffatmenden Organismen. Insbesondere ist sie als Zwischenprodukt im Zitronensäurekreislauf vorhanden, wo sie aus Bernsteinsäure hergestellt und in Apfelsäure umgewandelt wird.
Unterschiede in den chemischen Eigenschaften von Fumarsäure und Maleinsäure
Fumarsäure weist geometrische Isomere auf. Die trans-Form ist die Fumarsäure und die cis-Form die Maleinsäure.
Interessanterweise haben diese Verbindungen sehr unterschiedliche chemische Eigenschaften. Insbesondere neigt Fumarsäure, die trans-Form, weniger zur intramolekularen Dehydratationskondensation als Maleinsäure, und ihre Löslichkeit in Wasser ist wesentlich geringer als die von Maleinsäure. Diese Unterschiede in den Eigenschaften lassen sich durch die sterische Positionierung der beiden Carboxylgruppen in diesen Isomeren erklären.