Was ist Phenol?
Phenol ist eine aromatische Verbindung mit einer Hydroxygruppe.
Bei Raumtemperatur ist Phenol ein fester, farbloser Kristall mit einem charakteristischen Geruch. Phenol wurde in der Antike aus Steinkohlenteer gewonnen. Heute wird Phenol durch Sulfonierung, Chlorierung und Cumolverfahren aus Benzol hergestellt.
Obwohl Phenol eine starke bakterientötende Wirkung hat, ist es giftig und muss mit Vorsicht gehandhabt werden, da es die Haut verätzt.
Anwendungen von Phenol
Phenol wird als Rohstoff für Bisphenol A, ein Phenolharz und Epoxidharz, Polycarbonatharz, Nylon, Caprolactam und Anilin verwendet. Es kann auch als Rohstoff für eine breite Palette anderer Chemikalien verwendet werden, darunter Farbstoffe, Tenside, Agrochemikalien, Arzneimittel und deren Zwischenprodukte.
Phenol kann aufgrund seiner starken bakterientötenden Wirkung als Desinfektionsmittel, Sterilisator und Antiseptikum verwendet werden. Zur Desinfektion wird eine 1-5-%ige wässrige Phenollösung verwendet.
Aufgrund seiner schwach betäubenden Wirkung wird es auch zur Schmerz- und Juckreizstillung eingesetzt.
Eigenschaften von Phenol
Phenol hat eine Dichte von 1,07 g/cm3, einen Schmelzpunkt von 40,5 °C, einen Siedepunkt von 181,7 °C, eine spezifische Formel von C6H5OH und ein Molekulargewicht von 94,11. Es ist gut löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Diethylether. In Wasser ist es etwas unlöslich. Im Gegensatz zu den Hydroxygruppen der Alkohole sind die Hydroxygruppen des Phenols schwach sauer.
Phenol bezeichnet im weitesten Sinne alle Verbindungen, bei denen eine Hydroxygruppe an einen aromatischen Ring gebunden ist. Im engeren Sinne bezieht es sich auf Hydroxybenzol, die einfachste Verbindung unter den Phenolen. Mit anderen Worten, es handelt sich um Verbindungen, bei denen ein Wasserstoffatom des Benzols durch eine Hydroxylgruppe ersetzt wurde.
Weitere Informationen zu Phenol
1. Resonanzeffekte und Keto-Enol-Tautomerie von Phenolen
Das Phenoxid-Ion der konjugierten Base des Phenols wird durch den Resonanzeffekt des aromatischen Rings stabilisiert. Es weist eine Säuredissoziationskonstante auf, die um mehr als fünf Größenordnungen höher ist als die von Alkoholen mit Hydroxygruppen. So beträgt die Säuredissoziationskonstante von Phenol pKa = 9,95. Phenol ist also schwach sauer und bildet Salze mit kationischen Spezies. Salze von Phenol können durch Kombination des Namens der kationischen Spezies mit Phenoxid benannt werden.
Es wird angenommen, dass Cyclohexadienon aus Phenol durch Keto-Enol-Tautomerie entsteht. Es kommt jedoch meist in der Enolform, als Phenol, vor. Dies liegt daran, dass bei der Mutation von Phenolen in die Ketoform, anders als bei aliphatischen Enolen, die destabilisierende Wirkung des Verlusts der Aromatizität erheblich ist.
2. Reaktion von Phenol
Phenol reagiert mit Natrium und Natriumhydroxid unter Bildung von Natriumphenoxid. Phenol kann mit Phthalsäureanhydrid zu Phenolphthalein (E: Phenolphthalein) kondensiert werden.
Bei Zugabe von wässriger Bromlösung zu wässriger Phenollösung wird 2,4,6-Tribromphenol synthetisiert. Bei der Nitrierung von Phenol kann Pikrinsäure entstehen. Da Phenol jedoch durch konzentrierte Salpetersäure oxidiert wird, muss es vor der Nitrierung zunächst mit konzentrierter Schwefelsäure sulfoniert werden.
3. Nachweis von Phenol
Verbindungen mit phenolischen Hydroxygruppen können einfach mit wässrigen Eisen(III)-chloridlösungen nachgewiesen werden. Ein Tropfen wässriger Eisen(III)-chloridlösung erzeugt einen Eisen-Phenol-Komplex, der sich rötlich-violett färbt; Fe3+ ist ein sechsfach koordiniertes Ion. Das Phenoxid-Ion gilt als sterisch sperrig und führt zu Komplexen wie [Fe(OC6H5)n(H2O)6-n]3-n.