Was ist Pyridin?
Pyridin ist eine der heterozyklischen Verbindungen mit einer Struktur, bei der das Kohlenstoffatom des Benzols durch ein Stickstoffatom ersetzt ist.
Es ist auch als Azabenzen bekannt.
Anwendungen von Pyridin
Beispiele für die wichtigsten Anwendungen von Pyridin sind:
1. Nukleophile
Aufgrund des Vorhandenseins von einsamen Elektronenpaaren an den Stickstoffatomen von Pyridin ist Pyridin eine schwache Base. Pyridin kann daher nicht nur als Lösungsmittel, sondern auch als Nukleophil verwendet werden.
Ein Beispiel ist die Acetylierung von Alkoholen mit Essigsäureanhydrid. Durch die Verwendung von Pyridin als Lösungsmittel greift Pyridin die Carboxygruppe des Essigsäureanhydrids nucleophil an. Infolgedessen wird das Essigsäure-Ion desorbiert und die elektrophile aktive Spezies N-Acetylpyridinium-Ion gebildet. Dadurch wird der nukleophile Angriff auf den Alkohol erleichtert und die Acetylierung verläuft reibungslos.
2. Pharmazeutische Rohstoffe
Pyridin wird auch als pharmazeutischer Rohstoff verwendet. So wird es beispielsweise als Rohstoff für das antibakterielle Mittel Zinkpyrithion verwendet, das als Antifouling-Mittel oder Desinfektionsmittel fungieren kann, wenn es mit Farbe oder Shampoo gemischt wird.
Weitere Verwendungszwecke sind die Verwendung als Lösungsmittel und Reaktionsvermittler für Analgetika und wasserfreie Metallsalze, als Rohstoff für Pharmazeutika, als Tensid, als Rohstoff für Futtermittelzusatzstoffe und als Vulkanisationsbeschleuniger für synthetischen Gummi.
Sonstige Informationen zu Pyridin
1. Merkmale von Pyridin
Pyridin ist eine farblose, transparente Flüssigkeit mit hoher Flüchtigkeit, einem spezifischen Geruch und starker Hygroskopizität. Es ist sowohl in Wasser als auch in organischen Lösungsmitteln wie Alkohol, Ether und Benzol löslich.
Nach dem PRTR-Gesetz als chemische Substanz der Klasse 1 eingestuft. Bei Lagerung an einem kühlen und gut belüfteten Ort in einem lichtgeschützten Behälter aufbewahren.
Sehr giftig für Wasserorganismen. Da keine hydrolysefähigen Bindungen vorhanden sind, wird es nach dem Austritt in die Natur kaum abgebaut und reichert sich im Wasser an. Bei der Entsorgung ist das Produkt zu neutralisieren und die Anweisungen der örtlichen Behörden zu befolgen.
Pyridin wird über verschiedene Wege in den menschlichen Körper aufgenommen, u. a. über die Haut, den Magen-Darm-Trakt und die Lunge. Es ist jedoch relativ unwahrscheinlich, dass es sich in den Geweben des Körpers anreichert, und es wird leicht in nicht umgesetztem Zustand oder als Metabolit ausgeschieden. Allerdings kann die Exposition gegenüber Konzentrationen, die weit über dem zulässigen Wert liegen, zu einer Depression des Zentralnervensystems und zu einer Reizung der Haut und der Luftröhre führen, was einen Bewusstseinsverlust zur Folge haben kann, so dass der Umgang mit dem Stoff mit Vorsicht erfolgen sollte.
2. Pyridin-Synthesemethoden
Pyridin hat einen hohen Siedepunkt von 115 °C und ist ein schwer zu entfernendes Lösungsmittel. Wenn Pyridin entfernt werden soll, empfiehlt es sich daher, es mit Toluol zu mischen und es durch azeotropes Sieden oder durch Fraktionierung mit verdünnter Salzsäure in die wässrige Schicht zu überführen.
Eine Methode der Pyridin-Synthese ist die „Hantzsch’sche Pyridin-Synthese-Methode (Hantzsch)“. Dabei handelt es sich um eine synthetische Methode, bei der das Dihydropyridin, das durch Einwirkung von Ammoniak auf zwei Moleküle β-Ketoester und ein Molekül Aldehyd erhalten wird, durch Oxidation mit Salpetersäure zu Pyridin abgeleitet wird. Mit dieser Methode können auch polysubstituierte Pyridinderivate synthetisiert werden.
3. Reaktivität von Pyridin
Pyridine sind wie Benzol dafür bekannt, dass sie in Resonanz gehen und aromatische Eigenschaften haben. Allerdings ist die Elektronegativität des Stickstoffs größer als die des Kohlenstoffs, so dass die π-Elektronendichte am aromatischen Ring des Pyridins geringer ist als die des Benzols. Pyridin ist daher weniger anfällig für aromatische elektrophile Substitutionsreaktionen als Benzol, dafür aber anfälliger für aromatisch-nukleophile Substitutionsreaktionen.
Wenn aromatische elektrophile Substitutionsreaktionen auftreten, sind strenge Reaktionsbedingungen erforderlich. Wenn beispielsweise ein Wasserstoffatom von Pyridin durch eine Nitrogruppe ersetzt wird, müssen konzentrierte Salpetersäure und rauchende Schwefelsäure zugesetzt und die Reaktion bei 300 °C durchgeführt werden. In diesem Fall verläuft die Reaktion selektiv an dem Kohlenstoff in Position 3.
Die Reaktion mit stark oxidierenden Stoffen wie Schwefelsäure und Salpetersäure kann zu Bränden und Explosionen führen. Bei der thermischen Zersetzung entstehen auch giftiges Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Stickoxide und Cyanide. Da es in der Vergangenheit zu Unfällen gekommen ist, wird empfohlen, dass sich Arbeiter und Vorgesetzte vor der Verwendung des Produkts über die Vergiftungs-, Brand- und Umweltrisiken im Klaren sind.