Was ist Piperidin?
Piperidin ist eine organische Verbindung, die zu den heterozyklischen Aminen gehört.
Seine chemische Formel lautet C5H11N und es hat eine sechsgliedrige Ringstruktur. Es hat ein Molekulargewicht von 85,15, einen Schmelzpunkt von -7 °C, einen Siedepunkt von 106 °C und ist bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit. Es hat eine Dichte von 0,8606 g/cm3 (20 °C) und einen charakteristischen Amingeruch.
Aliasnamen sind „Hexahydropyridin“, „Pentamethylenimin“, „Azacyclohexan“ und „Cyclopentimin“. Es ist mit Wasser mischbar und löslich in Alkoholen, Ethern, Benzol und Chloroform.
Anwendungen von Piperidin
Piperidin wird hauptsächlich als Vulkanisationsbeschleuniger und Lösungsmittel für Kautschuk und als Härtungsmittel für Epoxidharze verwendet. Aufgrund seiner sehr einfachen Molekülstruktur ist es eine Substruktur verschiedener Pharmazeutika. Typische Beispiele sind Morphin, Pitidin und Fentanyl.
Eine weitere wichtige Anwendung von Piperidin im Labor sind Entschützungsreaktionen bei der Peptid-Festphasensynthese. Die Peptid-Festphasensynthese ist eine häufig verwendete Methode zur chemischen Synthese von Peptiden. Bei dieser Methode werden Polymergelkügelchen mit einer mit Aminogruppen modifizierten Oberfläche als Festphase verwendet, und die Aminosäureketten werden durch eine Dehydratisierungs-Kondensationsreaktion nacheinander gestreckt.
Um eine Selbstkondensation zwischen den zu verlängernden Aminosäuren zu verhindern, werden Aminosäuren verwendet, deren funktionelle Gruppen außer dem Reaktionspunkt durch eine Schutzgruppe geschützt sind. Mit anderen Worten, der synthetische Fluss wiederholt abwechselnd die Verlängerung durch Aminosäurekondensation und Entschützung.
Unter den Peptid-Festphasensynthesemethoden verwendet die Fmoc-Synthesemethode eine 9-Fluorenylmethoxygruppe (Fmoc-Gruppe) als Schutzgruppe am N-Terminus. Das sekundäre Amin Piperidin wird zur Entfernung der Fmoc-Gruppe verwendet.
Funktionsweise von Piperidin
1. Herstellung von Piperidin
Piperidin wird industriell durch die Reduktion von Pyridin hergestellt. Ein typisches Beispiel ist die Hydrierung unter Verwendung eines Molybdän(IV)-sulfid-Katalysators.
Pyridin kann auch durch die Birch-Reduktion mit Ethanol, metallischem Natrium und flüssigem Ammoniak zu Piperidin reduziert werden.
2. Piperidin Chemie
Piperidin wird häufig in Reaktionen zur Umwandlung von Ketonen in Enamine verwendet. Eine typische Verwendung der erzeugten Enamine ist die Stork-Enamin-Reaktion.
Bei dieser Reaktion wird das erzeugte Enamin mit einem Elektrophil wie einem Alkylhalogenid, Acylhalogenid oder Micheal-Akzeptor umgesetzt, was zu einer α-Substitution führt. Nach der Einfügung des Substituenten kann das Enamin durch Hydrolyse wieder in ein Keton umgewandelt werden. Sie werden auch häufig als Lösungsmittel und Basen in der synthetischen organischen Chemie verwendet.
3. Eigenschaften von Piperidin
Piperidin ist eine leicht entzündliche Flüssigkeit. Die Dämpfe sind schwerer als Luft und können sich in einiger Entfernung entzünden. Bei der Verbrennung zersetzt es sich, wobei die Zersetzungsprodukte giftige Gase wie Stickoxide freisetzen.
Es ist giftig für den menschlichen Körper, insbesondere ätzend für Augen, Haut und Atemwege. Das Einatmen von Dämpfen in hohen Konzentrationen kann zu Lungenödemen führen.
Arten von Piperidin
Piperidin wird hauptsächlich als Reagenz für Forschung und Entwicklung verkauft. Es wird in der Regel in Glasflaschen verkauft und ist in 25 mL, 100 mL und 500 mL erhältlich.
Es wird als Reagenz gehandhabt, das bei Raumtemperatur gelagert werden kann, es ist aber eine leicht entzündliche Flüssigkeit, die für den menschlichen Körper schädlich sein kann. Bei der Handhabung ist daher Vorsicht geboten.