Was ist Piperazin?
Piperazin ist ein heterozyklisches Amin mit der chemischen Formel C4H10N2 und einem Molekulargewicht von 86,14.
Heterozyklische Amine sind zyklische Amine, die zwei verschiedene Elemente im Ring enthalten. Piperazin muss nach dem dichten Verschließen in einem lichtgeschützten Behälter gelagert werden. Es ist üblicherweise als Hexahydrat C4H10N2∙6H2O erhältlich.
Zu den Salzen des Piperazins gehören Citrat (3C4H10N2-2C6H8O7) und Adipat (C4H10N2-C6H10O4).
Anwendungen von Piperazin
Die Citrat-, Phosphat- und Adipatsalze von Piperazin werden in der Tiermedizin als Parasitizide gegen Madenwürmer und Spulwürmer eingesetzt. Der Wirkmechanismus, durch den sie als Parasitizide wirksam sind, beruht auf folgenden Mechanismen.
Es wirkt als Gamma-Aminobuttersäure GABA-ähnliche Substanz auf GABA-Rezeptoren, die in den somatischen Muskelzellen des Parasiten vorhanden sind, und verursacht Störungen der neuromuskulären Übertragung. Es lähmt reversibel Madenwürmer und Spulwürmer und ermöglicht die Ausscheidung des Parasiten mit dem Stuhl.
Eigenschaften von Piperazin
Piperazin ist ein farbloser, blattförmiger Kristall, der in Wasser und Ethylenglykol löslich ist. Wässrige Lösungen von Piperazin sind stark basisch mit einem pKa-Wert von 9,8; der pH-Wert einer 10 %igen Lösung beträgt 10,8-11,8. Es absorbiert Feuchtigkeit und Kohlendioxid aus der Luft. Piperazin ist unlöslich in Diethylether.
Der Schmelzpunkt und der Siedepunkt von Piperazin liegen bei 104 °C bzw. 145-146 °C. Sein Flammpunkt liegt bei 65 °C und sein Flammpunkt bei 320 °C. Es hat die Struktur von Cyclohexan, wobei zwei Methylengruppen durch NH ersetzt sind. Der sechsgliedrige Ring wird wie Piperazin auch als Piperazinring bezeichnet.
Weitere Informationen über Piperazin
1. Synthetisierung von Piperazin
Piperazin wird durch die Reduktion von Pyrazin mit Natrium und Alkohol gewonnen. Es wird auch durch die Reaktion von 1,2-Dichlorethan mit Ammoniak unter Verwendung von Natriumhydroxid hergestellt. Es kann auch durch Dehydratationskondensation von Ethylenglykol und 1,2-Diaminoethan synthetisiert werden.
2. Piperazin Reaktion
Die Aminogruppen des Piperazins reagieren leicht mit Kohlendioxid. Je nach dem Verhältnis von Piperazin zu Kohlendioxid bildet sich Piperazincarbamat oder Piperazinbicarbamat. Da nur eine begrenzte Menge Piperazin im Lösungsmittel frei ist, ist die Flüchtigkeit gering und die Ausfällungsrate von Piperazinhexahydrat ist niedrig.
3. Rückgewinnung von Kohlendioxid mit Piperazin
Amingemische, wie Piperazin, sind in der kommerziellen Kohlendioxidabscheidung weit verbreitet (EG: Carbon Capture and Storage). Piperazin hat eine niedrige Pyrolyserate und schützt vor dem oxidativen Abbau von Methyldiethanolamin. Die Kombination aus Methyldiethanolamin-Piperazin und Piperazin ist stabiler als Mischungen aus Methyldiethanolamin-Piperazin und anderen Aminen. Außerdem hat sie eine größere Kapazität, Kohlendioxid abzuscheiden, und erfordert weniger Arbeit.
4. Piperazinhaltige Arzneimittel
Die Molekularstrukturen einer Reihe von Arzneimitteln, die derzeit Aufmerksamkeit erregen, enthalten Piperazin-Ringe. Beispiele für Pharmazeutika sind Phenylpiperazin, Benzylpiperazin, Diphenylmethylpiperazin, Pyridinylpiperazin und Pyrimidinylpiperazin. Andere Beispiele sind trizyklische Verbindungen, bei denen der Piperazinring über eine Seitenkette mit dem heterozyklischen Teil verbunden ist.