Was ist Itaconsäure?
Itaconsäure ist eine aliphatische Dicarbonsäure, ein Isomer der Mesaconsäure und der Citraconsäure.
Sie ist ein farbloser, hygroskopischer Kristall mit einem eigentümlichen Geruch und wird auch als Methylenbernsteinsäure bezeichnet. Sie ist gut in Wasser löslich. Sie ist auch in Ethanol löslich, aber unlöslich in Benzol, Chloroform und Ether.
Es handelt sich um eine 5-Kohlenstoff-Dicarbonsäure, die von Pilzen produziert wird und eine besondere Molekularstruktur mit Vinylidengruppen (Exomethylengruppen) aufweist. Aus diesem Grund wird sie auch Methylenbernsteinsäure genannt; CAS-Nr. 97-65-4.
Anwendungen von Itaconsäure
Itaconsäure wird in einer Vielzahl von Anwendungen eingesetzt, darunter:
1. Polymere Ausgangsstoffe
Die Doppelbindungen in Itaconsäure bewirken eine radikalische Polymerisation. Da sie eine Dicarbonsäure ist, wird sie auch zusammen mit Diolverbindungen polymerisiert und in Polyester umgewandelt. Die Copolymerisation von Itaconsäure-Estern mit anderen Monomeren wird von vielen Unternehmen kommerziell genutzt.
Der Zusatz von Itaconsäureestern zu Polymeren verbessert die Fotostabilität, die Oberflächenhärte, die Hitzebeständigkeit, die innere Plastizität, die Haftung, die Lösemittelbeständigkeit und die Wasserbeständigkeit. Wie Acrylsäureester werden auch Itaconsäureester in großem Umfang in Lackgrundierungen, Papier- und Lederbeschichtungen, in der Textilverarbeitung, in Wachsgrundierungen, synthetischen Kautschuken und Klebstoffen eingesetzt. Sie werden auch in Ionenaustauschharzen, ABS-Harzen und AS-Harzen (Acrylnitril-Styrol-Copolymerisation) verwendet.
2. Lebensmittelzusatzstoffe, Pestizide, etc.
Itaconsäure ist ein Lebensmittelzusatzstoff und ist reguliert. Itaconsäure wird als Säuerungsmittel und pH-Regulator verwendet.
Itaconsäure wird auch als Schädlingsbekämpfungsmittel für Äpfel und als Pflanzenwachstumsregulator verwendet. Man geht davon aus, dass es nach der Bestäubung der Blüte im Zentrum der apikalen Knospe angewandt wird, wodurch die Verlängerung der Pollenschläuche oder die Befruchtung aufgrund der Verbrennung des Säulenkopfes durch organische Säuren gehemmt wird, wodurch eine Rupfwirkung entsteht.
Sie gilt auch als sehr sichere Substanz, die als Rohstoff für Druckfarben, Zahnzement und Industriezement verwendet wird.
Eigenschaften von Itaconsäure
Itaconsäure ist ein farbloses, hygroskopisches Kristall mit einem eigenartigen Geruch. Ihr Schmelzpunkt liegt bei 164-168 °C (Zersetzung). Sie ist gut löslich in Wasser, löslich in Ethanol und schwach löslich in Benzol, Chloroform und Ether.
Sonstige Angaben zur Itaconsäure
1. Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung
Itaconsäure ist eine äußerst sichere Verbindung, die jedoch als schädlich eingestuft ist. Da es sich um eine saure Substanz handelt, muss beim Umgang mit ihr Schutzausrüstung (Handschuhe, Brille, Maske, etc.) getragen werden. Es darf nicht zusammen mit alkalischen Stoffen gelagert werden und sollte an einem kühlen, gut belüfteten Ort aufbewahrt werden.
2. Entzündungshemmende Wirkungen
Vor kurzem wurde entdeckt, dass Itaconsäure selbst entzündungshemmende Eigenschaften besitzt. Außerdem wurde festgestellt, dass Verbindungen wie Protriquesterinsäure, Sporosolid und Epiethylolid, die das molekulare Gerüst der Itaconsäure in ihren Molekülen haben, eine Vielzahl physiologischer Aktivitäten aufweisen, darunter antibakterielle, antioxidative, entzündungshemmende, antitumorale und das Pflanzenwachstum regulierende Aktivitäten.
Es wird vermutet, dass diese Aktivitäten von der α,β-ungesättigten Carbonylstruktur abgeleitet sind, aber die Einzelheiten sind nicht bekannt. Daher sind Verbindungen mit dem molekularen Gerüst der Itaconsäure und Itaconsäure-Derivate als pharmazeutische Rohstoffe vielversprechend.
3. SDGs und Itaconsäure
Da der Rohstoff für Polymere fast ausschließlich Erdöl ist, gibt es Bedenken hinsichtlich der Erschöpfung der Ressourcen, der steigenden CO2-Konzentration und der Verschärfung der globalen Erwärmung. Polystyrol beispielsweise ist polymerisiertes Styrol, das aus Ethylbenzol synthetisiert wird, das wiederum aus Erdöl gewonnen wird. Die Herstellung von aus Erdöl gewonnenen Polymeren wird als unvereinbar mit den nachhaltigen Wirtschaftsaktivitäten (SDGs) angesehen.
Wenn dagegen Polymere aus pflanzlichen Ressourcen synthetisiert werden können, die wachsen und dabei CO2 aus der Atmosphäre aufnehmen, ist zu erwarten, dass die globale Erwärmung durch den CO2 Kreislauf eingedämmt wird, und die Polymerpolymere (Polymere aus Biomasse) gewinnen an Aufmerksamkeit.
Itaconsäure ist eine Art von Biomasse, die durch Fermentation aus pflanzlichen Ressourcen gewonnen werden kann, und ist ein repräsentatives Beispiel für ein Polymer, das Biomasse nutzt. Sie ist auch eine der 12 vom US-Energieministerium vorgeschlagenen biobasierten Schlüsselchemikalien. Derzeit werden Polymere aus Biomasse, wie Itaconsäure, und Mikroorganismen, die Itaconsäure produzieren, erforscht.