Was ist Isophthalsäure?
Isophthalsäure ist eine aromatische Dicarbonsäure mit zwei Carboxylgruppen, die in der meta-Position des Benzolrings substituiert sind.
Sie wird auch als Benzol-1,3-dicarbonsäure bezeichnet. Es gibt zwei Strukturisomere: Phthalsäure, bei der eine Carboxylgruppe in ortho-Position des Benzolrings substituiert ist, und Terephthalsäure, bei der eine Carboxylgruppe in para-Position substituiert ist.
Isophthalsäure ist aufgrund ihrer Nützlichkeit als Rohstoff für die chemische Industrie sehr gefragt und wird hauptsächlich durch Oxidation von gemischtem Xylol synthetisiert, das eine Mischung von Isomeren enthält.
Anwendungen von Isophthalsäure
Isophthalsäure wird als monomerer Rohstoff für Polymere verwendet, da sie zwei funktionelle Gruppen besitzt und die funktionelle Gruppe, die Carboxylgruppe, durch Dehydratationskondensation mit Alkoholen und Aminen leicht Ester und Amide bildet. Aus Isophthalsäure hergestellte Harze haben hervorragende Eigenschaften wie Hitzebeständigkeit, elektrische Eigenschaften und Trennfähigkeit.
Es wurden zahlreiche Harze entwickelt, die in verschiedenen Bereichen eingesetzt werden, darunter funktionelle Farben, Weichmacher und Materialien für die Automobil-, Schiffs- und Flugzeugindustrie.
Typische Anwendungen für Isophthalsäure sind:
1. Ungesättigte Polyesterharze
Ungesättigte Polyesterharze auf der Basis von Isophthalsäure weisen im Vergleich zu denen auf der Basis des Strukturisomers Phthalsäure eine höhere Wärmebeständigkeit, chemische Beständigkeit, Wasserbeständigkeit und mechanische Festigkeit auf. Aufgrund dieser Eigenschaften werden sie häufig als Gelcoat und in GFK-Formteilen wie Badewannen, wasserdichten Pfannen, Waschbecken, Wassertanks, Klärgruben, Rohren, Chemieanlagen, Helmen, Booten, elektrischen Komponenten und Automobilteilen verwendet.
Darüber hinaus können Polyethylenterephthalat-Harze (PET), die aus Terephthalsäure, einem Strukturisomer der Isophthalsäure, hergestellt werden, mit Isophthalsäure modifiziert werden, um die Transparenz zu verbessern.
2. Alkydharze
Isophthalsäure wird in Alkydharzen und ölfreien Alkydharzen zur Herstellung von Beschichtungen mit guter Glanz-, Haftungs-, Wetter-, Schlag- und Wasserbeständigkeit verwendet, die in Lackgrundierungen und Druckfarbenfahrzeugen eingesetzt werden. Insbesondere werden ölfreie Alkydharzlacke mit Isophthalsäure für farbiges Zinn, Haushaltsprodukte und die Innenausstattung von Fahrzeugen verwendet.
3. Polyesterfasern
Bei Polyesterfasern, die aus Isophthalsäure hergestellt werden, verbessert der Ersatz eines Teils des Rohstoffs Terephthalsäure durch Isophthalsäure die Färbbarkeit und führt zu Fasern mit guter Pillingresistenz und Textur. Darüber hinaus lässt sich das aus Isophthalsäure synthetisierte Dimethyl-5-sulfoisophthalat (oder Diethyl) in Polyesterfasern leicht mit kationischen Farbstoffen einfärben, was zu einer tiefen Farbe führt.
4. Polyaramidfasern
Die aus Isophthalsäure und aromatischen Diaminen synthetisierten Meta-Aramidfasern weisen eine ausgezeichnete Hitze-, Flamm- und Korrosionsbeständigkeit auf und werden in industriellen Materialien wie Elektroisolierbändern, Wärmeisolatoren und Staubabscheidefiltern sowie in Schutzkleidung für Feuerwehrleute und andere verwendet.
Eigenschaften von Isophthalsäure
Die chemische Formel lautet C8H6O4 und das Molekulargewicht beträgt 166,14. Sie hat ein spezifisches Gewicht von 1,53 und ist ein farbloser, geruchloser, nadelförmiger Kristall. Der in einem verschlossenen Röhrchen gemessene Schmelzpunkt liegt bei 347 ± 2 °C.
Bei Raumtemperatur ist es in polaren Lösungsmitteln wie Wasser, Aceton und Ethanol schwach löslich. Bei höheren Temperaturen ist es gut löslich in Wasser und Essigsäure. Dagegen ist sie in unpolaren Lösungsmitteln wie Benzol, Toluol und Petrolether unlöslich.
Isophthalsäure bildet durch Dehydratisierungsreaktion mit Alkoholen Ester. Durch Dehydratisierung mit Polyolen entstehen so Polyesterharze. Isophthalsäure kondensiert auch durch Dehydratation mit Aminen zu Amiden und kann daher mit Aminen wie Hexamethylendiamin zur Herstellung von Polyamiden verwendet werden.
Verfahren zur Herstellung von Isophthalsäure
Isophthalsäure wird hauptsächlich durch Oxidation von gemischtem Xylol mit einer Mischung von Isomeren synthetisiert. Hochreine Isophthalsäure wird durch Oxidation von meta-Xylol gewonnen.
Zu den Oxidationsmethoden gehören die Amoco-Methode, die Schwefel-Ammoniak-Oxidation und die Salpetersäure-Oxidation. Die Amoco-Methode wurde von der ehemaligen Amoco Chemicals Ltd. eingeführt. Sie beinhaltet die Luftoxidation von meta-Xylol in einem essigsauren Lösungsmittel unter Verwendung von organischen sauren Salzen von Schwermetallen mit variabler Wertigkeit und Brom als Katalysator.
Bei der Schwefel-Ammoniak-Oxidationsmethode wird Schwefel oder Sulfid als Oxidationsmittel verwendet, um Methaxylen in einer wässrigen Ammoniaklösung zu oxidieren. Die Salpetersäure-Oxidationsmethode ist die älteste Methode, die historisch zur Gewinnung von Isophthalsäure durch Salpetersäure-Oxidation von Meta-Xylol verwendet wurde.