Was ist Acetonitril?
Acetonitril ist eine farblose, transparente Flüssigkeit mit der CAS-Nummer RN®75-05-8. Es ist chemisch stabil, löslich in Wasser und Alkoholen und in vielen organischen Verbindungen, was es zu einem wichtigen Stoff für die Industrie macht.
Acetonitril hat die Summenformel C₂H₃N, ein Molekulargewicht von 41,05, einen Siedepunkt von 81,6 °C, einen Schmelzpunkt von -45 °C, ein spezifisches Gewicht von 0,783, eine hohe Dielektrizitätskonstante von 37,5 und lässt sich gut mit Wasser mischen. Seine chemische Struktur besteht aus der hydrophoben Methylgruppe CH3 und dem polarisierten Nitril CN. Es ist ein Molekül mit Hydrophobie und Dielektrizitätskonstante (Polarität) und gehört zu den polaren aprotischen Lösungsmitteln, die polare Lösungsmittel sind, aber keine Hydroxylgruppen enthalten.
Da es bei Raumtemperatur brennbar ist, wird es als brennbare Chemikalie behandelt. Außerdem gilt es als schädlicher Stoff.
Da es gesundheitsgefährdend sind, muss es unter angemessener Kontrolle verwendet werden. Es kann eingeatmet werden und wegen seiner perkutanen Absorption sind Handschuhe und andere Schutzausrüstung erforderlich.
Anwendungen von Acetonitril
Für Acetonitril gibt es drei Verwendungszwecke:
1. Lösungsmittel und analytisches Reagenz
Acetonitril wird als Lösungsmittel und analytisches Reagenz für organische Synthesereaktionen und zur Reinigung verwendet. Einer seiner Vorteile als Lösungsmittel ist, dass es sich homogen mit Wasser und organischen Lösungsmitteln mischen lässt und viele Verbindungen auflösen kann. Insbesondere eignet es sich hervorragend als HPLC-Lösungsmittel, da es die in den in der Umkehrphasen-HPLC verwendeten Trägern enthaltenen Octadecylgruppen gut auflöst.
Aufgrund seiner geringen UV-Absorption liefert es gute Chromatogramme mit geringem Hintergrundsignal bei der Analyse in der HPLC in Verbindung mit UV-Detektion. Methanol ist ein weiteres häufig verwendetes Lösungsmittel für die HPLC, aber Acetonitril ist dem Methanol in Bezug auf die Trennkapazität und, aufgrund seiner niedrigen Viskosität, in Bezug auf den geringeren Druck während der Verwendung überlegen.
2. Lösen polarer Substanzen
Als polares aprotisches Lösungsmittel wird es auch zum Lösen polarer Substanzen ohne Wasser verwendet. So wird es beispielsweise als Lösungsmittel bei Reaktionen eingesetzt, bei denen Wasser nicht vorhanden sein darf wie bei nichtwässrigen Reaktionen mit AlCl3 oder POCl3. Ein weiterer Vorteil als Lösungsmittel ist, dass es sich um stark dielektrische Lösungsmittel handelt, das die Reaktionsgeschwindigkeit von organischen synthetischen Reaktionen erhöhen und als Lösungsmittel zur Bereitstellung eines Reaktionsfeldes verwendet werden kann.
3. Pestizide und Pharmazeutika
Wie andere Nitrilverbindungen wird Acetonitril als Rohstoff für die organische Synthese unter Ausnutzung der Reaktivität der Cyanogruppen in Agrochemikalien und Arzneimitteln sowie in Farbstoffen, Kunstharzmodifikatoren und Epoxidharzhärtern verwendet. Außerdem bildet Acetonitril mit vielen organischen Lösungsmitteln azeotrope Zweikomponentenmischungen und wird daher auch als Extraktions- und Destillationslösungsmittel in der Erdölraffination verwendet. Ein konkretes Beispiel ist das Verfahren zur Abtrennung und Raffination von Olefinen aus Paraffin-Olefin-Gemischen.
Künftig soll es als Elektrolyt in wiederaufladbaren Batterien und als Lösungsmittel für die Synthese von organischem Elektroluminiszenz-Material, für die Reinigung elektronischer Bauteile sowie als Lösungsmittel für die DNA-Synthese und -Reinigung verwendet werden.
Arten von Acetonitril
Aufgrund der vielfältigen Einsatzmöglichkeiten von Acetonitril gibt es je nach Anwendung Produkte mit kontrollierten Verunreinigungen. Zu den analytischen Reagenzien gehören solche für Hochleistungsflüssigkeitchromatographie (HPLC), Flüssigkeitschromatographie-Massenspektrometrie (LC/MS) und für die Untersuchung von Pestizidrückständen und Polychlorierte Biphenyle (PCB).
Weitere Informationen zu Acetonitril
Versorgungsprobleme mit Acetonitril
Acetonitril wird größtenteils industriell als Nebenprodukt der Acrylnitrilproduktion gewonnen. Es wird häufig in ABS-Harz für Automobilkomponenten verwendet, so dass bei Produktionskürzungen oder -anpassungen in der Automobilindustrie auch die Versorgung mit Acetonitril, einem Nebenprodukt von Acrylnitril, tendenziell abnimmt und knapp wird.
In jüngster Zeit wurden auch Bedenken hinsichtlich der Versorgung mit Acetonitril laut, als ein weltweiter Ausbruch von neuen Coronavirus-Infektionen im Jahr 2020 den Betrieb von Automobilwerken verhinderte. Infolgedessen unternehmen Unternehmen, die mit Acetonitril umgehen, alle Anstrengungen, um eine stabile Versorgung zu gewährleisten, einschließlich Bemühungen um die Sicherung von Rohstoffen, den Aufbau eigener Anlagen und die Untersuchung alternativer Synthesemethoden.
In der Zwischenzeit entwickeln HPLC-Hersteller Geräte, die weniger Lösungsmittel verbrauchen und arbeiten daran, dass Acetonitril-Versorgungsprobleme weniger Auswirkungen auf das Geschäft der Anwender haben.