Was ist Acetaldehyd?
Acetaldehyd ist eine organische Verbindung, ein Aldehyd mit der chemischen Formel C2H4O.
Sein IUPAC-Nomenklaturname ist Ethanal, andere Namen sind Essigaldehyd und Ethylaldehyd. Die CAS-Registrierungsnummer lautet 75-07-0.
Es hat ein Molekulargewicht von 44,05, einen Schmelzpunkt von -123 °C und einen Siedepunkt von 20,1 °C. Es ist eine farblose, transparente Flüssigkeit bei Raumtemperatur. Es hat einen fruchtigen Geruch, in hohen Konzentrationen wird es jedoch als faulig empfunden. Es hat eine Dichte von 0,790 g/cm3 (10 °C) und ist sehr gut löslich in Wasser und Lösungsmitteln wie Ethanol und Diethylether; die Löslichkeit in Wasser bei 25°C beträgt 1 kg/L.
Anwendungen von Acetaldehyd
Acetaldehyd wird hauptsächlich als Rohstoff für die Herstellung verschiedener organischer Verbindungen verwendet, darunter Essigsäure und Aldehyde, Fungizide, Antiseptika, Lösungsmittel, fotografische Entwicklungschemikalien, Kraftstoffmischungen, Reduktionsmittel und medizinische Chemikalien.
Als synthetischer Rohstoff wird es für die Synthese von Pentaerythrit, Crotonaldehyd, Glyoxal, Pyridin, Lactonitril und Essigsäure verwendet.
Funktionsweise des Acetaldehyds
Die Funktionsweisen des Acetaldehyds werden anhand der Herstellung und der chemischen Reaktionen erläutert.
1. Herstellung von Acetaldehyd
Acetaldehyd wird industriell durch die Wacker-Oxidation von Ethylen gewonnen. Es wird auch durch die Oxidation von Ethanol hergestellt.
2. Chemische Reaktionen des Acetaldehyds
Der größte Teil des in der Industrie verwendeten Acetaldehyds wird bei der industriellen Synthese von Ethylacetat durch die Tischtschenko-Reaktion verwendet. Bei dieser Reaktion werden zwei Moleküle Acetaldehyd mit Hilfe eines Alkoxids als Katalysator zu einer Carbonsäure und einem Alkohol disproportioniert, und Ethylacetat wird durch Dehydratationskondensation synthetisiert.
Früher wurde Acetaldehyd als Rohstoff für die Essigsäuresynthese verwendet, heute jedoch nicht mehr so häufig, da die direkte Synthese aus Methanol oder Acetylen effizienter ist.
3. Chemische Eigenschaften von Acetaldehyd
Acetaldehyd ist ein flüchtiger Stoff mit einem niedrigen Siedepunkt von 20,1 °C. Acetaldehyd weist eine Keto-Enol-Tautomerie auf. Das heißt, es befindet sich im Gleichgewicht mit Vinylalkohol, allerdings meist in der Ketokonformation, da die Gleichgewichtskonstante bei Raumtemperatur 6 × 10-5 beträgt.
Mit einem niedrigen Flammpunkt von -38 °C sind sie hochentzündlich und gelten als extrem weit brennbar. Die Substanz kann bei Kontakt mit Luft auch explosive Peroxide bilden. Kann auch in Kontakt mit Sauerstoff, Kobaltchlorid, Distickstoffpentoxid, Quecksilberchlorat, Quecksilberperchlorat, Silbernitrat und Wasserstoffperoxid explosiv sein.
In Gegenwart von Spuren von Metallen (Eisen) kann der Stoff durch die Einwirkung von Säuren und Alkalihydroxiden polymerisieren. Außerdem wirkt Acetaldehyd als Reduktionsmittel und stellt daher eine Brand- und Explosionsgefahr dar, wenn es heftig mit Oxidationsmitteln, starken Säuren, Halogenen und Aminen reagiert.
4. Acetaldehyd und der menschliche Körper
Acetaldehyd hat einen charakteristischen Geruch und reizende Eigenschaften und ist außerdem ein Luftschadstoff, der aus Autoabgasen, Zigarettenrauch und Sperrholzleim stammt. Die Exposition gegenüber großen Mengen von Acetaldehyd ist ebenfalls als schädlich eingestuft worden, da sie das Krebsrisiko erhöht. Es ist einer der Verursacher des Sick-Building-Syndroms und anderer Krankheiten.
Im menschlichen Körper wird Acetaldehyd durch Alkoholdehydrogenase in der Leber gebildet, wenn Ethanol aufgenommen wird, und das im Körper gebildete Acetaldehyd wird durch Acetaldehyddehydrogenase in Essigsäure umgewandelt.
Acetaldehyd ist eine Substanz, die bekanntermaßen Kater-Symptome verursacht. Der Stoffwechsel von Acetaldehyd variiert von Geburt an je nach Rasse und Konstitution, und man nimmt an, dass die mit dem Trinken verbundene Konstitution darauf zurückzuführen ist.
Arten von Acetaldehyd
Acetaldehyd ist derzeit als Produkt auf dem Markt und wird als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung sowie als Rohstoff für die industrielle organische Synthese verkauft.
Reagenzprodukte sind in Größen wie 100 ml, 500 ml, 1 l und 500 g erhältlich, die im Labor leicht zu handhaben sind. Diese Reagenzien müssen aufgrund ihres niedrigen Siedepunkts gekühlt gelagert werden.
Für Industriechemikalien sind Kapazitäten wie 14 kg-Kanister erhältlich. Sie sind in der Regel in großen Gebinden erhältlich.