Was ist Acetophenon?
Acetophenon, auch bekannt als Methylphenylketon, hat einen unverwechselbaren orangenblütenähnlichen Duft. Es ist bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit und kommt als Naturprodukt in Labdanumöl, Weihrauch, Erdbeeren und japanischen Teeblüten vor. Die Verbindung wird in vielen Bereichen eingesetzt, z. B. als Parfüm, Lösungsmittel und Material für die organische Synthese.
Physikalisch-chemische Eigenschaften von Acetophenon
1. Englischer Name: Acetophenone, IUPAC-Bezeichnung: 1-Phenylethan-1-one
2. Molekulare Formel: C8H8O
3. Molekulargewicht: 120.15
4. Schmelzpunkt: 19.65 °C
5. Löslichkeit in Lösungsmitteln: Unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol und Chloroform.
Merkmale und Anwendungen von Acetophenon
Einzigartiges Aroma und Verwendung als Aromastoff
Acetophenon wird aufgrund seines einzigartigen Aromas häufig als synthetischer Rohstoff für Aromen und Duftstoffe verwendet. Beispiele für seine Verwendung sind viele Lebensmittel wie Nüsse, Getränke, Eiscreme und Süßigkeiten sowie Tabak.
Hohe Reaktivität der Ketogruppe und Anwendungen in Industrieprodukten und Arzneimitteln
Acetophenon ist ein nützliches Substrat für die organische Synthese von Industrieprodukten und Arzneimitteln, da es eine Carbonylgruppe aufweist. In der Industrie wird Acetophenon als Rohstoff für Photoinitiatoren für funktionelle Harze und photographische Filme verwendet, die nach wie vor stark nachgefragt werden. Es findet auch Anwendung als Lösungsmittel für verschiedene Zwecke, wobei sein hoher Siedepunkt und seine ausgezeichnete Stabilität genutzt werden. Man beachte, dass Acetophenon als Lösungsmittel häufig in Mischung mit Ethanol, Ketonen und Estern verwendet wird.
Anwendungen von Chalkonen als synthetische Substrate und ihre Beziehung zur Grünen Chemie
Diese Verbindung ist ein gutes Substrat für die bekannte Aldol-Reaktion, eine Reaktion, bei der C-C-Bindungen gestreckt werden, um neue Bindungen zu bilden. Aufgrund dieser Eigenschaft wird sie in vielen Arzneimitteln als Zwischenprodukt verwendet. Ein Beispiel für eine solche Reaktion ist die Synthese von Chalkonen durch Aldolkondensation von Benzaldehyd und Acetophenon in Gegenwart eines basischen Katalysators. Diese Reaktion zeichnet sich durch eine hohe Atomökonomie und eine geringe Umweltbelastung aus, d. h. sie kann als eine abfallfreie Reaktion zur Gewinnung des Zielprodukts bezeichnet werden. Die Verbindung ist daher unter dem Gesichtspunkt der Grünen Chemie ein sehr guter Rohstoff.
Synthese von Acetophenon
Diese wird durch die Friedel-Crafts-Reaktion zwischen Benzol und Acetylchlorid synthetisiert.
Toxizität von Acetophenon
Acetophenon ist gesundheitsschädlich beim Verschlucken, reizt leicht die Haut und stark die Augen. Die Verbindung ist außerdem eine entzündliche Flüssigkeit, nicht wasserlöslich und als Gefahrstoff eingestuft.