Was ist Acetanilid?
Acetanilid ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C8H9NO und der spezifischen Formel C6H5NHCOCH3.
Der IUPAC-Nomenklaturname lautet N-Phenylacetamid, andere Namen sind N-Acetylanilin, N-Acetylbenzolamin, Acetanyl, etc. Die CAS-Registrierungsnummer lautet 103-84-4.
Es hat ein Molekulargewicht von 135,16, einen Schmelzpunkt von 114-117 °C, einen Siedepunkt von 304-305 °C und ist bei Raumtemperatur ein weißes Pulver oder ein plättchenförmiger Kristall. Es hat einen eigentümlichen Geruch, der dem von Estern ähnelt. Die Dichte beträgt 1,219 g/cm3. Es ist löslich in Diethylether, Benzol und Toluol und gut löslich in Ethanol und Aceton.
Aufgrund der unpolaren Natur des Moleküls ist es unlöslich in Wasser, mit einer Löslichkeit in Wasser von 5,2 g/kg (20°C). In heißem Wasser ist es jedoch löslich.
Anwendungen von Acetanilid
Acetanilid wird hauptsächlich als synthetischer Rohstoff für die Synthese verschiedener organischer Verbindungen wie Farbstoffe, Arzneimittel, Färbemittel und Textilien verwendet. Es wird auch als Stabilisator für Wasserstoffperoxid und als Gummivulkanisationsbeschleuniger sowie als Azopigment in Tonern verwendet.
Als pharmazeutischer Rohstoff wird es insbesondere als Ausgangsstoff für 4-Acetamidobenzolsulfonylazid, ein Zwischenprodukt in Sulfaprodukten, verwendet. Acetanilid ist auch für seine fiebersenkende und schmerzstillende Wirkung bekannt und gehört zur gleichen Wirkstofffamilie wie Paracetamol. Es wurde früher als Massenmedikament vermarktet.
Heute wird es jedoch seltener verwendet, da zahlreiche Fälle von Methämoglobinämie mit Leber- und Nierenschäden und toxischen Wirkungen wie Zerstörung von Blutzellen und Krämpfen festgestellt wurden. Es wurde durch weniger toxische Verbindungen wie Acetaminophen ersetzt.
Eigenschaften von Acetanilid
Acetanilid ist an der Luft eine stabile Verbindung, reagiert jedoch heftig mit starken Oxidationsmitteln und starken Basen. Es sollte daher fern von starken Oxidationsmitteln und starken Basen gelagert werden. Sein Flammpunkt liegt bei 161 °C, und es wird angenommen, dass es sich bei einer Erhitzung auf 545 °C entzündet.
Arten von Acetanilid
Acetanilid wird hauptsächlich als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung verkauft. Es ist in Mengen von 1 g, 5 g, 100 g, 500 g und 1 kg erhältlich und kann als Reagenzprodukt bei Raumtemperatur gehandhabt werden.
Neben der normalen organischen Synthese werden sie manchmal in Affinitäts-Kapillarelektrophorese-Studien zur Bindung von Arzneimitteln an Proteine verwendet. Es wird manchmal als Standard in der Elementaranalyse verwendet, wobei in diesem Fall spezielle hochreine Produkte eingesetzt werden.
Weitere Informationen zu Acetanilid
1. Synthese von Acetanilid
Acetanilid wird durch Acetylierung von Anilin synthetisiert. Das wichtigste Acetylierungsmittel ist Essigsäureanhydrid, aber auch Aniliniumsalze und Acetylchlorid können verwendet werden.
Die Synthese von Acetaniliden mit Anilin und Essigsäureanhydrid ist eine sehr typische Amidbildungsreaktion und wird daher häufig in Studien behandelt.
2. Typische chemische Reaktionen von Acetanilid
Die Nitrierung von Acetanilid führt zu Nitroacetanilid. Diese Reaktion ist eine ortho- und para-orientierte aromatische nukleophile Substitutionsreaktion: Es entstehen 2-Nitroacetanilid und 4-Nitroacetanilid.
Insbesondere 4-Nitroacetanilid ist ein Stoff, der als Rohstoff für Farbstoffe verwendet wird. Man beachte, dass 2-Nitroacetanilid und 4-Nitroacetanilid mit Säure behandelt werden können, um die Acetylgruppe zu entfernen, wodurch 2-Nitroanilin bzw. 4-Nitroanilin entsteht.
Berichten zufolge wird bei der Verwendung von Acetanilid als Arzneimittel im Körper Acetaminophen als Metabolit von Acetanilid gebildet.