月: 2023年6月

Was ist Tropolon?

Tropolon ist eine aromatische organische Verbindung, bei der die 2-Position des Tropons durch eine Hydroxygruppe ersetzt wurde.

Tropon ist auch als 2,4,6-Cycloheptatrien-1-on bekannt. Tropone sind nicht-benzoide Aromaten, die aus einem Ring aus sieben Kohlenstoffatomen mit drei konjugierten Alkenen und einer Carbonylgruppe bestehen. 

Tropolon hat neben der Carbonylgruppe eine Hydroxygruppe. 

Anwendungen von Tropolon

Hinokitiol, ein Derivat von Tropolon, ist im ätherischen Öl von Zypressen wie der Formosan-Zypresse und der Aomori-Zypresse enthalten. Hinokitiol weist antibakterielle Eigenschaften gegen eine Vielzahl von Bakterien auf, darunter Escherichia coli und Staphylococcus aureus. Es kann daher als Antiseptikum in Hautpflege- und -reinigungsprodukten eingesetzt werden.

Es wurde auch berichtet, dass Hinokitiol das Wachstum von Malassezia, einem Bakterium, das Schuppen verursacht, hemmt. Es wird daher als Anti-Schuppen-Wirkstoff in Shampoos und Kopfhautpflegeprodukten verwendet.

Eigenschaften von Tropolon

Tropolon hat einen Schmelzpunkt von 50-52 °C, einen Siedepunkt von 290 °C und einen Flammpunkt von 112 °C. Es ist ein blassgelber Feststoff bei Raumtemperatur und Druck.

Es ist in organischen Lösungsmitteln löslich und löst sich leicht in Ether, Ethanol und Benzol. Aufgrund des Vorhandenseins von zwei Sauerstoffatomen kann es mit verschiedenen Metallen unter Bildung von Chelaten reagieren.

Die Hydroxylgruppe von Tropolon ist schwach sauer und weist ähnliche Eigenschaften wie Phenol auf. Die Säuredissoziationskonstante (pKa) beträgt 6,89. Mit Eisenchlorid zeigt es eine dunkelgrüne Farbreaktion.

Struktur von Tropolon

Die chemische Formel von Tropolon lautet C7H6O2. Seine molare Masse beträgt 122,12 g/mol und seine Dichte 1,1483 g/ml.

Es gibt drei Isomere α-Tropolon, β-Tropolon und γ-Tropolon, wobei in der Regel das α-Tropolon gemeint ist; es hat eine siebengliedrige Ringstruktur, ist aber aromatisch. Das liegt daran, dass die negative Ladung zum Sauerstoffatom hin gerichtet ist, wodurch der Ringteil ein 6π-Elektronensystem ist.

Die Hydroxy- und Carbonylgruppen des Tropolons sind ununterscheidbar und der Tropolonkern wird durch eine Hybridisierung von Resonanzstrukturen stabilisiert. Da es sechs mögliche Grenzstrukturformeln für Tropolon gibt, sind die Eigenschaften der Hydroxy- und Carbonylgruppen nahezu identisch.

Es gibt auch natürliche Verbindungen mit Tropolon als Grundgerüst, wie Hinokitiol, Colchicin und Pulprogarin. Stipitatinsäure weist spezifische antibakterielle Eigenschaften auf.

Weitere Informationen zu Tropolon

1. Synthesemethoden für Tropolon

Für Tropolon gibt es mehrere Synthesemethoden. So wird es beispielsweise durch Bromierung von 1,2-Cycloheptandion mit N-Bromsuccinimid und Dehalogenierung bei hoher Temperatur gewonnen.

Es kann auch durch Acyloin-Kondensation von Diethylpimelat und anschließende Oxidation des Acyloins mit Brom synthetisiert werden.

Darüber hinaus führt die [2+2]-Cycloaddition von Cyclopentadien mit Keten zu Bicyclo[3.2.0]heptyl und die Hydrolyse und Bildung eines monocyclischen Rings zu Tropolonen.

2. Tropolon-Reaktionen

Tropolon lässt sich leicht zu Cycloheptatrienylderivaten O-alkylieren. Diese Cycloheptatrienyl-Derivate sind synthetische Zwischenprodukte mit einer breiten Palette von Anwendungen.

Mit Sulfaminsäure, Salpetersäure und Brom kann Tropolon elektrophil substituiert werden, wobei Sulfonsäuren, Nitroverbindungen und Bromverbindungen entstehen. Mit Diazoniumsalzen kommt es zur Diazokupplung.

Sie werden durch Metallkationen deprotoniert und bilden zweizähnige Liganden wie im Cu(O2C7H5)2-Komplex.

Was ist Trimethylamin?

Trimethylamin ist eine Art von Methylamin, bei dem drei Wasserstoffatome von Ammoniak durch Methylgruppen ersetzt sind.

Es wird als spezifisch übelriechender Stoff eingestuft und ist bei Raumtemperatur eine gasförmige organische Verbindung mit sehr starkem Fischgeruch. Eine andere Bezeichnung ist N,N-Dimethylmethylamin.

Anwendungen von Trimethylamin

Trimethylamin wird in vielen Bereichen verwendet, aber im Allgemeinen nicht in gasförmigem Zustand, sondern in einer wässrigen Lösung von 30-40 % in Wasser. Es ist gut wasserlöslich und mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar.

Es wird insbesondere als Rohstoff für Ionenaustauscherharze, Cholinchlorid, Faseröl, Umkehrseife und Pharmazeutika verwendet. Außerdem ist es ursprünglich in verarbeiteten fettarmen Fischprodukten wie Surumeika, Hering und Bora sowie in rohen Fischprodukten enthalten. In Europa und den USA wird es häufig als Lebensmittelzusatzstoff verwendet, um verschiedenen Lebensmitteln wie Süßwaren, Fleischerzeugnissen, gefrorenen Milchprodukten und Erfrischungsgetränken Geschmack zu verleihen.

Merkmale von Trimethylamin

Die Strukturformel von Trimethylamin lautet (CH3)3N, wobei, wie aus der Strukturformel ersichtlich, alle Wasserstoffatome von Ammoniak (NH3) durch Methylgruppen ersetzt sind. Es hat ein Molekulargewicht von 59,11, eine Dichte von 0,67 g/ml (0 °C), einen Schmelzpunkt von -117,1 °C und einen Siedepunkt von 2,9 °C. Bei Raumtemperatur ist es ein farbloses, transparentes Gas.

Es ist ein hochentzündliches und brennbares Gas und stellt eine anerkannte Gefahr durch Einatmen und Anhaften dar. Trimethylamin zeichnet sich durch seinen starken Fischgeruch aus, aber da es eine alkalische Substanz ist, ist es auch dafür bekannt, dass es geruchlos ist, wenn es mit sauren Substanzen reagiert und saure Deodorants werden im Allgemeinen für Gerüche auf Aminbasis verwendet.

Sie sind spezifische Geruchsstoffe, die unangenehme Gerüche verursachen und das Wohnumfeld schädigen können. 

Weitere Informationen zu Trimethylamin

1. Herstellung von Trimethylamin

Trimethylamin ist das basischste tertiäre Amin und wird industriell durch die Reaktion von Methanol und Ammoniak in Gegenwart eines Dehydrierungskatalysators hergestellt.

1. Synthese von Methylamin
Zunächst wird eine Mischung aus Methanol und Ammoniak unter einem Druck von 1,0~2,1 MPa bei 450~500 °C durch einen Dehydrierungskatalysator wie Aluminiumoxid geleitet, um eine Mischung aus drei Methylaminen zu synthetisieren: Monomethylamin, Dimethylamin und Trimethylamin.

• Bildung von Monomethylamin.
  CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O
• Bildung von Dimethylamin
  2CH3OH + NH3 → (CH3)2NH2 + 2H2O
• Bildung von Trimethylamin
  3CH3OH + NH3 → (CH3)3NH2 + 3H2O

2. Abtrennung des Trimethylamins durch Dehydratisierung und Destillation
Das Produkt wird unter Druck destilliert, um den Rohstoff Methanol von dem entstandenen Wasser zu trennen. Anschließend wird ein azeotropes Gemisch aus Ammoniak und Trimethylamin abdestilliert, um das Monomethylamin und das Dimethylamin zu trennen. Schließlich wird das Trimethylamin durch Extraktivdestillation des azeotropen Gemischs aus Ammoniak und Trimethylamin gewonnen.

2. Sicherheit von Trimethylamin

Trimethylamin wird als Gas oder als wässrige Lösung verkauft und verwendet, mit unterschiedlichen Sicherheitsvorschriften und Eigenschaften. Selbst in wässriger Lösung ist es ein leicht entzündlicher Gefahrstoff. Es zersetzt sich bei der Verbrennung und erzeugt Distickstoffoxid, ein giftiges Gas.

Zu den weiteren Gefahren gehören die folgenden, die mit Vorsicht zu behandeln sind:

• Es reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln, Säuren und Ethylenoxid.
• Es ist ätzend für Aluminium, Zink und Kupfer.
• Es reagiert mit Quecksilber unter Bildung stoßempfindlicher Verbindungen.
• Es reagiert mit Nitriten und Salpetersäure unter Bildung von extrem giftigen Nitrosaminen.

Was ist Tripropylenglykol?

Tripropylenglykol ist eine Art von Glykol, eine Verbindung mit zwei Hydroxylgruppen (-OH) im Molekül.

Es kommt in der Natur nicht vor und wird künstlich synthetisiert. Zu den Substanzen, die der Molekularstruktur von Tripropylenglykol ähnlich sind, gehören Propylenglykol oder Dipropylenglykol. Tripropylenglykol hat eine ähnliche Molekularstruktur wie Dipropylenglykol mit einer zusätzlichen Propylenbindung.

Tripropylenglykol ist bei Raumtemperatur flüssig und farblos. Es ist eine brennbare Flüssigkeit und muss von Feuer ferngehalten werden.

Anwendungen von Tripropylenglykol

Tripropylenglykol wird u. a. als Zwischenprodukt für verschiedene Polyurethane und Acrylester, als Lösungsmittel für Farben und Druckfarben, als Frostschutzmittel und als Zwischenprodukt für Polyesterharze verwendet. Tripropylenglykol wird auch als Ausgangsstoff für die Synthese anderer Verbindungen verwendet. Zu den Verbindungen, die mit Tripropylenglykol als Ausgangsstoff synthetisiert werden, gehört Tripropylenglykol-Diacrylat.

Andere Anwendungen von Tripropylenglykol als kosmetischer Inhaltsstoff sind Propylenglykol oder Dipropylenglykol. Im Gegensatz zu Propylenglykol, das häufig für feuchtigkeitsspendende und antiseptische Zwecke verwendet wird, dient Tripropylenglykol der Wasserrückhaltung oder der Emulsionsstabilität.

Tripropylenglykol ist eine relativ sichere und weniger toxische Substanz, doch ist bei der Anwendung durch alkoholempfindliche Personen Vorsicht geboten, da es in seltenen Fällen Hautprobleme verursachen kann.

Eigenschaften von Tripropylenglykol

Tripropylenglykol zeichnet sich durch seine relativ hohe Hydrophilie aus, die auf das Vorhandensein von Hydroxyl- (-OH) und Ethergruppen (-O-) im Molekül zurückzuführen ist. Mit anderen Worten: Tripropylenglykol ist eine stark polare organische Verbindung. Als solche hat sie Eigenschaften, die zwischen denen von Öl und Wasser liegen.

Tripropylenglykol ist mit Wasser vollständig mischbar und löslich. Die Substanz ist auch in polaren organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen leicht löslich. Aufgrund seiner hohen Polarität hat es einen hohen Siedepunkt von etwa 270 °C. Sein Schmelzpunkt liegt unter -30 °C, so dass es nicht fest wird und auch unterhalb des Gefrierpunkts flüssig bleibt.

Struktur von Tripropylenglykol

Die Struktur von Tripropylenglykol ist so beschaffen, dass drei Propylenglykole über eine Etherbindung in Reihe geschaltet sind. Genauer gesagt ist die Molekülstruktur so beschaffen, dass die -OH-Gruppen an beiden Enden des mittleren Propylenglykols mit jedem der beiden anderen Propylenglykole über eine Etherbindung verbunden sind. Da sich an jedem Ende der Molekülkette eine -OH-Gruppe befindet, handelt es sich um eine Art Diol.

Die Summenformel lautet einfach HO (C3H6O) 3H, aber der Teil in Klammern ist im Allgemeinen verzweigt und nicht linear. Eine genauere Beschreibung wäre CH3CHOHCH2OCH (CH3) CH2OCH (CH3) CH2OH. Die Molekularstruktur besteht aus einem -OH an jedem Ende der Molekülkette und zwei Etherbindungen zwischen den beiden Enden, die von Kohlenwasserstoffen flankiert werden.

Weitere Informationen über Tripropylenglykol

Herstellungsverfahren für Tripropylenglykol

Tripropylenglykol wird, wie Propylenglykol oder Dipropylenglykol, im Allgemeinen aus Propylenoxid hergestellt. Im Einzelnen wird es durch Ringöffnung von Propylenoxid in Gegenwart von Wasser gewonnen. Bei diesem Herstellungsverfahren wird Propylenglykol als Hauptprodukt gewonnen, während Tripropylenglykol als Nebenprodukt anfällt.

Tripropylenglykol wird daher nicht immer in großen Mengen hergestellt. Tripropylenglykol kann effizient hergestellt werden, wenn die Reaktion so abläuft, dass nur drei Propylenoxide miteinander verbunden werden, aber es ist schwierig, die Reaktion vollständig zu kontrollieren.

So würde beispielsweise auch ein Dipropylenglykol mit zwei angehängten Propylenoxiden hergestellt werden. Methoden zur gezielten Herstellung von Tripropylenglykol sind untersucht worden, haben sich aber noch nicht als Standardverfahren durchgesetzt.

Was ist Trinitrobenzol?

Trinitrobenzol ist eine Verbindung, die durch die Einwirkung einer Mischung aus Salpeter- und Schwefelsäure auf Benzol unter sehr starken Bedingungen entsteht.

Sie wird häufig als TNB abgekürzt. Es liegt normalerweise in weißer, kristalliner Form vor und kann bei Schock oder Hitze heftige Explosionen verursachen.

Anwendungen von Trinitrobenzol

Trinitrobenzol wird hauptsächlich als Sprengstoff und Schießpulver verwendet. Dies liegt daran, dass es bei schneller Erhitzung eine Explosion verursachen kann.

Eine weitere gängige Verwendung für ähnliche Zwecke ist Trinitrotoluol. Trinitrobenzol zeichnet sich dadurch aus, dass es weniger unempfindlich und explosiver ist als Trinitrotoluol.

Aufgrund seiner höheren Produktionskosten wird Trinitrotoluol jedoch häufiger und in größerem Umfang verwendet.

Eigenschaften von Trinitrobenzol

Trinitrobenzol ist ein hochreaktiver und explosiver Stoff. Es wird sogar manchmal als Sprengstoff verwendet. Diese Eigenschaften von Trinitrobenzol sind auf die Nitrogruppen zurückzuführen.

Trinitrotoluol (TNT), ein weiterer bekannter Sprengstoff, hat ebenfalls drei Nitrogruppen und ist in seiner Struktur dem Trinitrobenzol sehr ähnlich.

1. Nitrogruppe

Nitrogruppen sind hochreaktive funktionelle Gruppen mit starken elektronenziehenden Eigenschaften. Viele Nitroverbindungen, die eine große Anzahl von Nitrogruppen enthalten, sind explosiv.

Nitroverbindungen sind aufgrund der Instabilität der Stickstoff-Sauerstoff-Bindung in der Nitrogruppe explosiv. Die Stickstoff-Sauerstoff-Bindung ist zerbrechlich und erzeugt bei ihrer Zersetzung eine große Hitze.

Wenn viele Nitrogruppen vorhanden sind, läuft die Reaktion, sobald sie einsetzt, kettenförmig und schnell ab, was zu einer explosiven Erscheinung führt.

2. Stickstoffoxide

Bei der Zersetzung der Stickstoff-Sauerstoff-Bindung entsteht Wärme, weil die Stickstoff-Sauerstoff-Bindung eine endotherme Reaktion ist, die Wärme aus der Umgebung absorbiert. Bei Raumtemperatur reagieren Stickstoff und Sauerstoff nicht, aber in heißen Umgebungen absorbieren sie Umgebungswärme und verbinden sich zu Stickoxiden (NOx).

Dies ist z. B. der Fall, wenn Benzin in einem Automotor verbrennt, wobei Stickoxide entstehen. Da Stickoxide Luftverschmutzung und sauren Regen verursachen, werden sie durch einen Katalysator wieder in Stickstoff umgewandelt, bevor sie ins Freie gelangen.

In der Nitrogruppe steckt viel Energie, wenn sich Stickstoff und Sauerstoff verbinden. Wenn diese Energie auf einmal freigesetzt wird, kommt es zu einer Explosion.

3. Benzolring

Trinitrobenzol, das drei hochreaktive Nitrogruppen enthält, kann existieren, weil der Benzolring eine stabile Base ist. Der Benzolring ist eine sehr stabile Struktur in der Molekularstruktur organischer Verbindungen. Tatsächlich verändert sich der Benzolring selbst nur selten und wandelt sich in eine andere Struktur um.

Normalerweise sind Kohlenstoffdoppelbindungen empfindlich und anfällig für Additionsbindungen, bei denen sich eine Bindung öffnet, um eine andere Atomgruppe zu verbinden, aber der Benzolring hat besondere Eigenschaften, die das Auftreten solcher Additionsbindungen weniger wahrscheinlich machen.

Tatsächlich ist die in der obigen Abbildung dargestellte Bindung innerhalb der Doppelbindung des Benzolrings nicht nur eine Bindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen, sondern eine ganze Bindung. Der gesamte Benzolring ist durch die gemeinsame Nutzung von Elektronen verbunden. Dadurch ist der Benzolring schwer zu brechen.

Struktur von Trinitrobenzol

Trinitrobenzol hat die Struktur eines Benzolrings, an den drei Nitrogruppen (NO2) angefügt sind.
Jede Nitrogruppe ist an ein Kohlenstoffatom des Benzolrings gebunden, eine nach der anderen. Dies nennt man eine Meta-Bindung.

Weitere Informationen zu Trinitrobenzol

1. Substitutionsreaktion des Benzolrings

Substitutionsreaktionen, bei denen der an das Kohlenstoffatom des Benzolrings gebundene Wasserstoff durch eine andere funktionelle Gruppe ersetzt wird, sind relativ einfach durchzuführen, so dass Verbindungen wie Trinitrobenzol mit vielen an den Benzolring gebundenen funktionellen Gruppen hergestellt werden können.

2. Verfahren zur Herstellung von Trinitrobenzol

Die industrielle Synthese erfolgt durch Decarboxylierung von 2,4,6-Trinitrobenzoesäure zu 1,3,5-Trinitrotoluol, das zu 1,3,5-Trinitrobenzoesäure oxidiert und dann zu 1,3,5-Trinitrobenzol decarboxyliert wird.

3. Sicherheitsinformationen zu Trinitrobenzol

Trinitrobenzol gilt als gefährlicher und explosiver Gefahrstoff, so dass beim Umgang mit ihm Vorsicht geboten ist.

Was ist Trichlorbenzol?

Trichlorbenzol (TCB) ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C6H3Cl3 und einem Molekulargewicht von 181,45.

Es ist ein Benzolderivat, bei dem drei der sechs an den Kohlenstoff des Benzolrings gebundenen Wasserstoffe (tri) durch Chlor (chloro) ersetzt wurden. Es gibt drei Isomere, 1,2,3-Trichlorbenzol, 1,2,4-Trichlorbenzol und 1,3,5-Trichlorbenzol, die sich durch die Position der Chlorsubstitution unterscheiden.

Anwendungen von Trichlorbenzol

Trichlorbenzol wird hauptsächlich als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen und Pigmenten, Pharmazeutika und Agrochemikalien sowie für die Herstellung von chemischen Produkten wie Lösungsmitteln, Schmierstoffen und Kunststoffen verwendet.

Aromatische Halogenverbindungen wie Trichlorbenzol wurden früher in großen Mengen als Rohstoff für chlorierte Pestizide, hauptsächlich Dichlordiphenyltrichlorethan (DDT), hergestellt. Später, als die Verwendung dieser Pestizide eingeschränkt wurde, ging auch die Nachfrage zurück. Heute werden sie jedoch in Herbiziden und anderen Pestiziden verwendet.

Organische Verbindungen sind auch in aromatischen Halogenen gut löslich und Trichlorbenzol wird häufig als nicht brennbares Lösungsmittel verwendet.

Eigenschaften von Trichlorbenzol

Die physikalischen Eigenschaften variieren je nach Isomer wie folgt:

1,2,3-Trichlorbenzol ist ein weißer bis leicht brauner Feststoff (Schmelzpunkt: 51-55 °C, Siedepunkt: ca. 220 °C), 1,2,4-Trichlorbenzol ist eine farblose Flüssigkeit (Schmelzpunkt: 17 °C, Siedepunkt: 213 °C) und 1,3,5-Trichlorbenzol ein weißer Feststoff (Schmelzpunkt: 63 °C, Siedepunkt: 208 °C).

Löslichkeit von Trichlorbenzol: Die Löslichkeit von Trichlorbenzol ist unlöslich in Wasser, schwach löslich in Alkoholen und leicht löslich in Benzol, Ether und Aceton.

Es wird angenommen, dass beim Erhitzen von Trichlorbenzol bei hohen Temperaturen Dioxine entstehen, daher ist beim Umgang mit Trichlorbenzol Vorsicht geboten.

Weitere Informationen zu Trichlorbenzol

1. Verfahren zur Herstellung von Trichlorbenzol

Trichlorbenzol wird im Allgemeinen als Nebenprodukt der Chlorierung von Benzol gewonnen. Bei der Chlorierung von Benzol entstehen Chlorbenzol mit einer Chlorsubstitution, Dichlorbenzol mit zwei Substitutionen und Trichlorbenzol mit drei Substitutionen. Darüber hinaus werden auch Tetra- und höherwertige Chloride gebildet, die abgetrennt werden können, um Trichlorbenzol zu erhalten.

Zu den Methoden zur Herstellung von 1,2,4-Trichlorbenzol in hoher Ausbeute gehört die Isomerisierung von o-Dichlorbenzol (ortho-Dichlorbenzol) und p-Dichlorbenzol (para-Dichlorbenzol), um ein Gemisch von m-Chlorbenzol (meta-Dichlorbenzol) mit mehr als 50 % zu erhalten, gefolgt von Chlorierung. Das Verfahren der Chlorierung ist bekannt. 

2. Handhabung und Lagerung von Trichlorbenzol

1,2,3-Trichlorbenzol ist ein neu bezeichneter chemischer Stoff (Klasse 1) gemäß dem PRTR-Gesetz. Es besteht die Gefahr von Augenreizungen, Schäden am Verdauungssystem und Reizungen der Atemwege. Außerdem zersetzt es sich bei Verbrennung, wobei giftige und ätzende Dämpfe wie Chlorwasserstoff entstehen. Die Behälter sind zu verschließen und an einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort zu lagern. Bei der Handhabung sind geeignete Schutzkleidung, Schutzbrille und Atemschutz zu tragen.

1,2,4-Trichlorbenzol wird als nicht wasserlösliche Flüssigkeit eingestuft, es kann leichte Hautreizungen, Reizungen der Atemwege, Schläfrigkeit oder Schwindelgefühl verursachen.

Außerdem entstehen bei der Zersetzung durch Erhitzung und Verbrennung Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Chlorwasserstoff, Chlor usw. Es ist von Flammen und heißen Oberflächen fernzuhalten, Behälter sind geschlossen und verschlossen an einem kühlen, gut belüfteten Ort aufzubewahren. Außerdem reagiert es heftig mit Oxidationsmitteln und Säuren, daher ist es von diesen fernzuhalten. Bei der Handhabung sind ein geeigneter Atemschutz, Schutzhandschuhe, Schutzkleidung und Gesichtsschutz zu tragen und besondere Vorsicht walten zu lassen.

Was ist Tocopherol?

Tocopherol ist ein Stoff, der gemeinhin als Vitamin E bekannt ist.

Es ist ein Bestandteil von Vitamin E. Neben Tocopherolen enthält Vitamin E auch Tocotrienole. Tocopherol kann aus Pflanzen und anderen Quellen extrahiert und auch durch chemische Synthese gewonnen werden.

Es gibt vier Arten von Tocopherolen. Im Einzelnen handelt es sich um Alpha-Tocopherol (Alpha), Beta-Tocopherol (Beta), Gamma-Tocopherol (Gamma) und Delta-Tocopherol (Delta). Von diesen ist alpha-Tocopherol in der Natur weit verbreitet und übt wichtige Wirkungen aus wie z. B. das Abfangen freier Radikale in vivo.

Wie später noch näher erläutert wird, gibt es spiegelbildliche Isomere der Tocopherole, die D- und L-Tocopherole. Natürliche Formen von Tocopherolen sind D-Isomere, während synthetische Tocopherole sowohl D- als auch L-Isomere enthalten.

Anwendungen von Tocopherolen

Tocopherole werden hauptsächlich als Hauptbestandteil von Nahrungsergänzungsmitteln und als Zusatzstoff in Tierfutter verwendet. Weitere Verwendungszwecke sind die Verwendung als Spurenzusatz für den antioxidativen Schutz. Beispiele hierfür sind Antioxidantien in Lebensmitteln oder Kosmetika.

Tocopherol kann aufgrund seiner antioxidativen Eigenschaften in Anti-Ageing-Produkten verwendet werden; die empfohlene Tagesdosis beträgt je nach Alter und Geschlecht 6,0 bis 6,5 mg/Tag. Tocopherol ist öllöslich und reichert sich leicht im Körper an, so dass eine übermäßige Zufuhr zu gesundheitlichen Problemen führen kann.

Merkmale der Tocopherole

Tocopherol ist öllöslich und nicht in Wasser löslich. Daher gilt Vitamin E als fettlösliches Vitamin.

Es hat eine starke antioxidative Wirkung und Tocopherole üben ihre antioxidative Wirkung aus, indem sie selbst oxidiert werden. Oxidierte Tocopherole (Radikale) werden durch Antioxidantien wie Vitamin C wieder in ihren ursprünglichen Zustand zurückversetzt.

Tocopherol ist in den Zellmembranen vorhanden und hält die Blutgefäße in einem normalen Zustand, indem es die Oxidation der ungesättigten Fettsäuren verhindert, aus denen die biologischen Membranen bestehen. Es verhindert auch die Oxidation von LDL-Cholesterin im Blut, sorgt für eine normale Fortpflanzung, verhindert die Hämolyse der roten Blutkörperchen und sorgt für eine normale Fortpflanzung. Daher ist die Einnahme von Tocopherolen eine wirksame Vorbeugung gegen den Alterungsprozess.

Struktur der Tocopherole

Tocopherol hat mehr als eine Struktur (Molekularstruktur). Wie bereits erwähnt, gibt es α- bis δ-Tocopherole und auch Spiegelisomere, d. h. D- und L-Tocopherole. Zum Beispiel hat α-Tocopherol Spiegelisomere, die D- und L-Formen. Daher ist es schwierig, die Struktur der Tocopherole (Molekülstruktur) in einer einzigen Molekülformel zu beschreiben, aber die grundlegende Molekülstruktur aller Tocopherole ist die gleiche.

Die α- bis δ-Tocopherole unterscheiden sich voneinander durch die Position und Anzahl der Methylgruppen (-CH3), die an die Benzolringstruktur im Molekül gebunden sind. In Bezug auf die biologischen Wirkungen gilt α-Tocopherol als das wirksamste, während δ-Tocopherol in Bezug auf die antioxidative Wirkung als das beständigste gilt.

Von den Spiegelisomeren, dem D- und dem L-Tocopherol, ist es vor allem das D-Tocopherol, das seine Wirkung auf lebende Organismen ausüben kann. Spiegelbildliche Isomere sind Verbindungen, deren Molekülformel identisch ist, deren Konformationen sich aber nicht übereinander legen lassen. Die Analogie besteht darin, dass das Verhältnis wie zwischen der rechten und der linken Hand ist.

Weitere Informationen zu Tocopherolen

Anwendungen von Tocopherolen

Da Tocopherole die Eigenschaft haben, in ihrem ursprünglichen Zustand leicht oxidiert zu werden, werden sie manchmal in Form von Derivaten verwendet, die nicht leicht oxidiert werden können. Ein typisches Beispiel dafür ist das Tocopherolacetat, eine Kombination aus Tocopherolen und Essigsäure. Tocopherol-Acetat lässt sich nicht leicht oxidieren und wird nach der Aufnahme in den Körper zu Tocopherol und kann die oben genannten Wirkungen entfalten.

Was ist Tetramethylsilan?

Tetramethylsilan (TMS) ist eine siliciumorganische Verbindung mit der Summenformel Si(CH3)4 oder SiMe4 (Me = CH3).

Es hat die einfachste Struktur aller siliciumorganischen Verbindungen und wird als unpolares Molekül mit tetraedrischer Struktur eingestuft.

Es hat ein Molekulargewicht von 88,23, einen Schmelzpunkt von -102,2 °C, einen Siedepunkt von 26,6 °C, eine Dichte von 0,648 g/cm3 und ist bei Raumtemperatur eine farblose, transparente Flüssigkeit, flüchtig und riecht nach Petroleum. Der Stoff ist sehr gut löslich in Ethanol und Diethylether, aber kaum löslich in Wasser.

Es handelt sich um eine hochentzündliche Flüssigkeit, die sich bereits bei Temperaturen unter 0 °C entzünden kann. Aus diesem Grund ist es als Gefahrstoff eingestuft.

Es ist unter normalen Lagerbedingungen stabil, darf aber nicht mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren oder starken Basen gemischt werden.

Anwendungen von Tetramethylsilan

Tetramethylsilan wird hauptsächlich als interner Standard in der kernmagnetischen Resonanzspektroskopie (NMR-Spektroskopie) unter Verwendung von 1H, 13C und 29Si sowie als Vorläufermaterial für Siliziumdioxid und Siliziumkarbid bei der chemischen Gasphasenabscheidung (CVD) verwendet. Der NMR-Peak von Tetramethylsilan verschiebt sich deutlich in den niederfrequenten Bereich. Das liegt daran, dass die Siliziumatome in Tetramethylsilan weniger elektronegativ sind als die Kohlenstoffatome und Wasserstoff- und Kohlenstoffatome stark abschirmen.

Das bedeutet, dass sie die Probenpeaks von organischen Verbindungen im Allgemeinen nicht stören. Der Singulett-Peak von Tetramethylsilan ist daher mit δ 0,0 definiert. Ein weiterer Vorteil ist, dass es chemisch nicht reaktiv und sehr flüchtig ist und nach den NMR-Messungen leicht entfernt werden kann; es muss schnell geöffnet und verwendet werden, um zu vermeiden, dass es Feuchtigkeit aus der Luft aufnimmt, insbesondere wenn es als Referenzmaterial in der NMR verwendet wird. Dies könnte die Ergebnisse beeinträchtigen.

Eine andere Anwendung, die chemische Gasphasenabscheidung (CVD), ist eine Abscheidungsmethode, mit der dünne Schichten aus verschiedenen Substanzen hergestellt werden. Der Film wird durch eine chemische Reaktion auf der Oberfläche des Substrats oder in der Dampfphase abgeschieden. Bei dieser Methode ist Tetramethylsilan ein Vorläufer von Siliziumdioxid oder Siliziumkarbid. Zu welcher Verbindung es sich entwickelt, hängt von den Wachstumsbedingungen ab.

Funktionsweise von Tetramethylsilan

Die Funktionsweise von Tetramethylsilan wird anhand von Synthesemethoden und chemischen Reaktionen erläutert:

1. Verfahren zur Synthese von Tetramethylsilan

Eine Methode zur Laborsynthese von Tetramethylsilan ist die Zugabe von Chlortrimethylsilan oder Siliciumtetrachlorid zu Methylmagnesiumbromid, das in trockenem Dibutylether hergestellt wurde. Das nach dieser Methode hergestellte Tetramethylsilan wird im Allgemeinen durch Reinigung mit Hilfe einer Füllkörperkolonne zweimal gereinigt.

2. Chemische Reaktion von Tetramethylsilan

Es entsteht als Nebenprodukt bei der direkten Reaktion von Chlormethan mit Silicium unter Bildung von Methylchlorsilan (SiClx(CH3)4-x x = 1, 2, 3).

Bei der Reaktion mit n-Butyllithium wird es lithiiert und ergibt Si(CH3)3CH2Li. Diese Verbindung wird als Alkylierungsreagenz hergestellt und ist eine weit verbreitete Verbindung.

Arten von Tetramethylsilan

Tetramethylsilan wird hauptsächlich als chemisches Reagenz verkauft. Weitere Anwendungen sind der Vertrieb als Chemikalie für die Herstellung von Dünnschichten für industrielle Zwecke.

Tetramethylsilan als Reagenz ist in verschiedenen Mengen erhältlich, z. B. 10 ml , 25 ml, 100 ml, 10 g und 50 g. Aufgrund seines niedrigen Siedepunkts von 27,5 °C muss dieses Reagenz gekühlt gelagert werden. Es wird als biochemisches Reagenz, NMR-Messreagenz und internes Standardreagenz für Quantifizierungs- und Messlösungen verwendet.

Was ist Tetrabromethan?

Tetrabromethan (TBE) ist eine organische Verbindung, eine Art halogenierter Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C2H2Br4.

Sein offizieller Name nach der IUPAC-Nomenklatur ist 1,1,2,2-Tetrabromethan. Es ist nicht 1,1,1,2-Tetrabromethan, weil die Bindung von drei Bromatomen an ein Kohlenstoffatom es thermodynamisch instabil macht. Die CAS-Registrierungsnummer ist 79-27-6.

Es hat ein Molekulargewicht von 345,65, einen Schmelzpunkt von 0 °C und einen Siedepunkt von 243,5 °C. Es ist eine farblose bis gelbe Flüssigkeit bei Raumtemperatur. Es hat einen stechenden Geruch, der dem von Kampfer und Iodoform ähnelt; das Vorhandensein von vier Bromatomen verleiht ihm eine relativ schwere Dichte von 2,967 g/ml.

Nahezu unlöslich ist es in Wasser (Löslichkeit 0,063 g/100 ml bei 20 °C), aber mischbar mit Ethanol, Ether, Chloroform, Ethylacetat und Hexan in jedem Verhältnis. Es ist als Gefahrstoff eingestuft.

Anwendungen von Tetrabromethan

Tetrabromethan wird hauptsächlich als Lösungsmittel, Flammschutzmittel für Styrolharze und TPA-Katalysator verwendet. Flammschutzmittel für polymere Materialien werden durch Zugabe und Dispergierung oder durch Reaktion mit Halogen, Phosphor, Stickstoff und anorganischen Verbindungen erreicht.

Bromiertes Polystyrol gilt als das Polystyrol mit der höchsten flammhemmenden Wirkung und Tetrabromethan wird als Lösungsmittel bei der Herstellung von bromiertem Polystyrol verwendet. Eine weitere wichtige Anwendung von Tetrabromethan ist die Sortierung nach dem spezifischen Gewicht. Die spezifische Schwerkraftsortierung ist eine Methode zur Trennung zerkleinerter Metallsorten, beispielsweise in Recyclinganlagen.

So schwimmen beispielsweise Sand, Kalkstein und Dolomit in Tetrabromethan, während Sphalerit, Galenit und Pyrit ausfallen. Dies ist auf ihre hohe Dichte (2,967 g/ml) und ihre relative Schwere unter den organischen Verbindungen zurückzuführen. Tetrabromoform wird manchmal auch als Ersatz für Bromoform verwendet, da es einen relativ großen Temperaturbereich für die flüssige Phase und einen niedrigen Dampfdruck aufweist.

Funktionsweise von Tetrabromethan

Tetrabromethan kann durch die Bromadditionsreaktion an 1,2-Dibromethylen synthetisiert werden. Tetrabromethan zersetzt sich allmählich unter Licht und Wärme und hat eine gelblich-braune Farbe. Es ist schwer entflammbar, zersetzt sich jedoch unter starker Hitzeeinwirkung und ist brennbar.

Bei der Zersetzung durch Verbrennung oder starke Hitze entstehen giftige und ätzende Dämpfe, die Kohlenmonoxid, Brom, Carbonylbromid und Bromwasserstoff enthalten. Es reagiert heftig, wenn es mit starken alkalischen Substanzen, Alkalimetallen, Erdalkalimetallen oder Metallpulvern gemischt wird.

Es wirkt auch korrosiv auf Leichtmetalle (Aluminium, Magnesium), Zink und Eisen. Hingegen ist es beständig und reagiert nicht mit Kupfer und Messing.

Arten von Tetrabromethan

Das derzeit auf dem Markt befindliche Tetrabromethan wird hauptsächlich in Reagenzprodukten für Forschung und Entwicklung verwendet. Es wird hauptsächlich in Glasflaschen verkauft, z. B. mit 500 g Inhalt. Das Reagenz kann bei Raumtemperatur gelagert werden, muss jedoch ordnungsgemäß aufbewahrt werden, da es für die menschliche Gesundheit giftig ist.

Was ist Tetrachlorethan?

Tetrachlorethan ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C2H2Cl4.

Seine offizielle Bezeichnung lautet 1,1,2,2-Tetrachlorethan (1,1,2,2-Tetrachlorethan), und es wird üblicherweise auch als 1,1,2,2-Tetrachlorethan, Tetrachloracetylen, Acetylentetrachlorid usw. bezeichnet. Seine CAS-Nummer lautet 79-34-5.

Es ist eine farblose bis leicht blassgelbe Flüssigkeit bei Raumtemperatur mit einem Molekulargewicht von 167,85, einem Schmelzpunkt von -44 °C und einem Siedepunkt von 146,5 °C. Es soll einen eigentümlichen, phenolischen Geruch verströmen. Die Dichte beträgt 1,59 g/ml.

Es ist schwach löslich in Wasser (Löslichkeit 0,29 g/100 ml (20 °C)), aber mischbar mit verschiedenen organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Benzol, Alkoholen und Äthern. Insbesondere ist die Verbindung sehr gut in Ethanol und Diethylether löslich.

Anwendungen von Tetrachlorethan

Tetrachlorethan wird hauptsächlich als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer chlorierter Kohlenwasserstoffe verwendet. Es ist in den Nebenprodukten von Vinylchlorid, Allylchlorid und Epichlorhydrin enthalten.

Es wurde auch als Lösungsmittel für die Reinigung und Entfettung von Metallen, als Abbeizmittel für Farben, Lacke, Fotofilme und als Extraktionslösungsmittel für Fette und Öle verwendet. Weitere Verwendungszwecke sind Insektizide, Insektenabwehrmittel und Herbizide.

Aufgrund seiner vermuteten Karzinogenität wird es heute weniger häufig als objektives Produkt hergestellt.

Funktionsweise von Tetrachlorethan

Die Funktionsweise von Tetrachlorethan werden anhand seiner Synthesemethode und seiner chemischen Eigenschaften erläutert:

1. Verfahren zur Synthese von Tetrachlorethan

Tetrachlorethan kann durch die Reaktion von Acetylen und Chlor in Gegenwart eines Katalysators gewonnen werden.

Weitere Synthesemethoden sind die Chlorierung und Oxychlorierung von Ethylen, die Chlorierung von Ethan in Gegenwart eines Katalysators und die Chlorierung von 1,2-Dichlorethan. Die wichtigsten Nebenprodukte sind 1,2-Dichlorethan und Trichlorethylen (beim Erhitzen).

2. Chemische Eigenschaften von Tetrachlorethan

Tetrachlorethan zersetzt sich unter dem Einfluss von Wärme, Luft, UV-Strahlung und Feuchtigkeit. An der Luft zersetzt es sich langsam unter Bildung von Trichlorethylen und Spuren von Phosgen, während in Gegenwart von Feuchtigkeit bei der Zersetzung Salzsäure (HCl) entsteht.

Das Produkt der UV-induzierten Zersetzung ist 2,2-Dichloracetylchlorid. Reagiert heftig mit Alkalimetallen, starken Basen und Metallpulvern, wobei giftige und korrosive Gase entstehen.

Obwohl die Dämpfe schwerer als Luft und nicht brennbar sind, entstehen bei einem Brand giftige und ätzende Gase, darunter Chlorwasserstoff und Phosgen.

3. Sicherheit von Tetrachlorethan

Tetrachlorethan hat sich als giftig für den Menschen erwiesen. Zu den spezifischen Toxizitäten gehören:

• Hautreizung
• Starke Augenreizung
• Schädigung des zentralen Nervensystems, der Leber und der Nieren
• Kann Reizung der Atemwege verursachen
• Kann Schläfrigkeit oder Benommenheit verursachen
• Schädigung des zentralen Nervensystems und der Leber bei langfristiger oder wiederholter Exposition

Obwohl keine Schlussfolgerung zur Karzinogenität gezogen wurde, haben Berichte, die auf Karzinogenität hindeuten, die Verwendung des Produkts in industriellen Anwendungen eingeschränkt. Aufgrund der oben genannten Eigenschaften unterliegt der Stoff verschiedenen Gesetzen und Verordnungen.

Im Rahmen des PRTR-Gesetzes (auf Deutsch „Schadstofffreisetzungs- und -verbringungsregister“) wird die Einstufung ab 2023 in Klasse I der benannten chemischen Stoffe geändert.

Arten von Tetrachlorethan

Wie bereits erwähnt, ist Tetrachlorethan ein Stoff, der heute immer seltener als Industrieprodukt verwendet wird. Es ist jedoch als Reagenzprodukt erhältlich und wird für Forschungs- und Entwicklungszwecke verwendet. Die gebräuchlichste Form ist ein Glasflaschenprodukt mit einem Fassungsvermögen von 500 ml. Es wird als Reagenz gehandhabt und kann bei Raumtemperatur gelagert werden.

Was ist Tetrachlorethylen?

Tetrachlorethylen ist bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit.

Es handelt sich um eine planare Chemikalie mit der Summenformel C2Cl4 und einem Molekulargewicht von 165,83. Die Wasserstoffgruppe des Ethylens ist durch eine Chlorgruppe ersetzt.

Sein Name nach der IUPAC-Nomenklatur ist Tetrachlorethen (Tetrachlorethylen), aber andere Abkürzungen sind Perchlorethylen (Perchlorethylen), Perc (Perc), PCE, usw. Die CAS-Registrierungsnummer ist 127-18-4. 1982 von Michael Faraday, erstmals erfolgreich synthetisiert durch Erhitzen von Hexachlorethan.

Funktionsweise von Tetrachlorethylen

1. Eigenschaften

Tetrachlorethylen hat einen Schmelzpunkt von -22 °C, einen Siedepunkt von 121 °C und ein spezifisches Gewicht von 1,62 g/ml. Es ist mit vielen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Aceton mischbar, aber fast unlöslich in Wasser. Tetrachlorethylen hat eine niedrige Viskosität von 0,84 cP (25 °C) im Vergleich zu 0,89 cP (25 °C) für Wasser und diese Eigenschaft, schwerer als Wasser und durchlässiger zu sein, ist für die tiefe und weit verbreitete Boden- und Grundwasserkontamination verantwortlich.

Es ist nicht brennbar, zersetzt sich jedoch bei Kontakt mit heißen Oberflächen oder Flammen unter Bildung giftiger und ätzender Gase (Chlorwasserstoff, Phosgen und Chlor). Zersetzt sich allmählich bei Kontakt mit Feuchtigkeit unter Bildung von Trichloressigsäure und Salzsäure.

2. Auswirkungen auf den menschlichen Körper

Tetrachlorethylen verdunstet leicht in der Luft und hat einen scharfen, süßlichen Geruch, der schon bei Konzentrationen von 1 ppm wahrnehmbar ist. Wie andere Halogenkohlenwasserstoffe hat es eine lähmende Wirkung auf das zentrale Nervensystem und sollte mit Vorsicht gehandhabt werden. Werden die Dämpfe eingeatmet, können sie Schwindel, Kopfschmerzen, Schläfrigkeit und in schweren Fällen Sprachstörungen, Gehbehinderung, Bewusstlosigkeit und sogar den Tod verursachen.

Anwendungen von Tetrachlorethylen

Tetrachlorethylen wird hauptsächlich als Lösungsmittel verwendet. Es kann die meisten organischen Verbindungen auflösen und wird aufgrund seiner öltrocknenden Eigenschaften häufig zur Reinigung von industriellen Metallprodukten verwendet, z. B. in der chemischen Reinigung und bei Autoteilen. Es wird zum Beispiel auch zur Reinigung von Filmen verwendet. Es wird auch als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer Kältemittel wie HFCKW-134a verwendet.

Tetrachlorethylen wird an vielen Orten eingesetzt, birgt aber die Gefahr einer Bodenverunreinigung. Es kann auch das Grundwasser verunreinigen, sodass beim Umgang mit Abwässern usw. in Fabriken Vorsicht geboten ist.

Weitere Informationen zu Tetrachlorethylen

1. Herstellung

Tetrachlorethylen wird aus Ethylen über 1,2-Dichlorethan hergestellt; durch Erhitzen von 1,2-Dichlorethan auf 400 °C in Gegenwart von Chlor entstehen Chlorwasserstoff und Tetrachlorethylen. Das Nebenprodukt Trichlorethylen wird häufig abgetrennt, gereinigt und durch Destillation zurückgewonnen, da es eine nützliche Verbindung ist.

Tetrachlorethylen kann auch aus teilchlorierten leichten Kohlenwasserstoffen hergestellt werden, die als Abfallstoffe bei anderen chemischen Syntheseverfahren anfallen. Durch Erhitzen dieser Chlorkohlenwasserstoffe mit überschüssigen Mengen an Chlor entsteht ein Gemisch aus Tetrachlorethylen, Tetrachlorkohlenstoff und Chlorwasserstoff.

2. Rechtliche Hinweise

Tetrachlorethylen ist als spezielles organisches Lösungsmittel, sowie spezifizierter chemischer Stoff eingestuft.

3.Vorsichtsmaßnahmen für die Handhabung und Lagerung

Bei der Handhabung und Lagerung sind folgende Vorsichtsmaßnahmen zu beachten:

• Behälter dicht geschlossen halten und an einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort lagern.
• Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
• Nebel, Dämpfe oder Sprays nicht einatmen.
• Bei der Verwendung Schutzhandschuhe und Schutzbrille tragen.
• Handschuhe nach dem Gebrauch ausziehen, um Hautkontakt mit dem Produkt zu vermeiden.
• Nach der Handhabung die Hände gründlich waschen.
• Bei Hautkontakt mit Seife und viel Wasser waschen.
• Bei Augenkontakt einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Bei anhaltender Reizung einen Arzt aufsuchen.