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Tetrabromethan

Was ist Tetrabromethan?

Tetrabromethan (TBE) ist eine organische Verbindung, eine Art halogenierter Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C2H2Br4.

Sein offizieller Name nach der IUPAC-Nomenklatur ist 1,1,2,2-Tetrabromethan. Es ist nicht 1,1,1,2-Tetrabromethan, weil die Bindung von drei Bromatomen an ein Kohlenstoffatom es thermodynamisch instabil macht. Die CAS-Registrierungsnummer ist 79-27-6.

Es hat ein Molekulargewicht von 345,65, einen Schmelzpunkt von 0 °C und einen Siedepunkt von 243,5 °C. Es ist eine farblose bis gelbe Flüssigkeit bei Raumtemperatur. Es hat einen stechenden Geruch, der dem von Kampfer und Iodoform ähnelt; das Vorhandensein von vier Bromatomen verleiht ihm eine relativ schwere Dichte von 2,967 g/ml.

Nahezu unlöslich ist es in Wasser (Löslichkeit 0,063 g/100 ml bei 20 °C), aber mischbar mit Ethanol, Ether, Chloroform, Ethylacetat und Hexan in jedem Verhältnis. Es ist als Gefahrstoff eingestuft.

Anwendungen von Tetrabromethan

Tetrabromethan wird hauptsächlich als Lösungsmittel, Flammschutzmittel für Styrolharze und TPA-Katalysator verwendet. Flammschutzmittel für polymere Materialien werden durch Zugabe und Dispergierung oder durch Reaktion mit Halogen, Phosphor, Stickstoff und anorganischen Verbindungen erreicht.

Bromiertes Polystyrol gilt als das Polystyrol mit der höchsten flammhemmenden Wirkung und Tetrabromethan wird als Lösungsmittel bei der Herstellung von bromiertem Polystyrol verwendet. Eine weitere wichtige Anwendung von Tetrabromethan ist die Sortierung nach dem spezifischen Gewicht. Die spezifische Schwerkraftsortierung ist eine Methode zur Trennung zerkleinerter Metallsorten, beispielsweise in Recyclinganlagen.

So schwimmen beispielsweise Sand, Kalkstein und Dolomit in Tetrabromethan, während Sphalerit, Galenit und Pyrit ausfallen. Dies ist auf ihre hohe Dichte (2,967 g/ml) und ihre relative Schwere unter den organischen Verbindungen zurückzuführen. Tetrabromoform wird manchmal auch als Ersatz für Bromoform verwendet, da es einen relativ großen Temperaturbereich für die flüssige Phase und einen niedrigen Dampfdruck aufweist.

Funktionsweise von Tetrabromethan

Tetrabromethan kann durch die Bromadditionsreaktion an 1,2-Dibromethylen synthetisiert werden. Tetrabromethan zersetzt sich allmählich unter Licht und Wärme und hat eine gelblich-braune Farbe. Es ist schwer entflammbar, zersetzt sich jedoch unter starker Hitzeeinwirkung und ist brennbar.

Bei der Zersetzung durch Verbrennung oder starke Hitze entstehen giftige und ätzende Dämpfe, die Kohlenmonoxid, Brom, Carbonylbromid und Bromwasserstoff enthalten. Es reagiert heftig, wenn es mit starken alkalischen Substanzen, Alkalimetallen, Erdalkalimetallen oder Metallpulvern gemischt wird.

Es wirkt auch korrosiv auf Leichtmetalle (Aluminium, Magnesium), Zink und Eisen. Hingegen ist es beständig und reagiert nicht mit Kupfer und Messing.

Arten von Tetrabromethan

Das derzeit auf dem Markt befindliche Tetrabromethan wird hauptsächlich in Reagenzprodukten für Forschung und Entwicklung verwendet. Es wird hauptsächlich in Glasflaschen verkauft, z. B. mit 500 g Inhalt. Das Reagenz kann bei Raumtemperatur gelagert werden, muss jedoch ordnungsgemäß aufbewahrt werden, da es für die menschliche Gesundheit giftig ist.

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