Qu’est-ce que l’acide méthacrylique ?
L’acide méthacrylique est un type d’acide gras insaturé, un composé organique liquide incolore et transparent à l’odeur piquante.
Il est également connu sous le nom d’acide alpha-méthylacrylique et d’acide 2-méthylpropénoïque et est également abrégé en MAA et MA. L’acide méthacrylique est classé comme un “liquide soluble dans l’eau de classe 4, pétrole n° 3” en vertu de la loi sur les services d’incendie. Il est également désigné comme substance nocive en vertu de la loi sur le contrôle des substances toxiques et nocives et doit être manipulé avec précaution. Il est corrosif et très irritant pour la peau et d’autres parties du corps.
Utilisations de l’acide méthacrylique
L’acide méthacrylique est utilisé comme matière première synthétique pour les polymères solubles dans l’eau, dans la production de copolymères avec d’autres composés vinyliques et dans la fabrication de résines échangeuses d’ions. Le méthacrylate de méthyle, un composé ester de l’acide méthacrylique, est une matière première très importante pour les résines acryliques.
Les résines acryliques sont utilisées comme verre organique en raison de leur grande transparence et de leur durabilité. Par exemple, elles sont utilisées dans de nombreux objets familiers de notre vie quotidienne, tels que les vitres d’avions et d’automobiles, les appareils d’éclairage et les lentilles de contact. Parmi les autres applications de l’acide méthacrylique figurent les matériaux pour prothèses dentaires, les peintures, les agents de traitement du papier, les agents de traitement des textiles, les adhésifs et les matériaux d’isolation électrique.
Propriétés de l’acide méthacrylique
La formule moléculaire de l’acide méthacrylique est CH2 = C(CH3)COOH et son poids moléculaire est de 86. Il a un point de fusion de 15°C, un point d’ébullition de 159°C, un poids spécifique de 1,015 et est un liquide incolore et transparent avec une forte odeur piquante à température ambiante. Cependant, il pose souvent des problèmes en hiver, lorsqu’il se solidifie et ne peut être utilisé immédiatement.
Il est soluble dans l’eau et se dissout bien dans les solvants organiques tels que l’éthanol et l’éther. Il est également plus fortement acide que l’acide acétique. L’acide méthacrylique a tendance à se polymériser, par exemple, même après un stockage prolongé. Si l’on ajoute quelques gouttes d’acide, il se polymérise rapidement en un composé polymère soluble dans l’eau, l’acide polyméthacrylique.
Pour préserver l’acide méthacrylique, on ajoute 0,1 % d’hydroquinone comme agent anti-polymérisation. Comme elle possède des groupes carboxyles, elle est ajoutée comme l’un des monomères constitutifs pour améliorer l’adhérence et la stabilité des résines acryliques sur les surfaces métalliques, pour leur conférer des propriétés hydrophiles ou hydrosolubles et pour les rendre résistantes à l’huile et à la graisse. Il a également pour effet d’augmenter la dureté de la résine et la température de ramollissement.
Autres informations sur l’acide méthacrylique
Méthodes de production de l’acide méthacrylique
L’acide méthacrylique est produit industriellement selon deux méthodes : la méthode ACH et la méthode de l’isobutylène. Ces deux méthodes existent depuis longtemps, mais se caractérisent par l’utilisation de cyanure d’hydrogène (HCN), une substance hautement toxique, comme matière première et par la production de grandes quantités de déchets sulfatés.
Actuellement, la méthode ACH est encore utilisée en Europe, aux États-Unis et en Chine, tandis qu’au Japon, la méthode de l’isobutylène, qui synthétise l’isobutylène par oxydation directe à l’aide d’un catalyseur à base de molybdène, est largement utilisée. De plus, ces dernières années, un procédé a également été mis au point, dans lequel l’éthylène est utilisé comme matière première et synthétisé par l’intermédiaire de l’acide propionique.
1. Méthode ACH
La cyanhydrine d’acétone (ACH) est synthétisée en faisant réagir l’acétone avec du cyanure d’hydrogène. La cyanohydrine d’acétone est mélangée à de l’acide sulfurique concentré et réagit pour former de l’amide afin de synthétiser le méthacrylamide. Le méthacrylamide réagit avec l’eau et le méthanol pour donner l’acide méthacrylique et le méthacrylate de méthyle.
CH3COCH3 + HCN → CH3COH(CH3)CN
CH3COH(CH3)CN + H2SO4 → CH2 = C(CH3)CONH2・H2SO4
CH2 = C(CH3)CONH2・H2SO4 + H2O + CH3OH → CH2 = C(CH3)COOH + CH2 = C(CH3)COOCH3 + NH4HSO4
2. Méthode de l’isobutylène
L’isobutylène est oxydé en présence d’un catalyseur à base de molybdène (Mo-Bi) et la deuxième étape de la réaction d’oxydation est réalisée en changeant le catalyseur pour un système Mo-P afin d’obtenir de l’acide méthacrylique.
CH2 = C(CH3)CH3 +O2 → CH2 = C(CH3)CH = O + H2O
2CH2 = C(CH3)CH = O +O2 → 2CH2 = C(CH3)COOH