¿Qué es la Hidroquinona?
La hidroquinona es uno de los fenoles divalentes. La hidroquinona también se conoce como p-dihidroxibenceno, hidroquinona o quinol, y su número de registro CAS es 123-31-9. La hidroquinona puede producirse reduciendo la benzoquinona con ácido sulfuroso.
Actualmente, la mayoría de las hidroquinonas también se producen mediante el proceso de diisopropilbenceno utilizando benceno y propileno. La hidroquinona puede causar dermatitis alérgica de contacto como efecto secundario.
Usos de la Hidroquinona
La hidroquinona se utiliza ampliamente como materia prima intermedia para reveladores fotográficos, tintes y productos farmacéuticos, como antioxidante para el caucho y otros materiales, y como materia prima para materiales electrónicos. La hidroquinona también se utiliza como reactivo analítico para la determinación de fósforo, arsénico y ácido silícico.
La hidroquinona también puede utilizarse como agente antipolimerización. Cuando se añaden cantidades muy pequeñas de hidroquinona a monómeros como el acrilonitrilo, los acrilatos y el estireno, tiene un efecto inhibidor extremadamente bueno sobre la polimerización.
La hidroquinona también se utiliza en el sector cosmético. Algunos ejemplos de aplicaciones son los colorantes capilares, los blanqueantes cutáneos, los antioxidantes y los perfumes. La hidroquinona también puede utilizarse como crema o pomada, pero su uso en concentraciones superiores al 2% está restringido debido a sus presuntas propiedades cancerígenas.
Propiedades de la Hidroquinona
El punto de fusión de la hidroquinona a presión normal es de 172°C, el punto de ebullición de 287°C y la densidad de 1,3 g/cm3. Es bien soluble en agua, etanol y éter. Sin embargo, no es soluble en benceno frío.
La hidroquinona tiene fuertes propiedades reductoras y puede reducir soluciones alcalinas de sal de plata y soluciones de Fehring. Además, se colorea cuando se oxida gradualmente en el aire.
La hidroquinona es un cristal incoloro o blanco. Su fórmula química es C6H6O2, su masa molar es 110,11 g/mol y su fórmula específica se expresa como C6H4(OH)2.
Más Información sobre la Hidroquinona
1. Método Sintético de la Hidroquinona
La hidroquinona se produce por oxidación del fenol. El fenol puede oxidarse utilizando peróxido de hidrógeno como oxidante con el catalizador beta-zeolita (H-BEA) y dietilcetona como catalizador auxiliar. La reacción produce tanto hidroquinona como catecol, pero la selectividad se mejora mediante el intercambio iónico de H-BEA con metales alcalinotérreos. La oxidación con persulfato de potasio es otra técnica para la producción de hidroquinona a partir de fenol.
2. Oxidación de la Hidroquinona
Debido al fuerte poder reductor de la hidroquinona, se oxida fácilmente para dar p-benzoquinona. El nombre de hidroquinona se debe originalmente a que se obtiene por reducción de la p-benzoquinona.
La p-benzoquinona, también llamada 1,4-benzoquinona, es una quinona formada por un único anillo de seis miembros compuesto en su totalidad por carbono. Su fórmula molecular está representada por C6H4O2.
3. Isómeros Posicionales de la Hidroquinona
La hidroquinona presenta dos regioisómeros del grupo hidroxi: el catecol y el resorcinol. El catecol es un compuesto orgánico con dos grupos hidroxi en posición orto en el anillo bencénico. También se conoce como pirocatecol y es una estructura que se encuentra en los polifenoles.
El resorcinol, también llamado 1,3-dihidroxibenceno, tiene dos grupos hidroxi en la posición meta del anillo bencénico. Es una materia prima para los adhesivos de los cordones de los neumáticos, conocidos como refuerzo de neumáticos. Además, también se utiliza como materia prima para adhesivos para madera, como materia prima para absorbentes de UV para resinas y como materia prima para retardantes de llama para resinas.