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Ácido Fosfónico

¿Qué es el Ácido Fosfónico?

El ácido fosfónico es un oxoácido de fósforo con un número de oxidación de +3, cuya fórmula química es H3PO3.

Su peso molecular es de 82,00 g/mol y su densidad de 1,65 g/cm3. Se obtiene por hidrólisis del tricloruro de fósforo. En solución, forma tautómeros con el ácido fosforoso.

En química organofosforada, el ácido fosfónico es el nombre genérico de una serie de compuestos organofosforados con la fórmula general R-P(=O)(OH)2, donde R es un grupo orgánico.

Usos del Ácido Fosfónico

El ácido fosfónico tiene fuertes propiedades reductoras, por lo que puede utilizarse como agente reductor en el revestimiento químico. La plata y el cobre pueden depositarse a partir de soluciones acuosas de nitrato de plata y sulfato de cobre, respectivamente, para su revestimiento.

Los ésteres dialquílicos de P-alquilfosfonato (R-P(=O)(OR’)2) son productos intermedios de importancia industrial; son la base de la reacción de Horner-Wadsworth-Emmons. -reacción de Emmons) y se denomina reactivo de Horner-Emmons y es una materia prima para los alquenos. Los reactivos de Horner-Emmons se utilizan en muchos campos como materia prima para aromatizantes y productos farmacéuticos.

Propiedades del Ácido Fosfónico

El ácido fosfónico tiene un punto de fusión de 70,1°C y es un cristal incoloro y mareal; cuando se calienta a 200°C, se descompone para dar fosfina y ácido fosfórico.

Es insoluble en agua, excepto las sales alcalinas y cálcicas. Las constantes de disociación del ácido son pKa = 1,5 y 6,79.

Estructura de los Ácidos Fosfónicos

La fórmula diferencial del ácido fosfónico se muestra como HP(=O)(OH)2; la presencia del enlace P-H es evidente a partir de medidas físicas y del hecho de que sólo se forman sales mono- y di-sustituidas y no se obtienen sales trisustituidas. La forma de la molécula es tetraédrica.

Se encuentra en equilibrio tautomérico con el fosfito. La fórmula química del fosfito es P(OH)3 y en el equilibrio predomina el ácido fosfónico.

En química organofosforada, el ácido fosfónico es el término general para los compuestos organofosforados con enlaces fósforo-hidrógeno y grupos fosforilo. Los derivados orgánicos de los ácidos fosfónicos incluyen los ácidos alquilfosfónicos, en los que el átomo de hidrógeno del átomo de fósforo se sustituye por un grupo alquilo, y los alquilfosfonatos, en los que el átomo de hidrógeno del grupo hidroxi se sustituye por un grupo alquilo. Los ácidos alquilfosfónicos incluyen monoésteres, en los que sólo un grupo alquilo está sustituido, y diésteres, en los que ambos grupos alquilo están sustituidos.

Más información sobre los Ácidos Fosfónicos

1. Síntesis de los Ácidos Fosfónicos orgánicos

Los ácidos fosfónicos son compuestos orgánicos en los cuales un átomo de hidrógeno del átomo de fósforo se sustituye por un grupo alquilo. Su fórmula general es R-P(=O)(OH)2. Un ejemplo de ácido fosfónico orgánico es el fármaco antiviral foscarnet. Algunos ejemplos de ácidos fosfónicos orgánicos incluyen el ácido metilfosfónico (CH3P(O)(OH)2) y el ácido fenilfosfónico (C6H5P(O)(OH)2).

Los ésteres trialquilfosfíticos transfieren espontáneamente el grupo alquilo del átomo de oxígeno al átomo de fósforo en una reacción de isomerización, dando lugar a ésteres dialquilos del ácido alquilfosfónico. Los diésteres del ácido P-alquilfosfónico pueden sintetizarse a partir de triésteres de fosfito y halogenuros de alquilo. Esta reacción se denomina reacción de Michaelis-Arbuzov.

2. Reacciones del Ácido Fosfónico

El ácido fosfónico se utiliza como materia prima debido a la reactividad del enlace P-H.

Se alquilan mediante la reacción de Kabachnik-Fields o la reacción de Pudovik para producir aminofosfonatos, que son útiles como agentes quelantes. Un ejemplo de esto es el nitrilotris(ácido metileno fosfónico), que se sintetiza a nivel industrial.

Además, el ácido fosfónico puede experimentar alquilación a través de la adición Michael de derivados del ácido acrílico, lo que conduce a la formación de ácidos fosfónicos con grupos carboxi.

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Formamida

¿Qué es la Formamida?

La formamida es una amida cuya fórmula química es CH3NO.

También se denomina amida del ácido fórmico porque se sintetiza a partir del ácido fórmico. La metanamida y el carbamaldehído también son otros nombres de la formamida. La formamida tiene una dosis letal al 50% (DL50) de unos pocos gramos por kilogramo, presenta una baja toxicidad aguda y una baja mutagenicidad.

Está clasificada como tóxica para la salud sexual y reproductiva. Está designada como sustancia peligrosa cuyo nombre debe notificarse en virtud de la Ley de Salud y Seguridad en el Trabajo, y como “Líquido inflamable de clase 4” y “Líquido soluble en agua de petróleo de clase 3” en virtud de la Ley de Servicios contra Incendios.

Usos de la Formamida

La formamida se utiliza como agente anticongelante. Los agentes anticongelantes que contienen formamida pueden utilizarse para congelar órganos y tejidos vivos utilizados en experimentos. Un ejemplo es la crioconservación de esperma de ratón.

La formamida actúa como un “compuesto de vitrificación” que solidifica el objeto y lo deja superenfriado. La formamida también puede utilizarse en la producción industrial de cianuro de hidrógeno (HCN). El cianuro de hidrógeno es extremadamente tóxico y se utiliza como insecticida y rodenticida.

También se utiliza como estabilizador del ARN en la electroforesis en gel (electroforesis GEL), ya que desioniza el ARN. En la electroforesis capilar, puede utilizarse para estabilizar hebras individuales de ADN desnaturalizado. Además, aparte de utilizarse en la síntesis de vitaminas y en la producción de sulfamidas, también se emplea como suavizante de papel y textiles.

Propiedades de la Formamida

La formamida es un líquido incoloro con olor amoniacal a temperatura y presión normales. Tiene un punto de fusión de 2-3°C y un punto de ebullición de 210°C. Es miscible con alcohol y éter, pero insoluble en benceno y cloroformo.

Se utiliza a menudo como disolvente porque se mezcla con el agua en cualquier proporción y puede disolver compuestos iónicos insolubles en agua. En concreto, disuelve sales de metales alcalinos del ácido acético, así como cloruros de plomo, cobre y hierro, además de compuestos de alto peso molecular como la glucosa, la caseína, el almidón y los taninos.

Estructura de la Formamida

La formamida es una amida derivada del ácido fórmico. Su fórmula diferencial se expresa como HCONH2. Otro compuesto, también representado como RR’NCHO, es la N,N-dimetilformamida, que tiene la fórmula (CH3)2NCHO. Su peso molecular es de 45,04 g/mol y su densidad de 1,133 g/cm3.

En bioquímica, la formamida es capaz de sustentar la vida actual en la Tierra. Por ello, se ha propuesto como disolvente alternativo al agua. La formamida es el resultado de la hidrólisis del cianuro de hidrógeno, tiene un gran momento dipolar y propiedades de solvatación similares a las del agua.

Más Información sobre la Formamida

1. Síntesis de la Formamida

La reacción del ácido fórmico con el amoníaco produce formiato de amonio, que puede deshidratarse a formamida. En la industria, se utiliza la aminólisis del formiato de metilo o del formiato de etilo con amoniaco.

La formamida también puede producirse por carbonilación del amoníaco. También puede obtenerse por amonólisis de formiato de metilo producido a partir de monóxido de carbono y metanol.

2. Reacciones de la Formamida

A 180°C, la formamida se descompone en monóxido de carbono y amoníaco. En presencia de un catalizador ácido sólido, se descompone en cianuro de hidrógeno y agua.

La formamida puede convertirse en trazas de guanina (E: guanina) calentándola en presencia de luz ultravioleta.

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Magnmit

¿Qué es Magmit?

Magmit es un medicamento que se prescribe como antiácido y laxante. Se prescribe bajo el nombre comercial de Magmit y su nombre genérico es óxido de magnesio. Diversos fabricantes farmacéuticos comercializan este medicamento.

Sus principales indicaciones son la acción antiácida y la mejora en enfermedades como úlceras gástricas y duodenales, gastritis y disfunciones gastrointestinales superiores, la mejora del estreñimiento y la prevención del desarrollo de cálculos oxálico cálcicos en el tracto urinario. Al tratarse de un medicamento de venta con receta, es necesaria una prescripción médica para adquirirlo.

Usos del Magmit

El Magmit es un medicamento que se administra para mejorar las úlceras gástricas y duodenales, la gastritis y las disfunciones gastrointestinales superiores por su acción antiácida, y para tratar el estreñimiento y prevenir los cálculos en las vías urinarias por su acción laxante.

Como laxante, no estimula directamente el movimiento del tracto intestinal, pero ayuda al peristaltismo del intestino grueso al aumentar la absorción de agua en el tracto intestinal, favoreciendo así la defecación.

Propiedades del Magmit

El ingrediente medicinal de Magumit es el óxido de magnesio (número de registro CAS 1309-48-4); el óxido de magnesio en sí tiene un peso molecular de 40,30, un punto de fusión de 2852°C, un punto de ebullición de 3600°C y es un cristal o polvo incoloro a temperatura ambiente. Tiene una densidad de 3,65 g/mL y es prácticamente insoluble en agua y etanol.

El óxido de magnesio se produce por combustión de magnesio metálico o por descomposición térmica de hidróxido de magnesio o carbonato de magnesio.

Tipos de Magmit

Magumit es un medicamento que requiere receta médica y es fabricado y comercializado por varios fabricantes farmacéuticos, entre ellos Magumit Pharmaceuticals, Maruishi Pharmaceuticals, Shioe Pharmaceuticals y Nippon Shinyaku. Además de Magumit, también existen preparados de óxido de magnesio de otros fabricantes, así como medicamentos de venta libre que no requieren receta.

Magumit está disponible en forma de comprimidos blancos, y se presenta en 200 mg , 250 mg , 330 mg , 50 mg y otras formas.

Otra información sobre Magmit

1. Acción Farmacológica de Magmit

Como antiácido, 1 g de óxido de magnesio puede neutralizar aproximadamente 500 mL de ácido clorhídrico 0,1 mol/L. Ejerce su efecto antiácido en el estómago y se considera menos irritante porque no produce dióxido de carbono. Al ser insoluble en agua, su acción antiácida es lenta y de mayor duración que la del bicarbonato sódico.

Como laxante, se convierte en bicarbonato en el intestino, aumentando la presión osmótica en el intestino y atrayendo agua a la luz intestinal. Esto ablanda el contenido intestinal y hace que éste se expanda, proporcionando un estímulo dilatador al tracto intestinal y estimulando la defecación.

2. Efectos Secundarios de Magmit

La hipermagnesemia es un efecto secundario grave de Magmit. El riesgo es especialmente elevado en pacientes con deterioro de la función renal, por lo que el medicamento se administra con precaución en pacientes con deterioro renal.

Los síntomas de hipermagnesemia incluyen náuseas y vómitos, sequedad de boca, hipotensión, bradicardia, enrojecimiento de la piel, debilidad muscular y somnolencia, una condición que en casos graves puede conducir a depresión respiratoria, alteración de la conciencia, arritmia y paro cardíaco. Se requiere una observación adecuada, incluyendo la medición de los niveles séricos de magnesio si es necesario.

3. Anomalías

Si se observan anomalías, debe interrumpirse la administración. Además, se han notificado casos de hipermagnesemia, sobre todo en ancianos, con resultados graves.

Por esta razón, el medicamento debe administrarse con precaución en pacientes de edad avanzada, con una observación cuidadosa, incluyendo la reducción de la dosis y la medición periódica de los niveles séricos de magnesio. En pacientes con disfunción cardiaca, puede producirse bradicardia y empeoramiento de los síntomas.

4. Interacciones con otros Medicamentos

Como Magumit tiene efectos de adsorción, antiácidos y otros, puede afectar a la absorción y excreción de otros medicamentos. Por ejemplo, el efecto antimicrobiano se reduce cuando Magumit se utiliza en combinación con nuevas quinolonas y tetraciclinas, que son fármacos antibacterianos, por lo que la dosis debe tomarse con al menos dos horas de diferencia.

Además, si se toma con grandes cantidades de leche o preparados de calcio, la concentración de calcio en la sangre puede aumentar y la sangre puede volverse alcalina, por lo que se debe tener cuidado con su ingesta y es necesario realizar análisis de sangre periódicos mientras se toma el medicamento.

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Malondialdehído

¿Qué es el Malondialdehído?

El malondialdehído es un dialdehído cuya fórmula química es C3H4O2. A veces se le abrevia como MDA y es conocido por ser altamente reactivo, por lo que rara vez se encuentra en forma pura.

El malondialdehído se obtiene por hidrólisis del 1,1,3,3-tetrametoxipropano y está disponible comercialmente.

Usos del Malondialdehído

El malondialdehído es uno de los productos de degradación de la peroxidación lipídica. Puede utilizarse como marcador en pruebas médicas cuando se miden los peróxidos lipídicos producidos en el cuerpo humano.

El malondialdehído se produce de forma natural in vivo y es un indicador del estrés oxidativo. El estrés oxidativo altera la fluidez y la permeabilidad de la membrana y deteriora la capacidad funcional de los espermatozoides. Por lo tanto, el daño de la membrana espermática puede evaluarse midiendo la cantidad de malondialdehído.

Propiedades del Malondialdehído

El malondialdehído tiene un punto de fusión de 72°C y un punto de ebullición de 108°C.

Los ácidos con longitudes de onda de absorción en una región especial, como las sustancias reactivas del ácido 2-tiobarbitúrico, pueden reaccionar con el malondialdehído para formar aductos MDA-TBA2. El aducto MDA-TBA2 tiene una fuerte absorción cerca de la longitud de onda de 532 nm y es detectable espectroscópicamente para el malondialdehído.

Los estudios han demostrado que la cantidad de malondialdehído es elevada en la córnea de pacientes con conos de queratocono y queratopatía bullosa. También se ha identificado malondialdehído en secciones de tejido de articulaciones de pacientes con osteoartritis.

Estructura del Malondialdehído

El malondialdehído es un compuesto orgánico en el que dos átomos de hidrógeno de la molécula de metano han sido sustituidos por grupos aldehído. La fórmula diferencial está representada por CH2(CHO)2, con un peso molecular de 72,06 g/mol y una densidad de 0,991 g/mL.

El malondialdehído se isomeriza como CH2(CHO)2 y HOCH=CH-CHO y existe principalmente como forma enol. La isomerización repetida con el cuerpo enol da lugar a que el cuerpo aldehído también cambie entre las formas cis y trans. La proporción varía en función de la naturaleza del disolvente, predominando la forma cis en disolventes orgánicos y la forma trans en soluciones acuosas.

Otra información sobre el Malondialdehído

1. Biosíntesis del Malondialdehído

Los ácidos grasos poliinsaturados son oxidados por radicales libres. Por ejemplo, pueden reaccionar con radicales hidroxilo para producir radicales peroxilo lipídicos. Estos radicales peroxilo lipídicos pueden luego reaccionar con otros ácidos grasos poliinsaturados, formando hidroperóxidos lipídicos y radicales peroxilo lipídicos adicionales. Los radicales peroxilo lipídicos pueden reaccionar con los dobles enlaces intramoleculares, formando endoperóxidos cíclicos. La posterior degradación de estos endoperóxidos cíclicos produce malondialdehído.

El malondialdehído también se encuentra en aceites de cocina calentados, como el aceite de girasol y el aceite de palma.

2. Reacciones del Malondialdehído

El malondialdehído se produce como resultado de la degradación de peróxidos lipídicos y se utiliza como indicador de la peroxidación lipídica en células y tejidos, especialmente en áreas relacionadas con el estrés oxidativo y la muerte celular dependiente del hierro (ferroptosis).

El malondialdehído, también llamado aldehído reactivo, reacciona con los grupos tiol y amino, causando daños en el ADN y la desnaturalización de las proteínas. Por ello, es un objetivo de medición en la investigación de enfermedades, sobre todo en la diabetes y el cáncer. Dependiendo de la cantidad de malondialdehído, las sustancias reactivas del ácido 2-tiobarbitúrico forman aductos MDA-TBA2, lo que permite detectar el malondialdehído en células y tejidos midiendo la fluorescencia y la absorbancia.

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Trietanolamina

¿Qué es la Trietanolamina?

La trietanolamina es un tipo de compuesto orgánico perteneciente a la familia de las aminas alifáticas.

También se conoce como trihidroxitrietilamina. Tiene olor amoniacal y es un líquido incoloro, transparente y viscoso a temperatura ambiente. A temperaturas más bajas, precipita un sólido cristalino blanco.

La trietanolamina se sintetiza a partir de óxido de etileno y una solución acuosa de amoníaco. Durante la reacción de síntesis, también se producen al mismo tiempo monoetanolamina y dietanolamina, pero la proporción de los productos resultantes puede controlarse ajustando las cantidades de los materiales de reacción.

Usos de la Trietanolamina

La trietanolamina se utiliza como catalizador base en reacciones sintéticas orgánicas. Además, se emplea en detergentes sintéticos como tensioactivo auxiliar. También se utiliza en agentes de limpieza de materiales electrónicos, inhibidores de la corrosión de metales, aditivos del cemento, materias primas agroquímicas, agentes espumantes de poliuretano, aditivos anticongelantes, agentes anticorrosión y agentes de corte.

La Trietanolamina se utiliza en champús, enjuagues y jabones corporales para ajustar el pH o como emulsionante. Puede utilizarse en cosméticos básicos, como emulsiones y lociones, y en cosméticos de maquillaje, como pintalabios y sombras de ojos.

Además, puede añadirse a inyecciones intravenosas para ayudar a la disolución y a preparados tópicos como aditivo farmacéutico.

Propiedades de la Trietanolamina

La principal propiedad de la trietanolamina es que es básica: una concentración de 0,1 N en solución acuosa tiene un pH de aproximadamente 10,5. Su punto de fusión (punto de congelación) es de unos 20 °C y su punto de ebullición es de unos 340 °C. La trietanolamina es un compuesto útil que puede utilizarse en una variedad de aplicaciones como las descritas anteriormente, pero también es un compuesto que requiere atención en términos de seguridad.

La trietanolamina puede ser irritante para las vías respiratorias si se inhala. La ingestión oral prolongada o el contacto continuado con la piel pueden causar daños en el cuerpo humano. Debe prestarse especial atención a la forma atomizada de las soluciones acuosas diluidas de trietanolamina.

Incluso a bajas concentraciones, inhalar una niebla de solución acuosa o ponerla en los ojos es perjudicial porque irrita las membranas mucosas. La seguridad de la trietanolamina especialmente en lo que respecta a su carcinogenicidad, ha sido investigada a escala internacional.

Estructura de la Trietanolamina

La estructura molecular de la trietanolamina es como tres etanoles unidos a un átomo de nitrógeno (N); es una amina terciaria con tres carbonos (C) unidos a N. Los tres grupos hidroxi la hacen altamente soluble en agua. Se puede representar por (HOCH2CH2)3N.

Las trietanolaminas tienen tres grupos hidroxi (-OH) en la molécula y, por lo tanto, pueden quelarse en el agua. Por lo tanto, añadiendo pequeñas cantidades de trietanolamina al agua, los iones metálicos presentes en el agua pueden estabilizarse y convertirse en quelantes.

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Metanio

¿Qué es el Metanio?

El metanio es un catión con la fórmula química CH+5, compuesto por un átomo de carbono y cinco átomos de hidrógeno. Actúa como una carga con una valencia de +1.

El metanio también se conoce como el ion carbonio más simple, un tipo de ion onio, que es la sustancia producida por la protonación de los hidruros.

El metanio es un superácido y puede sintetizarse en el laboratorio como gas diluido o como especie diluida en superácidos.
El metanio se sintetizó por primera vez en 1950 y Victor Talilose publicó un artículo al respecto en 1952.

Usos del Metanio

Los usos del metanio están en fase de desarrollo y aún no han salido de la fase de laboratorio. El metanio, en forma de metano con un átomo de hidrógeno adicional, se comporta como un ion carbonio.

El metano como tal no tiene grupos reactivos, pero en un ácido superfuerte que contenga fluoruro de hidrógeno más pentafluoruro de antimonio se protona, produciendo un ion pseudorreactivo como el CH5+ pentacoordinado.

Este ion carbonio (metanio) CH5+ desorbe hidrógeno para dar el carbocatión CH3+, que a su vez ataca a otra molécula de metano y se produce la polimerización.

Es importante destacar que los usos y aplicaciones del metanio están aún en fase experimental y requieren más investigación antes de su implementación práctica.

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Tereftalato de dimetilo

¿Qué es el Tereftalato de Dimetilo?

El Tereftalato de dimetilo es un compuesto orgánico blanco cristalino o en polvo cristalino.

Su nombre IUPAC es dimetilbenceno-1,4-dicarboxilato, también conocido como éster metílico del ácido tereftálico, tereftalato de dimetilo, éster dimetílico del ácido 1,4-bencenodicarboxílico éster dimetílico) y DMT.

Usos del Tereftalato de Dimetilo

El Tereftalato de dimetilo se utiliza como materia prima para las resinas PET (tereftalato de polietileno), PTT (tereftalato de politrimetileno) y PBT (tereftalato de polibutileno).

El PET se utiliza ampliamente en fibras de poliéster, películas de poliéster y botellas de PET, mientras que el PTT es una fibra de origen vegetal con una excelente elasticidad y estabilidad de forma y un tacto suave. Se utiliza en alfombras y asientos de coche.

El PBT tiene una excelente moldeabilidad, propiedades eléctricas, resistencia a la llama y coloración, y puede utilizarse como plástico de ingeniería para piezas de automoción y componentes eléctricos y electrónicos.

Propiedades del Tereftalato de Dimetilo

La fórmula química es C10H10O4 y el peso molecular es 194,18; el número de registro CAS es 120-61-6.

Tiene un punto de fusión de 140-142 °C y un punto de ebullición de 288 °C. Es sublimable y sólido a temperatura ambiente. Es un compuesto inodoro, soluble en acetona, ligeramente soluble en éter y etanol y prácticamente insoluble en agua.

Más Información sobre Tereftalato de Dimetilo

1. Cómo se Produce el Tereftalato de Dimetilo de Tereftalato

El método típico de producción del tereftalato de dimetilo es el proceso Bitten-Hercules. La mezcla de reacción de oxidación obtenida por oxidación al aire de paraxileno y p-toluyato de metilo se esterifica con metanol en condiciones de alta temperatura y presión. La mezcla de reacción de esterificación se separa y purifica para obtener tereftalato de dimetilo.

También puede sintetizarse por esterificación metílica del ácido tereftálico en presencia de metanol. El Tereftalato de dimetilo resultante puede purificarse por destilación, por lo que puede utilizarse incluso ácido tereftálico de baja pureza.

2. Precauciones de Manipulación y Almacenamiento

Medidas de manipulación
Evitar el contacto con agentes oxidantes fuertes, bases, ácidos fuertes y nitratos. Puede causar irritación respiratoria.

Es importante utilizar el producto en una cámara de tiro con ventilación local por extracción. Debe llevarse equipo de protección personal durante su uso.

El Tereftalato de dimetilo es una sustancia inflamable con un punto de inflamación de 141°C. Mantener alejado del calor y de fuentes de ignición.

En caso de incendio
La descomposición térmica puede liberar gases y vapores irritantes y tóxicos. Utilice agua pulverizada, espuma, agentes extintores en polvo, dióxido de carbono o arena de extinción para extinguir el fuego. No utilizar agua pulverizada.

Almacenamiento
Al almacenar, cerrar herméticamente en un recipiente de polipropileno. Almacenar bajo llave en un lugar fresco y bien ventilado en la medida de lo posible, alejado de la luz solar directa.

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Tetrahidrofurano

¿Qué es el Tetrahidrofurano?

El tetrahidrofurano es un tipo de compuesto heterocíclico saturado de cinco miembros con un átomo de oxígeno en el anillo.

También se conoce como THF u oxolano. Se producen aproximadamente 200 000 toneladas al año y el método de producción industrial más utilizado es la deshidratación catalizada por ácido del 1,4-butanodiol.

Puede utilizarse como ligando para ácidos de Lewis e iones metálicos, aprovechando las propiedades de coordinación del oxígeno. Soluciones como BH3-THF, un complejo estable con borano, están disponibles comercialmente.

Usos del Tetrahidrofurano

El Tetrahidrofurano es un disolvente con un fuerte poder disolvente. Se utiliza en las siguientes aplicaciones, aprovechando sus características.

  • Disolvente para resinas sintéticas como la resina de cloruro de polivinilo y disolventes orgánicos de reacción sintética
  • Disolventes de recubrimiento para cuero sintético, etc.
  • Disolvente para adhesivos vinílicos y epoxídicos
  • Disolventes de tintas de impresión
  • Disolventes para resinas especiales como resinas fotosensibles

Como se ha mencionado anteriormente, se utilizan ampliamente como disolventes. También puede utilizarse como disolvente de reacción en reacciones como la reacción de Grignard y la reacción de Wittig, y como disolvente de reacción y purificación en la fabricación de productos farmacéuticos y agroquímicos.

El tetrahidrofurano también se utiliza como materia prima sintética para el nailon, los poliéteres y el politetrametilenglicol. También se utiliza como extractante en la industria petroquímica y en aplicaciones como películas termorretráctiles y agentes antihumedad para la resina de cloruro de vinilo.

Propiedades del Tetrahidrofurano

El tetrahidrofurano es un líquido incoloro con un aroma característico similar al del éter. Es bien soluble en muchos disolventes orgánicos y en agua. El tetrahidrofurano tiene una densidad de 0,8892 g/mL a 20°C, un punto de fusión de -108,4°C y un punto de ebullición de 66°C.

El tetrahidrofurano también puede convertirse en gamma-butirolactona por oxidación. El tetrahidrofurano también es un éter cíclico que contiene un oxígeno en un anillo saturado de cinco miembros. La fórmula química del Tetrahidrofurano es C4H8O y su peso molecular es 72,11.

Más Información sobre el Tetrahidrofurano

1. Síntesis del Tetrahidrofurano

El tetrahidrofurano se produce por hidrogenación del 1,4-butindiol, que se obtiene por condensación de formaldehído y acetileno.

El tetrahidrofurano también puede obtenerse por reducción por contacto del furano o del anhídrido maleico.

El tetrahidrofurano también puede obtenerse por oxidación de n-butano a anhídrido maleico seguida de hidrogenación.

2. Formación de Peróxidos con Tetrahidrofurano

El tetrahidrofurano produce peróxidos explosivos cuando está en contacto prolongado con el aire. Es particularmente peligroso evaporar y solidificar tetrahidrofurano que ha estado almacenado durante un largo periodo de tiempo. Para evitar la oxidación del tetrahidrofurano, se añaden pequeñas cantidades de p-cresol o hidroquinona a los productos comerciales.

3. Polimerización de Apertura en Anillo del Tetrahidrofurano

La polimerización de apertura en anillo del tetrahidrofurano produce el poliéter poli tetrametileno éter glicol (Poly tetramethylene ether glycol). El poli tetrametileno éter glicol se abrevia a veces como PTMG o PTMEG, y también se denomina polioxitetrametileno glicol o poli tetrahidrofurano. También se denomina polioxitetrametilenglicol y politetrahidrofurano.

El peso molecular de los productos comunes de politetrametilenglicol oscila entre 1.000 y 2.000, y se solidifican en una sustancia parecida a la cera a unos 20ºC. Se utiliza como materia prima para la producción de poliuretanos, como la fibra elástica Spandex y los elastómeros termoplásticos.

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Catión Metilo

¿Qué es un Catión Metilo?

Un catión metilo es aquel en el que se elimina el átomo de hidrógeno del metilo (CH4) para formar un ion metilo (CH3+). También existen carbocationes primarios con un sustituyente, carbocationes secundarios con dos sustituyentes y carbocationes terciarios con tres sustituyentes.

Usos del Catión Metilo

Los metilcationes tienen una estabilidad extremadamente baja y apenas pueden existir en disolución, por lo que los metilcationes no participan en reacciones por sí solos. Otros carbocationes están presentes como intermediarios de reacción en dos reacciones principales

1. Reacción SN2

La reacción SN1 también se conoce como reacción de sustitución nucleofílica unimolecular. Cuando un grupo deletéreo dominante, como un halógeno, está presente en la molécula, su eliminación da lugar a un carbocatión intermedio. A continuación, los nucleófilos atacan nucleófilamente a la fracción catiónica, dando lugar al producto.

En la reacción SN1, el paso que limita la velocidad es la formación del carbocatión intermedio, por lo que es más probable que esta reacción se produzca en compuestos como los que producen carbocationes terciarios muy estables.

2. Reacción E1

La reacción E1 también se conoce como reacción de eliminación de molécula única. Al igual que la reacción SN1, esta reacción suele producirse en compuestos que tienden a generar carbocatión terciario.

Se diferencia de la reacción SN1 en que el nucleófilo retira el hidrógeno del carbono próximo a la fracción catiónica. Tras la reacción, se forma un doble enlace entre la fracción catiónica y el carbono vecino. Dependiendo del tipo de sustituyente, pueden resultar varios isómeros geométricos, pero en la mayoría de los casos se obtiene preferentemente el alqueno termodinámicamente estable.

Información adicional sobre el Catión Metilo

1. Propiedades del Catión Metilo

La característica más importante de los cationes metilo es su alta energía y su estabilidad extremadamente baja. Esto se debe al hecho de que los cationes metilo no experimentan la superconjugación que se encuentra en otras especies de carbocatión.

La superconjugación es un fenómeno por el cual la interacción de un orbital p vacío con un orbital de enlace C-H vecino conduce a la deslocalización de electrones y a una disminución de la energía. En los carbocatión, la superconjugación provoca una reducción de la energía (es decir, una mayor estabilidad) porque siempre hay un grupo hidrocarburo junto a la fracción catiónica.

Cuantos más grupos hidrocarbonados haya junto al carbocatión, más probable será la reducción de energía, por lo que los carbocationes terciarios son los más estables y los cationes metilo, que no tienen grupos hidrocarbonados, son los más estables.

2. Peligros del Catión Metilo

Aunque los cationes metilo son menos estables y apenas pueden existir por sí solos, pueden provocar cáncer cuando se generan como metabolitos. Dos ejemplos principales de compuestos que generan metilcaciones son:

Saikacina

La saikacina es un carcinógeno de origen vegetal, un glucósido que se encuentra principalmente en las cícadas. Cuando es descompuesto por las β-glicosidasas de las bacterias intestinales, la saikacina produce metilcationes al mismo tiempo que el formaldehído y otros compuestos. Los cationes metilo producidos reaccionan con el ADN, el ARN y las proteínas del organismo, alquilándolos. Como resultado, el ADN y otros biomateriales pierden sus funciones originales y se induce el cáncer.

En ciertas regiones, como Amami Oshima, las cícadas se preparan para consumo eliminando sus compuestos tóxicos mediante la exposición al agua o la descomposición bajo la luz solar ultravioleta.

Dimetilnitrosaminas

Las dimetilnitrosaminas se forman cuando una sustancia llamada dimetilamina, que se encuentra principalmente en el pescado, reacciona con el ácido nitroso en el estómago. La dimetilnitrosamina es oxidada en el organismo por la enzima citocromo P450, que genera cationes de metilo que alquilan el ADN y provocan cáncer. En Noruega se han producido casos de intoxicación alimentaria debidos a piensos para arenques que contenían esta dimetilnitrosamina.

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Tetrafluoroetileno

¿Qué es el Tetrafluoroetileno?

El tetrafluoroetileno (TFE) es un compuesto orgánico (fluorocarbono) con enlaces carbono-flúor.

Tiene la fórmula molecular C2F2, con todos los átomos de hidrógeno del etileno sustituidos por átomos de flúor; su nombre de nomenclatura IUPAC es tetrafluoroeteno y su número de registro CAS es 116-14-3. Otros nombres son “perfluoroetileno”, “1,1,2,2-tetrafluoroeteno”, “tetrafluoroetileno”, “TEF” y “TFE”.

Es un gas incoloro e inodoro a temperatura ambiente con un peso molecular de 100,02, un punto de fusión de -131,15°C y un punto de ebullición de -75,9°C. Tiene una densidad de 1,519 g/cm3 (-76 °C). Es un gas extremadamente inflamable y combustible, por lo que debe manipularse con cuidado.

Usos del Tetrafluoroetileno

El principal uso del tetrafluoroetileno es como materia prima para fluoropolímeros y compuestos que contienen flúor.

Uno de los fluoropolímeros más conocidos es el politetrafluoroetileno (PTFE), es decir, el teflón. El teflón se utiliza mucho por su resistencia al calor, resistencia química, lubricidad y propiedades antiadherentes.

Por ejemplo, en aplicaciones industriales, se utiliza para recubrir piezas de equipos, piezas de máquinas y piezas eléctricas para la industria química. Entre los productos domésticos se incluyen los revestimientos para sartenes.

Otros fluoropolímeros son el PFA (resina de copolimerización de polifluoroetileno tetrafluoruro/perfluoroalcoxietileno) y el PFEP (resina de copolimerización de polifluoroetileno hexafluoropropileno). El teflón se utiliza en la industria química como material de revestimiento y botellas químicas, en la industria de maquinaria como cojinetes deslizantes y en la industria eléctrica como semiconductores y revestimientos de cables.

Principios del Tetrafluoroetileno

El principio del tetrafluoroetileno se explica en términos de métodos de producción y propiedades.

1. Método de Producción del Tetrafluoroetileno

El tetrafluoroetileno puede sintetizarse principalmente mediante cloroformo y fluoruro de hidrógeno. En este caso, el mecanismo de reacción implica la reacción del cloroformo con el fluoruro de hidrógeno para formar clorodifluorometano, que se descompone térmicamente para formar TFE.

En el método de síntesis de laboratorio, el PTFE se produce por pirólisis a presión reducida. También puede obtenerse por descomposición térmica del ácido pentafluoropropiónico.

2. Propiedades Químicas del Tetrafluoroetileno

El tetrafluoroetileno es un compuesto de fluoruro de carbono no saturado, lo que lo convierte en un compuesto orgánico nucleófilo y muy reactivo. También reacciona como dienófilo en la reacción de Diels-Alder. Como ya se ha mencionado, el compuesto produce fácilmente politetrafluoroetileno (PTFE) por polimerización.

La hidrólisis produce fluoruro de hidrógeno (HF) tóxico. También reacciona explosivamente con metales como el sodio y el potasio y con compuestos organometálicos. En reacción con el bromo, el compuesto produce un líquido aceitoso incoloro (dibromotetrafluoroetano).

Tipos de Tetrafluoroetileno

El tetrafluoroetileno solo es un gas y, como ya se ha mencionado, se utiliza industrialmente en la producción de polímeros. Sin embargo, por lo general no se vende en forma de gas independiente, sino en forma de PTFE polimérico (politetrafluoroetileno).

El PTFE polimérico es, como ya se ha mencionado, una resina y puede utilizarse en diversas formas y aplicaciones. El PTFE que se vende como reactivo o materia prima suele presentarse en forma de polvo blanco y puede almacenarse a temperatura ambiente.