¿Qué es el Tetrahidrofurano?
El tetrahidrofurano es un tipo de compuesto heterocíclico saturado de cinco miembros con un átomo de oxígeno en el anillo.
También se conoce como THF u oxolano. Se producen aproximadamente 200 000 toneladas al año y el método de producción industrial más utilizado es la deshidratación catalizada por ácido del 1,4-butanodiol.
Puede utilizarse como ligando para ácidos de Lewis e iones metálicos, aprovechando las propiedades de coordinación del oxígeno. Soluciones como BH3-THF, un complejo estable con borano, están disponibles comercialmente.
Usos del Tetrahidrofurano
El Tetrahidrofurano es un disolvente con un fuerte poder disolvente. Se utiliza en las siguientes aplicaciones, aprovechando sus características.
- Disolvente para resinas sintéticas como la resina de cloruro de polivinilo y disolventes orgánicos de reacción sintética
- Disolventes de recubrimiento para cuero sintético, etc.
- Disolvente para adhesivos vinílicos y epoxídicos
- Disolventes de tintas de impresión
- Disolventes para resinas especiales como resinas fotosensibles
Como se ha mencionado anteriormente, se utilizan ampliamente como disolventes. También puede utilizarse como disolvente de reacción en reacciones como la reacción de Grignard y la reacción de Wittig, y como disolvente de reacción y purificación en la fabricación de productos farmacéuticos y agroquímicos.
El tetrahidrofurano también se utiliza como materia prima sintética para el nailon, los poliéteres y el politetrametilenglicol. También se utiliza como extractante en la industria petroquímica y en aplicaciones como películas termorretráctiles y agentes antihumedad para la resina de cloruro de vinilo.
Propiedades del Tetrahidrofurano
El tetrahidrofurano es un líquido incoloro con un aroma característico similar al del éter. Es bien soluble en muchos disolventes orgánicos y en agua. El tetrahidrofurano tiene una densidad de 0,8892 g/mL a 20°C, un punto de fusión de -108,4°C y un punto de ebullición de 66°C.
El tetrahidrofurano también puede convertirse en gamma-butirolactona por oxidación. El tetrahidrofurano también es un éter cíclico que contiene un oxígeno en un anillo saturado de cinco miembros. La fórmula química del Tetrahidrofurano es C4H8O y su peso molecular es 72,11.
Más Información sobre el Tetrahidrofurano
1. Síntesis del Tetrahidrofurano
El tetrahidrofurano se produce por hidrogenación del 1,4-butindiol, que se obtiene por condensación de formaldehído y acetileno.
El tetrahidrofurano también puede obtenerse por reducción por contacto del furano o del anhídrido maleico.
El tetrahidrofurano también puede obtenerse por oxidación de n-butano a anhídrido maleico seguida de hidrogenación.
2. Formación de Peróxidos con Tetrahidrofurano
El tetrahidrofurano produce peróxidos explosivos cuando está en contacto prolongado con el aire. Es particularmente peligroso evaporar y solidificar tetrahidrofurano que ha estado almacenado durante un largo periodo de tiempo. Para evitar la oxidación del tetrahidrofurano, se añaden pequeñas cantidades de p-cresol o hidroquinona a los productos comerciales.
3. Polimerización de Apertura en Anillo del Tetrahidrofurano
La polimerización de apertura en anillo del tetrahidrofurano produce el poliéter poli tetrametileno éter glicol (Poly tetramethylene ether glycol). El poli tetrametileno éter glicol se abrevia a veces como PTMG o PTMEG, y también se denomina polioxitetrametileno glicol o poli tetrahidrofurano. También se denomina polioxitetrametilenglicol y politetrahidrofurano.
El peso molecular de los productos comunes de politetrametilenglicol oscila entre 1.000 y 2.000, y se solidifican en una sustancia parecida a la cera a unos 20ºC. Se utiliza como materia prima para la producción de poliuretanos, como la fibra elástica Spandex y los elastómeros termoplásticos.