投稿者: Shinagawamotkyni

Was ist eine Hydantoin?

Hydantoin ist eine röhrenförmige Verbindung mit einer Struktur, die durch Kondensation von Glykolsäure mit Harnstoff entsteht.

Es wird auch als Glycorylharnstoff bezeichnet. In der Natur kommt es als Bestandteil von Melasse vor. Es handelt sich um geruchlose und farblose Kristalle bei normaler Temperatur und normalem Druck. Es ist möglich, Hydantoin aus Aminosäuren, Kaliumcyanat und Salzsäure zu synthetisieren; diese Methode ist als Eurek’sche Hydantoin-Synthese bekannt.

Verschiedene Chemikalien, wie Allantoin, Phenytoin und Dantrolen, haben Hydantoin als Grundgerüst. Beachten Sie, dass Hydantoin nicht durch Vorschriften geregelt ist.

Anwendungen von Hydantoin

Hydantoin und seine Derivate werden in einer Vielzahl von Anwendungen eingesetzt:

1. Antiepileptische Medikamente

Phenytoin (Phenytoin), ein Hydantoin-Derivat, ist das gebräuchlichste Hydantoin-Derivat unter den Antiepileptika. Phenytoin reduziert das Auftreten von Krampfanfällen durch Hemmung der neuronalen Erregbarkeit.

2. Kosmetika und Feuchtigkeitsmittel für die Haut

Hydantoin-Derivate werden auch in Kosmetika und Hautpflegeprodukten verwendet. Dialkylhydantoin-Derivate sind besonders wirksam als Hautbefeuchter. Sie tragen dazu bei, die Feuchtigkeit in der Haut zu halten und Trockenheit und Entzündungen zu verringern.

3. UV-Absorber

Einige Hydantoin-Derivate werden als UV-Absorber verwendet. Sie werden Sonnenschutzmitteln und Haarpflegeprodukten zugesetzt, weil sie die UV-Strahlung absorbieren und die Schädigung von Haut und Haar verringern.

Außerdem sind Hydantoin-Derivate wichtig für die Herstellung von Pestiziden und als Zwischenprodukte in der organisch-chemischen Synthese. Das aus Hydantoin gewonnene Phenylhydantoin hat eine gute Kristallinität und wird als Methode zur Identifizierung von Aminosäuren verwendet.

Phenylhydantoin wird durch Erhitzen von Hydantoin und Bariumhydroxid gewonnen und kann auch aus verschiedenen Aminosäuren und Phenylisocyanat gewonnen werden. Hydantoin kann hydrolysiert werden, um Glycin, die Aminosäure mit der einfachsten Struktur, zu erhalten. Durch Substitution des Kohlenstoffs an Position 5 des Hydantoins und anschließende Hydrolyse werden verschiedene Aminosäuren gewonnen.

Eigenschaften von Hydantoin

Die chemische Formel von Hydantoin lautet C3H4N2O2 und sein Molekulargewicht beträgt 100,09 g/mol. Es gehört zu den heterocyclischen Verbindungen und hat die Ringstruktur Imidazolidin-2,4-dion. Strukturell handelt es sich um eine zyklische Kondensation von Glykolsäure und Harnstoff, weshalb es auch Glykolylharnstoff genannt wird.

Freies Hydantoin ist ein farbloser kristalliner Feststoff, der natürlicherweise in Melasse vorkommt und einen Schmelzpunkt von etwa 215-220 °C hat. Es ist in Wasser praktisch unlöslich und auch in organischen Lösungsmitteln wie Alkohol und Ether schwer löslich.

Hydantoin weist unter sauren und basischen Bedingungen zyklische amidartige Eigenschaften auf. Sie können auch durch Reduktionsmittel reduziert und in Aminosäuren umgewandelt werden. Hydantoin ist als Grundgerüst von Medikamenten wie den Antiepileptika Phenytoin (Phenytoin) und Natriumvalproat (Natriumvalproat) bekannt, die auf das zentrale Nervensystem wirken und Anfälle unterdrücken können.

Hydantoin-Derivate, die durch die Kondensation von Harnstoff und Glyoxal hergestellt werden, werden manchmal auch als Hautbefeuchter in Form von harnstoffhaltigen Cremes verwendet.

Struktur von Hydantoin

Hydantoin (Hydantoin) ist eine organische Verbindung mit einer zyklischen fünfgliedrigen Kohlenstoffringstruktur. Diese Struktur, auch Imidazolidin-2,4-dion genannt, besteht aus zwei Stickstoffatomen und zwei Carbonylgruppen (C=O), die sich im Ring abwechseln.

Die beiden Stickstoffatome in der Struktur befinden sich in der 1- und 3-Position und sind jeweils an ein Kohlenstoffatom gebunden; die Kohlenstoffatome in der 2- und 4-Position haben eine Carbonylgruppe (C=O) und sind durch eine Doppelbindung im Ring gekennzeichnet. Diese Ringstruktur weist die Eigenschaften einer Amidbindung auf und reagiert unter sauren und basischen Bedingungen.

Hydantoine können auch einen Substituenten (R) aufweisen, und je nach Art des Substituenten werden verschiedene Hydantoinderivate hergestellt. Bei Phenytoin beispielsweise ist eine Phenylgruppe (C6H5) an das Kohlenstoffatom in Position 5 des Hydantoins gebunden. Solche Hydantoin-Derivate werden manchmal als Antiepileptika und Hautbefeuchtungsmittel verwendet.

Sonstige Informationen über Hydantoin

Methoden zur Herstellung von Hydantoin

Es gibt zwei Methoden zur Synthese von Hydantoinen: die Eurek-Hydantoinsynthese und die Bucherer-Bergs-Reaktion.

1. Eurek’sche Hydantoin-Synthese
Bei dieser Methode werden Hydantoinderivate aus Aminosäuren und Kaliumcyanat hergestellt. Bei dieser Reaktion reagieren Aminosäuren mit Kaliumcyanat unter Hitzeeinwirkung zu Hydantoin-Derivaten.

2. Die Bucherer-Bergs-Reaktion
Bei dieser Methode werden 5,5-disubstituierte Hydantoinderivate aus Cyanohydrin und Ammoniumcarbonat gewonnen. Bei dieser Reaktion wird Carbamat mit Aldoxim zu Hydantoin-Derivaten umgesetzt.

Was ist eine Barbitursäure?

Barbitursäure ist eine heterozyklische Verbindung mit einem Pyrimidin-Gerüst, die auch als Malonylharnsäure bekannt ist. Sie ist bei Raumtemperatur ein farbloser, geruchloser Feststoff.

Die Verbindung wurde von dem deutschen Wissenschaftler Adolf von Beyer entdeckt. Ihre Synthese erfolgt durch Dehydratisierungskondensation von Malonsäure und Harnstoff unter sauren Bedingungen. Heute wird Diethylmalonat als Substrat für die Synthese von Barbitursäure verwendet.

Physikalisch-chemische Eigenschaften der Barbitursäure

1. Name
Britischer Name: Barbitursäure
IUPAC-Bezeichnung: 1,3-Diazinan-2,4,6-trion

2. Summenformel
C4H4N2O3

3. Molekulargewicht
128.09

4. Schmelzpunkt
245 °C (Zersetzung)

5. Löslichkeit in Lösungsmitteln
Schwach löslich in Wasser und Ethanol, unlöslich in Ether, löslich in heißem Wasser

Physiologische Wirkung der Barbitursäure-Derivate (Barbiturate)

Bei verschiedenen Derivaten, die auf der Grundstruktur der Barbitursäure beruhen, wurden depressive Wirkungen auf das zentrale Nervensystem festgestellt; diese Verbindungen werden als Barbiturate bezeichnet. Die folgenden Verbindungen sind repräsentative Beispiele:

Beispiele für Barbiturate

Barbital, Phenobarbital, Amobarbital, Allobarbital, Cyclobarbital, Pentobarbital, Thiopentanal, Thiaminal, Hexobarbital.

Diese Barbitursäurepräparate werden als Beruhigungsmittel, intravenöse Anästhetika und Antiepileptika verwendet, aber interessanterweise hat ihr Grundgerüst, die Barbitursäure selbst, keine bekannten ZNS-depressiven Wirkungen.

Wirkungsmechanismus von Barbituraten

Die Barbitursäure bindet an GABAA-Rezeptoren und öffnet direkt Chlorid-Ionenkanäle. Infolgedessen strömt Cl- in die Zelle, wodurch die synaptischen Membranen depolarisiert und die hemmende Nervenfunktion verstärkt wird.

Anwendungen von Barbitursäurederivaten

Barbitursäurederivate waren die einzigen Schlaf- und Beruhigungsmittel, die von 1903, als das erste Barbiturat-Schlafmittel, Barbital, entwickelt wurde, bis in die 1950er Jahre verwendet wurden.

In der Folge wurden verschiedene Barbitursäure-Schlafmittel entwickelt, die jedoch bei längerer Einnahme oder Überdosierung das Risiko von Abhängigkeit, Entzugserscheinungen und Vitaminmangel mit sich brachten. Infolgedessen ist die Verwendung von Barbituraten als Schlafmittel rückläufig, und sie werden durch eine neue Gruppe von Verbindungen, die so genannten Benzodiazepin-Derivate, ersetzt.

Heutzutage werden Barbiturate nur noch in einigen wenigen Fällen verwendet, wie z. B. zur Euthanasie und zur Behandlung von Epilepsie, und sind schwer zu beschaffen.

Was ist Valin?

Valin ist eine natürliche Aminosäure, die ein Bestandteil von Proteinen ist. Da der Mensch Valin nicht selbst synthetisieren kann, gehört es zu den essenziellen Aminosäuren, die von außen zugeführt werden müssen. Valin ist in vielen Lebensmitteln enthalten, so dass in der normalen Ernährung kein Mangel besteht.

Strukturell hat es Isopropylgruppen in seinen Seitenketten und wird zusammen mit Leucin und Isoleucin zu den verzweigtkettigen Aminosäuren (BCAA) gezählt. Die Verbindung ist optisch aktiv und hat L- und D-Körper, während Valin als proteinbildende Aminosäure der L-Körper ist.

Physikalisch-chemische Eigenschaften von L-Valin

1. Name

Britischer Name: L-Valin
IUPAC-Bezeichnung: (2S)-2-amino-3-methylbutansäure
3-Buchstaben-Abkürzung: Val
1-Buchstaben-Abkürzung: V

2. Summenformel

C5H11NO2

3. Molekulargewicht

117.15

4. Schmelzpunkt

315 °C (Zersetzung)

5. Löslichkeit in Lösungsmitteln

Schwach löslich in Wasser und unlöslich in Ethanol.

6. Geschmack

Bitterer Geschmack

Biosynthese von Valin

In Pflanzen wird α-Ketoisovaleriansäure in einer dreistufigen enzymatischen Reaktion aus Brenztraubensäure hergestellt, die durch die Übertragung von Aminogruppen durch die Wirkung von Aminotransferasen biosynthetisiert wird.

Wirkung und Anwendungen von Valin

1. Verwendung als Ergänzung zum Krafttraining

Valin wird als Nahrungsergänzungsmittel für das Krafttraining verwendet, da es eine wichtige Rolle im Muskelstoffwechsel spielt und die Muskeln stärken soll. Valin gehört zusammen mit Leucin und Isoleucin zu den verzweigtkettigen Aminosäuren (BCAA) und wird als Sportergänzung verwendet, weil es eine Energiequelle für die Muskeln während des Trainings darstellt.

2. Kosmetische Verwendungen

Valin erhöht den Wassergehalt des Keratins und hat eine feuchtigkeitsspendende Wirkung. Die Verbindung wird daher in Kosmetika, Hautpflegeprodukten, Gesichtswaschmitteln und Handpflegeprodukten verwendet.

3. Seine Rolle im menschlichen Körper

Valin ist auch eine wichtige Aminosäure, da sie müdigkeitslindernd und wachstumsfördernd wirkt. Sie spielt auch andere wichtige Rollen im Körper, wie die Regulierung des Stickstoffgehalts im Blut und die Verbesserung des Ammoniakstoffwechsels.

4. Pharmazeutische Verwendungen

Sie wird zur Aminosäurenergänzung bei Hypoproteinämie und Unterernährung verwendet.

5. Andere physiologische Wirkungen

Es wurde über seine Auswirkungen auf die Muskelreparatur, die Verbesserung von Leberzirrhose und Anorexie berichtet, und es wird erwartet, dass es als Nahrungsergänzungsmittel und pharmazeutisches Produkt verwendet wird.

Beispiele für Krankheiten, die mit Valin in Verbindung gebracht werden

1. Ahornsirup-Urin-Krankheit

Patienten mit dieser Krankheit haben eine genetische Anomalie in einem Enzym namens verzweigtkettige Alpha-Ketosäure-Dehydrogenase. Infolgedessen sind sie nicht in der Lage, verzweigtkettige Aminosäuren, einschließlich Valin, normal zu metabolisieren. Infolgedessen sammeln sich abnorme Metaboliten verzweigtkettiger Aminosäuren im Körper des Patienten an und verursachen Symptome wie Erbrechen, Desorientierung und Krämpfe. Eine verzögerte Behandlung kann im schlimmsten Fall zum Tod führen.

2. Sichelzellenkrankheit Beziehungen

Bei dieser Krankheit ist die sechste Aminosäure des normalen Hämoglobins, die Glutaminsäure, charakteristischerweise zu Valin mutiert. Infolgedessen ist die normale Erythrozytenform kreisförmig mit einer Delle in der Mitte, während bei homozygoten Patienten mit dieser Krankheit die Erythrozyten eine Sichelform aufweisen. Bei dieser Krankheit liegt eine schwere hämolytische Anämie vor.

Lebensmittel mit hohem Valin-Gehalt

Leber, Rindfleisch, Huhn, Erdnüsse, Schmelzkäse, Thunfisch, Eier und Milch sind reich an Valin.

Was ist Tallöl?

Tallöle sind ein Gemisch aus Fettsäuren, Harzsäuren, unverseifbaren Stoffen und anderen Stoffen, die als Nebenprodukt bei der Zellstoffherstellung anfallen.

Es sieht aus wie eine dunkelbraune, feste Flüssigkeit. In Zellstofffabriken wird der Zellstoff (Fasern) durch die Verarbeitung von Zellstoffholzspänen und durch Eindampfen mit einer alkalischen Lösung abgetrennt und raffiniert.

Die konzentrierte Flüssigkeit, die ein Gemisch aus Lignin, Harzbestandteilen und Chemikalien ist, wird als Schwarzlauge bezeichnet und Tallöle sind eine aus dieser Schwarzlauge gewonnene Substanz. Das aus der Schwarzlauge gewonnene unraffinierte Tallöl wird als rohes Tallöl bezeichnet.

Rohes Tallöl kann durch Destillation in einer Destillationskolonne in Tallharz und Tallfettsäuren getrennt und raffiniert werden. Dies sind Stoffe, die industriell genutzt werden.

Anwendungen von Tallöl

Tallöl ist einer der billigeren Fettsäure-Rohstoffe und wird industriell vor allem zur Herstellung von Fetten, Industrieseifen, Emulgatoren, Farben und Druckfarben verwendet. Tallöl-Fettsäuren werden als Alkydharze und andere Lackharze sowie zur Herstellung von Azelainsäure, Ölsäure und Linolsäure verwendet.

Die Substanz wird auch als Tensid in Kraftstoffzusätzen und Reinigungsmitteln verwendet. Tallölkolophonium wird als Emulgator für synthetischen Kautschuk, verschiedene Antirutschmittel und Farben, z. B. für Straßenmarkierungen, verwendet.

Die Substanz findet auch in anderen Anwendungen breite Verwendung, z. B. als Klebstoffzusatz für Klebebänder, Schmelzklebstoffe und Mittel zur Behandlung von Altpapier.

Eigenschaften von Tallöl

Da es aus Kiefernholz gewonnen wird, ist Tallöl nicht so empfindlich gegenüber jahreszeitlichen Schwankungen wie andere pflanzliche Alternativen. Die Hauptbestandteile der Fettsäuren von Tallölen sind Öl- und Linolsäure. Andere enthalten vernachlässigbare Mengen an Stearin- und Palmitinsäure.

Es enthält keine mehrfach ungesättigten Fettsäuren oberhalb der Linolensäure und hat einen sehr geringen Gehalt an gesättigten Fettsäuren. Außerdem enthält es nur sehr geringe Mengen an spezifischen Fettsäuren.

Die Hauptbestandteile von Tallöl-Kolophonium sind dagegen Harzsäuren. Im Einzelnen wurden Bestandteile wie Abietin-, Dehydroabietin-, Neoabietin-, Parastatin-, Pimar- und Isopimarsäure nachgewiesen.

Zu den weiteren Bestandteilen des Primärdestillats von Tallölen gehören Sesquiterpene, Terpenalkohole, phenolische Substanzen und Fettsäuren mit niedrigem Molekulargewicht, während das Pech Ester von Fettsäuren und Harzsäuren, deren Polymere, Oxide, Sterole und ligninhaltige Substanzen enthält.

Arten von Tallölen

Tallöl wird hauptsächlich in Papierfabriken in den USA, Kanada, Russland und China hergestellt. Da es aus Holz gewonnen wird, weist der Stoff je nach der verwendeten Kiefernart unterschiedliche Zusammensetzungsverhältnisse auf.

Wie bereits erwähnt, ist rohes Tallöl der Rohstoff für Tallöl-Fettsäuren, Tallöl-Fette (Tallkolophonium) und andere Stoffe, die durch Destillation und Raffination in verschiedene Arten getrennt werden. Diese getrennten Öle werden getrennt für industrielle Zwecke verwendet.

Weitere Informationen zu Tallöl

1. Ursprung des Tallöls

Der Name „Tall“ leitet sich vom schwedischen Wort für Kiefer (tall) ab. Die Zusammensetzung des Tallöls hängt von der Art der verwendeten Kiefer ab, z. B. von der Waldkiefer, der europäischen Rotkiefer oder der Schwarzkiefer.

2. Herstellung von Tallöl 

In Kraftzellstofffabriken ist Tallöl ein Nebenprodukt der folgenden Produktionsprozesse:

1. Holzschnitzel (Zellstoffholz) werden gekocht und mit Chemikalien wie Natriumhydroxid (Ätznatron) aufgelöst (Verdampfung).
2. Der Zellstoff (Holzfasern) wird von der weißen Flüssigkeit (einer flüssigen Mischung aus Lignin, Harzbestandteilen und Chemikalien) getrennt.
3. Die weiße Flüssigkeit wird konzentriert, um die schwarze Flüssigkeit zu erhalten.
4. Harzsäuren und Natriumseife von Fettsäuren, die in den in der schwarzen Flüssigkeit gelösten Kiefern enthalten sind, werden während des Konzentrationsprozesses herausgesalzen und bilden eine cremige Suspension (Skimmings).
5. Der Skimmings wird mit Säure zersetzt, um rohes Tallöl zu gewinnen.

Das so gewonnene rohe Tallöl wird in einer Destillationskolonne in vier Fraktionen destilliert: Tallölfettsäuren, Tallölfett (Tallharz), Tallölprimärdestillat und Pech. Bei diesen Fraktionen handelt es sich um Stoffe, die in biochemische Stoffe umgewandelt werden können.

Was ist Toluolsulfonsäure?

Toluolsulfonsäure ist eine aromatische Sulfonsäure mit der chemischen Formel C7H8O3S.

Sie besteht aus einem Wasserstoff im aromatischen Ring von Toluol, der durch eine Sulfonsäure substituiert ist. Im Prinzip gibt es drei Isomere: o-Toluolsulfonsäure, m-Toluolsulfonsäure und p-Toluolsulfonsäure. Da Toluol jedoch o- (ortho) und p- (para) orientiert ist und die ortho-Form eine erhebliche sterische Hinderung aufweist, wird allgemein von p-Toluolsulfonsäure gesprochen. .

Im Folgenden wird, sofern nicht anders angegeben, p-Toluolsulfonsäure beschrieben:

Allgemein bekannt als Kieselsäure, Abkürzungen sind PTSA, TSA und TsOH. Aufgrund ihrer Gezeitenlöslichkeit und ihrer Neigung, Feuchtigkeit zu absorbieren, wird sie im Handel häufig als Monohydrat verkauft.

Die CAS-Registrierungsnummern lauten 104-15-4 (wasserfrei) und 6192-52-5 (Monohydrat). Es hat ein Molekulargewicht von 172,20, einen Schmelzpunkt von 106-107 °C (wasserfrei)/103-106 °C (Monohydrat) und ist bei Raumtemperatur ein farbloser oder weißer Feststoff.

Leicht löslich in Wasser, auch löslich in Ethanol und Ether. Es ist gezeitenlöslich und wird durch Licht verändert, so dass bei der Lagerung darauf geachtet werden muss, dass es nicht dem Sonnenlicht und Feuchtigkeit ausgesetzt wird.

Anwendungen von Toluolsulfonsäure

Toluolsulfonsäure wird in der synthetischen Chemie häufig als Allzweck-Säurekatalysator, als synthetischer Rohstoff für Arzneimittel, als Zwischenprodukt für Agrochemikalien, Farbstoffe und Anstrichmittel sowie als Härterrohstoff für Harze verwendet.

Sie wirken auch als Tenside, da sie sowohl hydrophile (Sulfonsäure) als auch hydrophobe (Toluol) Gruppen besitzen. Als Lösungsvermittler in synthetischen Detergenzien trägt diese Substanz dazu bei, dass sich die Inhaltsstoffe gleichmäßig vermischen, und verbessert die Stabilität der Formulierung.

Eigenschaften von Toluolsulfonsäure

Wässrige Lösungen von Toluolsulfonsäure sind stark sauer. p-Toluolsulfonsäure hat eine Säuredissoziationskonstante pKa von -2,8. In der organischen Synthese wird p-Toluolsulfonsäure häufig als saurer Katalysator verwendet, da es sich um eine starke Säure handelt, die in organischen Lösungsmitteln löslich ist und eine geringe Nukleophilie des Anions der konjugierten Base aufweist.

Wenn Phosphorpentachlorid auf das Natriumsalz der p-Toluolsulfonsäure angewendet wird, erhält man Paratoluolsulfonylchlorid. Die nukleophile Substitution der Hydroxygruppe eines Alkohols kann auf einem Weg erfolgen, bei dem die Hydroxygruppe einmal in einen Paratoluolsulfonsäureester (Tosylat) umgewandelt wird und dann ein Nukleophil wirkt, um die Tosylgruppe durch das gewünschte Nukleophil zu ersetzen.

Der Grund dafür ist, dass das Paratoluolsulfonat-Anion eine ausgezeichnete Abgangsgruppe ist.

Arten von Toluolsulfonsäure

Wie bereits erwähnt, gibt es drei Arten von Toluolsulfonsäure: o-Toluolsulfonsäure, m-Toluolsulfonsäure und p-Toluolsulfonsäure. o-Toluolsulfonsäure und m-Toluolsulfonsäure sind nur wenig verbreitet; p-Toluolsulfonsäure ist im Grunde der Haupttyp. Zu den Produkten gehören Reagenzprodukte für Forschung und Entwicklung sowie Industriechemikalien.

FuE-Reagenzprodukte werden hauptsächlich als p-Toluolsulfonsäure-Monohydrat verkauft. Sie werden in den Größen 25 g, 100 g, 500 g, 1 kg und 5 kg angeboten und sind in Größen erhältlich, die im Labor leicht zu handhaben sind.

Bei den Industriechemikalien gibt es Monohydrate (fest), wässrige Lösungen (z. B. 70%), Methanol- und Etherlösungen. Feste Produkte sind in Größen von 20 kg (Papiersäcke), 60 kg (Fässer) und 200-230 kg (flexible Containersäcke) erhältlich, während flüssige Produkte in Tankwagen, Containern und Chemiefässern geliefert werden. Die Produkte werden in großen Mengen geliefert, um den Bedarf von Fabriken etc. zu decken.

Weitere Informationen über Toluolsulfonsäure

Synthese von Toluolsulfonsäure

Toluolsulfonsäure wird durch Sulfonierung von Toluol mit konzentrierter Schwefelsäure oder rauchender Schwefelsäure synthetisiert. Das Hauptprodukt ist die para-Form, während die ortho-Form, ein Nebenprodukt, als Ausgangsstoff für Saccharin verwendet wird. Die wichtigsten Verunreinigungen sind Benzolsulfonsäure und Schwefelsäure.

Was ist Triphenylphosphan?

Triphenylphosphan ist eine phosphororganische Verbindung, die aus drei Phenylgruppen besteht, die an ein Phosphoratom gebunden sind.

Es gibt verschiedene Herstellungsverfahren, wobei die Friedel-Crafts-Reaktion von Benzol und Phosphortrichlorid industriell genutzt wird. Die Friedel-Crafts-Reaktion ist eine Reaktion, bei der eine Alkyl- oder Acylgruppe durch eine aromatische Verbindung ersetzt wird.

Beachten Sie, dass Triphenylphosphan nicht durch nationale Vorschriften ausgewiesen ist.

Anwendungen von Triphenylphosphan

Triphenylphosphan wird in einer Vielzahl namentlich bekannter chemischer Reaktionen verwendet. Die meisten dieser Reaktionen finden mit organischen Verbindungen statt.

Beispiele für chemische Reaktionen mit Triphenylphosphan sind die Appel-Reaktion und die Wittig-Reaktion. Weitere Beispiele sind die Staudinger-Reaktion, die Mitsunobu-Reaktion und die Heck-Reaktion.

Eigenschaften von Triphenylphosphan

Bei Raumtemperatur ist Triphenylphosphan ein kristalliner weißer Feststoff. Es hat einen Schmelzpunkt von 80 °C, einen Siedepunkt von 377 °C, eine Dichte von 1,1 g/cm³ und einen Flammpunkt von 180 °C. Es ist relativ luftstabil und löslich in unpolaren organischen Lösungsmitteln.

Es hat die chemische Formel C18H15P und eine molare Masse von 262,29 g/mol und wird manchmal auch als Triphenylphosphin bezeichnet. Das Molekül hat eine dreieckige, pyramidenförmige Form.

Weitere Informationen über Triphenylphosphan

1. Triphenylphosphanische Reaktionen

Triphenylphosphan reagiert mit Alkylhalogeniden (R-X) unter Bildung von Phosphoniumsalzen. Phosphoniumsalze können mit starken Basen unter Bildung von Yliden reagieren.

Bei der Staudinger-Reaktion von Triphenylphosphan mit Azid entsteht Stickstoff, der eine P=N-Bindung bildet; Verbindungen mit einer P=N-Bindung setzen bei Reaktion mit Wasser ein Amin und bei Reaktion mit einer Carbonylverbindung ein Imin frei.

2. Organisch-chemische Reaktionen mit Triphenylphosphan

In der organischen Chemie wird Triphenylphosphan in einer Vielzahl von Reaktionen eingesetzt. So kann die Appel-Reaktion mit Triphenylphosphan und Tetrachlorkohlenstoff fast alle Alkohole alkylieren.

Es wird auch als Ausgangsstoff für Wittig-Reagenzien verwendet. Heute wird die Wittig-Reaktion zur Entwicklung verschiedener Arzneimittel, vor allem von Antibiotika, eingesetzt.

Bei der Mitsunobu-Reaktion kann Triphenylphosphan zusammen mit Diethylazodicarboxylat (DEAD) als Dehydratisierungs-Kondensationsreaktion verwendet werden.

3. Triphenylphosphan als Vorläufer für Organophosphorverbindungen

Triphenylphosphan wird im Allgemeinen als Vorläufer für phosphororganische Verbindungen verwendet. Alkalimetalldiphenylphosphide können aus Triphenylphosphan durch Reaktion mit Alkalimetallen gewonnen werden.

Alkalimetalldiphenylphosphide reagieren mit Alkylhalogeniden (R-X) unter Bildung von RPh2P. Auf diese Weise kann eine Vielzahl von Phosphin-Liganden synthetisiert werden, insbesondere Methyldiphenylphosphin (MePh2P).

Eine ähnliche Reaktion mit dihalogenierten Alkylen führt zur Bildung von Bis(diphenylphosphino)alkanen. Insbesondere die Reaktion von 1,2-Dibromethan mit Alkalimetalldiphenylphosphiden führt zu 1,2-Bis(diphenylphosphino)ethan.

Andererseits ist es möglich, Diphenylphosphin aus Alkalimetalldiphenylphosphid zu gewinnen, indem man eine schwächere Säure wie Ammoniumchlorid verwendet.

Was ist Trinitrotoluol (TNT)?

Trinitrotoluol (TNT) ist eine organische Verbindung, die aus drei an Toluol gebundenen Nitrogruppen besteht, mit der chemischen Formel C6H2(NO2)3CH3, manchmal abgekürzt als TNT.

Es gibt sechs Isomere, aber im Wesentlichen handelt es sich um 2,4,6-Trinitrotoluol (TNT). Es wird durch Nitrierung von Toluol mit konzentrierter Salpetersäure und Schwefelsäure hergestellt.

TNT wurde während des Ersten Weltkriegs wegen seiner explosiven Eigenschaften bei Hitze und Reibung häufig verwendet. Seitdem wird es in großem Umfang für militärische und zivile Zwecke verwendet.

Anwendungen von Trinitrotoluol (TNT)

Trinitrotoluol (TNT) wird hauptsächlich als Sprengstoff und Schießpulver verwendet. Neben der Verwendung als Waffe kann es auch mit Ammoniumnitrat gemischt und als industrieller Sprengstoff verwendet werden.

Aufgrund seiner weit verbreiteten Verwendung als Sprengstoff und Schießpulver ist die Maßeinheit für die Leistung einer Atombombe das Brutto-TNT. Weitere Anwendungen sind Feuerwerkskörper, Signalbomben und Raketentreibstoffe.

Eigenschaften von Trinitrotoluol (TNT)

Trinitrotoluol (TNT) hat ein Molekulargewicht von 227,13 und wird durch die CAS-Nummer 118-96-7 dargestellt.

1. Physikalische Eigenschaften

Eine farblose bis gelbe, geruchlose (20 °C, 1 atm), entzündbare und hochexplosive organische Verbindung.

Es hat einen Schmelzpunkt von 80,1 °C, einen Siedepunkt, ersten Destillationspunkt und Siedebereich von 240 °C (explosiv) und eine Zersetzungstemperatur von 240 °C (explosiv). Außerdem hat es einen pH-Wert von 5,8 (127 mg/l bei 20 °C), eine Dichte und/oder relative Dichte von 1,65 g/cm³ und einen Dampfdruck von 8,02E-006 mmHg (25 °C).

2. Chemische Eigenschaften

Die Löslichkeit in Wasser beträgt 115 mg/l (23 °C), sehr löslich in Benzol und Pyridin, löslich in Ether und schwach löslich in Ethanol. Bei Stößen, Reibung oder Vibrationen besteht die Gefahr einer explosiven Zersetzung, und beim Erhitzen entstehen schädliche Dämpfe (feine Partikel, die sich durch Kondensation von Dämpfen aus chemischen Reaktionen, Verbrennung, Destillation usw. bilden).

Bei der Handhabung muss darauf geachtet werden, dass Erhitzung, Reibung und Vibration vermieden werden. Außerdem ist es aufgrund seiner Nitrogruppe ein starkes Oxidationsmittel.

Weitere Informationen über Trinitrotoluol (TNT)

1. Sicherheit von Trinitrotoluol (TNT)

Trinitrotoluol (TNT) ist ein massenexplosionsgefährlicher Sprengstoff. Es besteht Brand- und Explosionsgefahr, wenn es schnell erhitzt oder starken Erschütterungen ausgesetzt wird. Im Falle eines Großbrandes darf das Feuer nicht gelöscht werden und eine Evakuierung ist erforderlich.

Schädlich für den menschlichen Körper bei Verschlucken, reizt die Haut und kann allergische Dermatitis verursachen. Außerdem besteht die Gefahr starker Augenreizung, möglicher Reizung der Atemwege, möglicher Karzinogenese und der Gefahr einer Schädigung des Blutsystems.

Langfristige oder wiederholte Exposition kann die Augen, das Nervensystem, das Herz-Kreislauf-System, das Blutsystem, das blutbildende System und die Leber schädigen. Es ist auch hochgiftig für Wasserorganismen und ist aufgrund seiner langfristigen, kontinuierlichen Wirkung hochgiftig.

2. Umgang mit Trinitrotoluol (TNT)

Geeignete Schutzhandschuhe, Schutzkleidung, Schutzbrille, Schutzmaske und einen der Situation angemessenen Atemschutz tragen. Es wird empfohlen, beim Umgang mit Leckagen Chemikalienschutzkleidung mit umluftunabhängigem Atemschutzgerät zu tragen.

Im Freien oder in einem gut belüfteten Bereich verwenden. Die Behälter sollten stets geerdet und geerdet sein, und es sollte darauf geachtet werden, dass die Handhabung nicht durch Quetschen, Stöße oder Reibung erfolgt. Außerdem ist das Einatmen von Staub, Rauch, Gasen, Nebel, Dämpfen und Sprays zu vermeiden.

Ziehen Sie nach der Handhabung kontaminierte Kleidung aus, waschen Sie sie und sorgen Sie dafür, dass sie nicht außerhalb des Arbeitsbereichs getragen wird. Hände gründlich waschen und Kontakt mit dem Körper vermeiden.

3. Lagerung von Trinitrotoluol (TNT)

Trinitrotoluol ist in einem gut belüfteten Raum in verschlossenen und verriegelten Behältern zu lagern. Außerdem muss die Lagerung in Übereinstimmung mit den nationalen oder regionalen Vorschriften erfolgen.

Wenn die Trocknung die Gefahr erhöht, mit einem geeigneten Stoff befeuchtet lagern. Den Behälter erden.

Die Behälter müssen gemäß den jeweiligen Landesgesetzen und den UN-Empfehlungen für den Transport von gefährlichen Gütern verwendet und gelagert werden.

4. Geschichte von Trinitrotoluol (TNT)

Ein Stoff mit ähnlichen Eigenschaften wie Trinitrotoluol ist Pikrinsäure (Trinitrophenol) und vor der Entwicklung von TNT war Pikrinsäure der am häufigsten verwendete Sprengstoff.

Trinitrotoluol hat die Pikrinsäure als Hauptsprengstoff abgelöst, da es nicht mit Metallen reagiert und stabiler ist als Pikrinsäure.

Was ist Triethylentetramin?

Triethylentetramin (TETA) ist eine organische Verbindung, ein primäres Amin mit der chemischen Formel C6H18N4.

Es ist auch unter anderen Namen bekannt, wie 3,6-Diazaoctan-1,8-diyl-Diamin und Trientin. Es hat ein Molekulargewicht von 146,23, einen Schmelzpunkt von 12 °C, einen Siedepunkt von 266-267 °C und ist eine farblose bis leicht blassgelbe Flüssigkeit bei Raumtemperatur.

Es hat eine Dichte von 0,982 g/ml und ist sehr gut löslich in Wasser und löslich in Ethanol und Aceton.

Anwendungen von Triethylentetetramin

Triethylentetramin wird in Textilien als Anti-Knittermittel, Tensid und Farbstoff-Fixiermittel verwendet. Es ist auch eine weit verbreitete Substanz in Epoxidhärtern, Nassverfestigungsmitteln für Papier, Fungiziden, Insektiziden, Herbiziden, Chelatbildnern, Beschichtungsmitteln, Klebstoffen, Zusätzen in Schmier- und Schneidölen, Ionenaustauschharzen und Gummichemikalien (Vulkanisationsbeschleunigern).

Außerdem ist Triethylentetramindichlorid ein Kupferchelatbildner, der die Kupferausscheidung im Urin fördert. Es wird auch zur Behandlung der Wilson-Krankheit eingesetzt, einer Anomalie des Kupferstoffwechsels.

Eigenschaften von Triethylentetetramin

Triethylentetramin wird durch Erhitzen einer Mischung aus Ethylendiamin oder Ethanolamin und Ammoniak über einem Oxidkatalysator synthetisiert. Bei diesem Syntheseverfahren erhält man Triethylentetramin sowie eine Reihe anderer Amine.

Es handelt sich um eine farblose, ölige Flüssigkeit, die im Alter durch Verunreinigungen aus der Luftoxidation eine gelbe Färbung annimmt. Dies ist eine Eigenschaft, die viele Amine im Allgemeinen aufweisen. Handelsübliche Proben können die verzweigten Isomere Tris(2-aminoethyl)amin und Piperazin enthalten.

Arten von Triethylentetetramin

Triethylentetetramin wird hauptsächlich als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung verkauft. Es ist in Mengen von 10 ml, 25 ml, 50 ml und 500 ml in kleinen Mengen für eine einfache Handhabung im Labor erhältlich.

Die Produkte werden in der Regel als Reagenzien verkauft, die bei Raumtemperatur gehandhabt werden können. Beachten Sie, dass einige Produkte als Ethylenamin-Gemische verkauft werden.

Weitere Informationen über Triethylentetetramin

1. Triethylentetetramin als Chelatbildner

Triethylentetramin ist ein tetradentater Ligand in der Koordinationschemie, genannt Trien. Es ist eine Substanz, die besonders für ihre Wirkung als selektiver Kupfer(II)-Chelatbildner bekannt ist. Es koordiniert sich mit Metallen zu oktaedrischen Komplexen vom Typ M (Trien) L2 und kann mehrere diastereomere Strukturen annehmen.

2. Medizinische Verwendung von Triethylentetramin

Triethylentetraminhydrochlorid ist ein wirksamer Kupferchelatbildner bei der Behandlung der Wilson-Krankheit, bei der sich anorganisches Kupfer aufgrund angeborener Anomalien des Kupferstoffwechsels unverstoffwechselt ansammelt. Triethylentetramin-Hydrochlorid ist eine Substanz, die häufig speziell für Personen verabreicht wird, die schlecht auf Penicillamin ansprechen oder bei denen eine Verabreichung unerwünscht ist.

Verschiedene Hydrochloride von Triethylentetetraminhydrochlorid, Triethylentetramin-Dihydrochlorid und Triethylentetramin-Tetrahydrochlorid werden in vielen Ländern als spezifische Substanzen verwendet.

3. Regulatorische Informationen über Triethylentetramin

Triethylentetetramin ist ein entzündlicher Stoff mit einem Flammpunkt von 138 °C.

Außerdem wird er als gefährlicher flüssiger Stoff im Sinne mancher Landesgesetze zur Bekämpfung der Meeresverschmutzung und als ätzender Stoff im Sinne mancher Landesschiffssicherheitsgesetzes, mancher Landesluftfahrtgesetzes und mancher Landeshafengesetzes eingestuft. Vor der Entsorgung muss der Stoff, in den jeweiligen Ländern, so unschädlich wie möglich gemacht, stabilisiert und neutralisiert werden, um eine geringe Gefährlichkeit zu erreichen.

Was ist Dehydrocholsäure?

Dehydrocholsäure ist eine organische Verbindung.

Sie ist ein geruchloser weißer oder leicht blassgelber Feststoff bei Raumtemperatur mit einem Schmelzpunkt von 237 °C. Sie ist in Ethanol löslich, aber praktisch unlöslich in Wasser.

Dehydrocholsäure ist eine halbsynthetische Gallensäure, die durch Oxidation von Cholsäure in Rindergalle gewonnen wird. Sie wird als Cholecystokinin und als Laborhilfsmittel verwendet. Cholecystokinin-Wirkstoffe können entweder als Wasser-Cholecystokinine, die das Gallenvolumen erhöhen, oder als Cholecystokinine, die die Gallenbestandteile erhöhen, klassifiziert werden, und Dehydrocholsäure ist ein Wasser-Cholecystokinin-Wirkstoff.

Dehydrocholsäure ist ein amphiphiles Molekül und wird neben seiner Verwendung als Arzneimittel manchmal auch als Emulgator verwendet, um andere gut verwertbare Arzneimittel in Wasser aufzulösen.

Anwendungen von Dehydrocholsäure

Dehydrocholsäure ist ein Metabolit der Gallensäuren und wird in der Medizin im Zusammenhang mit der Verdauung und der Lipidabsorption verwendet. Aufgrund ihrer Fähigkeit, das Volumen der verdünnten Galle zu erhöhen, ist sie klinisch nützlich bei Cholangiohepatitis und anderen Fällen von Gallengangshepatitis mit dem Ziel, die Gallensekretion zu erhöhen. Aufgrund ihrer starken reinigenden Wirkung wird sie auch bei der Behandlung von Cholangitis und Cholezystitis eingesetzt.

Dehydrocholsäure ist an der Aktivierung lipolytischer Enzyme wie Lipase und Cholesterinesterase beteiligt und fördert auch die Verdauung von Lipiden. Ihre Verwendung ist daher mit Vorsicht zu genießen, da sie Gallensäuren, Cholesterin und Phospholipide reduziert. Es wurden auch Nebenwirkungen wie Durchfall, Bauchbeschwerden und Appetitlosigkeit beobachtet.

Darüber hinaus wird es für medizinische Zwecke als injizierbares Medikament vermarktet. Es kann auch in frei verkäuflichen Magen-Darm-Präparaten verwendet werden. Die amphiphilen Eigenschaften der Dehydrocholsäure werden manchmal als Emulgator verwendet, um fettlösliche Arzneimittel in wässrigen Lösungen zu dispergieren.

Eigenschaften von Dehydrocholsäure

Dehydrocholsäure ist eine sekundäre Gallensäure und ein Metabolit der Gallensäuren. Sie aktiviert die Verdauungsenzyme und fördert die Aufnahme von Fetten. Sie wird auch als Metabolit von Gallensäuren produziert und beeinflusst bekanntermaßen die Stoffwechselwege von Gallensäuren und die Darmmikrobiota.

Es zeichnet sich durch seine hydrophile Carboxylgruppe und sein hydrophobes Kohlenstoffgerüst aus, was es zu einem kompatiblen Winkel für Wasser und Öl macht. Dank dieser Eigenschaft kann Dehydrocholsäure zur Emulgierung von Lipiden im Magen-Darm-Trakt beitragen.

Dehydrocholsäure ist in organischen Lösungsmitteln wie Alkohol und Ether leicht löslich. Sie hat auch emulgierende Eigenschaften und kann daher als Zusatzstoff bei der Optimierung von Formulierungen und Arzneimitteln verwendet werden.

Struktur der Dehydrocholsäure

Die Struktur der Dehydrocholsäure basiert auf einem Steroidgerüst, an das Carboxylgruppen gebunden sind. Diese Carboxylgruppen verleihen der Dehydrocholsäure ihre hydrophilen Eigenschaften und ermöglichen es ihr, mit Wasser zu interagieren.

Aufgrund der Carboxylgruppen ist Dehydrocholsäure sowohl mit Wasser als auch mit Öl kompatibel. Diese amphiphile Eigenschaft trägt zu der lipidemulgierenden Wirkung der Dehydrocholsäure bei.

Weitere Informationen über Dehydrocholsäure

Herstellung von Dehydrocholsäure

Dehydrocholsäure ist eine Art von Gallensäure und entsteht in der Natur während des Oxidationsprozesses von Cholsäure. Bei allen industriellen Verfahren zur Herstellung von Dehydrocholsäure wird Cholsäure verwendet.

Die beiden gebräuchlichsten Methoden zur Oxidation von Cholsäure sind die chemische Synthese und die biologische Methode mit Mikroorganismen.

1. Chemische Synthese
Dehydrocholsäure wird durch Behandlung von Cholsäure mit starken Oxidationsmitteln wie Wasserstoffperoxid oder Chromsäure gewonnen.

2. Biologische Herstellung
Bestimmte Mikroorganismen haben die Fähigkeit, Cholsäure in Dehydrocholsäure umzuwandeln. Der geeignete Mikroorganismenstamm wird kultiviert und Cholsäure zugesetzt, um seine Umwandlung in Dehydrocholsäure zu stimulieren. Die erzeugte Dehydrocholsäure wird aus dem Kulturmedium extrahiert und gereinigt.

Je nach Herstellungsverfahren können der Dehydrocholsäure andere Gallensäuren beigemischt sein. Daher sind geeignete Trenn- und Reinigungsverfahren wichtig, um die Qualität und Reinheit des Endprodukts zu gewährleisten. Üblich sind Abtrennungs- und Reinigungstechniken wie Chromatographie und Kristallisation.

Was ist Decabromdiphenylether?

Decabromdiphenylether ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C12Br10O, bei der alle Substituenten des Diphenylethers bromiert sind.

Decabromdiphenylether hat ein Molekulargewicht von 959,17, einen Schmelzpunkt von 300 °C, einen Siedepunkt von 425 °C und ist bei Raumtemperatur ein weißer oder blassgelber Feststoff. Andere Bezeichnungen sind Decabromdiphenyloxid und 1,2,3,4,5-Pentabrom-6-(2,3,4,5,6-pentabromphenoxy)benzol, mit Abkürzungen wie decaBDE, DBDE und BDE-209.

Seine Dichte beträgt 3,364 g/ml und seine Löslichkeit in Wasser 1,0 x 10-4 mg/L (25 °C); seine CAS-Registrierungsnummer lautet 1163-19-5.

Anwendungen von Decabromdiphenylethan

Decabromdiphenylethan wird aufgrund seines hohen Bromgehalts und seiner hohen flammhemmenden Wirkung häufig als Flammschutzmittel verwendet. Der Stoff wird Kunstharzen wie Polyethylen, Polystyrol, Polyester und ABS zugesetzt. Zu den spezifischen Produkten, in denen er verwendet wird, gehören Kunststoffe für elektrische und elektronische Geräte, Automobilteile, Flammschutzmittel für Gummi, flammhemmende Textilien, Klebstoffe, Dichtstoffe, Beschichtungen und Druckfarben.

Obwohl Decabromdiphenylethan einer Vielzahl von Industrieprodukten zugesetzt wird, handelt es sich jedoch um eine chemische Substanz, die sich in der natürlichen Umwelt nur schwer abbaut, was zu Umweltverschmutzung und Gesundheitsgefahren führt. Im Jahr 2016 wurde beschlossen, ihn in die Liste der Stoffe aufzunehmen, die im Rahmen des Stockholmer Übereinkommens über persistente organische Schadstoffe (POP-Übereinkommen) beseitigt oder eingeschränkt werden sollen.

Eigenschaften von Decabromdiphenylethan

Decabromdiphenylethan ist ein polybromierter Diphenylether (PBDE). Synthetisch wird er durch Bromierung von Diphenyloxid, d.h. Diphenylether, gewonnen.

Polybromierter Diphenylether ist die allgemeine Bezeichnung für bromierten Diphenylether, einen Stoff mit der Summenformel C12H(10-n)BrnO (1≤n≤10), von dem es 209 berechnete Isomere gibt, je nach Anzahl und Position der substituierten Bromatome. Dies ist vergleichbar mit PCB (polychlorierte Biphenyle), bei denen es rechnerisch 209 Isomere gibt.

Arten von Decabromdiphenylethan

Decabromdiphenylethan wird vor allem als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung und als Rohstoff für industrielle Flammschutzmittel verkauft. Als Reagenzienprodukte für Forschung und Entwicklung werden sie hauptsächlich als Standardlösungen wie 50 µg/ml verkauft und umfassen Nonan-Lösung, Isooctan-Lösung und Isooctan:Toluol = 50:50-Lösung.

Das Volumen ist klein, etwa 1 ml.

Sonstige Informationen zu Decabromdiphenylethan

1. Reaktivität von Decabromdiphenylether

Der Flammschutzmechanismus von Polybromdiphenylether soll darauf zurückzuführen sein, dass Brom Radikale abfängt und damit die Radikalkettenreaktion in der Vorverbrennungsphase stoppt. Von Decabromdiphenylethan selbst wurde jedoch nicht berichtet, dass er mit OH-Radikalen reagiert.

Andererseits ist er als Bromverbindung lichtempfindlich, und die direkte Photolyse verläuft in Tests mit Sonnenlicht schnell. Bei dieser Reaktion wird die Substanz hauptsächlich in 4- oder 6-bromierte Homologe umgewandelt. Es gibt jedoch Berichte, wonach es während der Photolyse zu einer Entbromierung kommt, wobei giftigere bromierte Dioxine entstehen.

2. Toxizität von Decabromdiphenylethan

Decabromdiphenylethan ist ein stark fettlöslicher, bioakkumulierbarer und bioakkumulierbarer Stoff. Aus diesem Grund wird er gemäß einiger nationaler Gesetze zur Kontrolle chemischer Stoffe als spezifizierter chemischer Stoff der Klasse I eingestuft. Obwohl seine Bioakkumulation in Wasserorganismen als mäßig oder gering eingeschätzt wird, darf er nicht in Flüsse oder andere Umgebungen freigesetzt werden.

Der Stoff wurde in manchen Ländern als gefährlich für den Menschen eingestuft, da er leichte Hautreizungen, Augenreizungen, mögliche genetische Störungen und das Risiko einer Schädigung von Leber, Schilddrüse und Nieren bei langfristiger oder wiederholter Exposition verursacht.