Was ist Triphenylphosphan?
Triphenylphosphan ist eine phosphororganische Verbindung, die aus drei Phenylgruppen besteht, die an ein Phosphoratom gebunden sind.
Es gibt verschiedene Herstellungsverfahren, wobei die Friedel-Crafts-Reaktion von Benzol und Phosphortrichlorid industriell genutzt wird. Die Friedel-Crafts-Reaktion ist eine Reaktion, bei der eine Alkyl- oder Acylgruppe durch eine aromatische Verbindung ersetzt wird.
Beachten Sie, dass Triphenylphosphan nicht durch nationale Vorschriften ausgewiesen ist.
Anwendungen von Triphenylphosphan
Triphenylphosphan wird in einer Vielzahl namentlich bekannter chemischer Reaktionen verwendet. Die meisten dieser Reaktionen finden mit organischen Verbindungen statt.
Beispiele für chemische Reaktionen mit Triphenylphosphan sind die Appel-Reaktion und die Wittig-Reaktion. Weitere Beispiele sind die Staudinger-Reaktion, die Mitsunobu-Reaktion und die Heck-Reaktion.
Eigenschaften von Triphenylphosphan
Bei Raumtemperatur ist Triphenylphosphan ein kristalliner weißer Feststoff. Es hat einen Schmelzpunkt von 80 °C, einen Siedepunkt von 377 °C, eine Dichte von 1,1 g/cm³ und einen Flammpunkt von 180 °C. Es ist relativ luftstabil und löslich in unpolaren organischen Lösungsmitteln.
Es hat die chemische Formel C18H15P und eine molare Masse von 262,29 g/mol und wird manchmal auch als Triphenylphosphin bezeichnet. Das Molekül hat eine dreieckige, pyramidenförmige Form.
Weitere Informationen über Triphenylphosphan
1. Triphenylphosphanische Reaktionen
Triphenylphosphan reagiert mit Alkylhalogeniden (R-X) unter Bildung von Phosphoniumsalzen. Phosphoniumsalze können mit starken Basen unter Bildung von Yliden reagieren.
Bei der Staudinger-Reaktion von Triphenylphosphan mit Azid entsteht Stickstoff, der eine P=N-Bindung bildet; Verbindungen mit einer P=N-Bindung setzen bei Reaktion mit Wasser ein Amin und bei Reaktion mit einer Carbonylverbindung ein Imin frei.
2. Organisch-chemische Reaktionen mit Triphenylphosphan
In der organischen Chemie wird Triphenylphosphan in einer Vielzahl von Reaktionen eingesetzt. So kann die Appel-Reaktion mit Triphenylphosphan und Tetrachlorkohlenstoff fast alle Alkohole alkylieren.
Es wird auch als Ausgangsstoff für Wittig-Reagenzien verwendet. Heute wird die Wittig-Reaktion zur Entwicklung verschiedener Arzneimittel, vor allem von Antibiotika, eingesetzt.
Bei der Mitsunobu-Reaktion kann Triphenylphosphan zusammen mit Diethylazodicarboxylat (DEAD) als Dehydratisierungs-Kondensationsreaktion verwendet werden.
3. Triphenylphosphan als Vorläufer für Organophosphorverbindungen
Triphenylphosphan wird im Allgemeinen als Vorläufer für phosphororganische Verbindungen verwendet. Alkalimetalldiphenylphosphide können aus Triphenylphosphan durch Reaktion mit Alkalimetallen gewonnen werden.
Alkalimetalldiphenylphosphide reagieren mit Alkylhalogeniden (R-X) unter Bildung von RPh2P. Auf diese Weise kann eine Vielzahl von Phosphin-Liganden synthetisiert werden, insbesondere Methyldiphenylphosphin (MePh2P).
Eine ähnliche Reaktion mit dihalogenierten Alkylen führt zur Bildung von Bis(diphenylphosphino)alkanen. Insbesondere die Reaktion von 1,2-Dibromethan mit Alkalimetalldiphenylphosphiden führt zu 1,2-Bis(diphenylphosphino)ethan.
Andererseits ist es möglich, Diphenylphosphin aus Alkalimetalldiphenylphosphid zu gewinnen, indem man eine schwächere Säure wie Ammoniumchlorid verwendet.