Was ist Toluolsulfonsäure?
Toluolsulfonsäure ist eine aromatische Sulfonsäure mit der chemischen Formel C7H8O3S.
Sie besteht aus einem Wasserstoff im aromatischen Ring von Toluol, der durch eine Sulfonsäure substituiert ist. Im Prinzip gibt es drei Isomere: o-Toluolsulfonsäure, m-Toluolsulfonsäure und p-Toluolsulfonsäure. Da Toluol jedoch o- (ortho) und p- (para) orientiert ist und die ortho-Form eine erhebliche sterische Hinderung aufweist, wird allgemein von p-Toluolsulfonsäure gesprochen. .
Im Folgenden wird, sofern nicht anders angegeben, p-Toluolsulfonsäure beschrieben:
Allgemein bekannt als Kieselsäure, Abkürzungen sind PTSA, TSA und TsOH. Aufgrund ihrer Gezeitenlöslichkeit und ihrer Neigung, Feuchtigkeit zu absorbieren, wird sie im Handel häufig als Monohydrat verkauft.
Die CAS-Registrierungsnummern lauten 104-15-4 (wasserfrei) und 6192-52-5 (Monohydrat). Es hat ein Molekulargewicht von 172,20, einen Schmelzpunkt von 106-107 °C (wasserfrei)/103-106 °C (Monohydrat) und ist bei Raumtemperatur ein farbloser oder weißer Feststoff.
Leicht löslich in Wasser, auch löslich in Ethanol und Ether. Es ist gezeitenlöslich und wird durch Licht verändert, so dass bei der Lagerung darauf geachtet werden muss, dass es nicht dem Sonnenlicht und Feuchtigkeit ausgesetzt wird.
Anwendungen von Toluolsulfonsäure
Toluolsulfonsäure wird in der synthetischen Chemie häufig als Allzweck-Säurekatalysator, als synthetischer Rohstoff für Arzneimittel, als Zwischenprodukt für Agrochemikalien, Farbstoffe und Anstrichmittel sowie als Härterrohstoff für Harze verwendet.
Sie wirken auch als Tenside, da sie sowohl hydrophile (Sulfonsäure) als auch hydrophobe (Toluol) Gruppen besitzen. Als Lösungsvermittler in synthetischen Detergenzien trägt diese Substanz dazu bei, dass sich die Inhaltsstoffe gleichmäßig vermischen, und verbessert die Stabilität der Formulierung.
Eigenschaften von Toluolsulfonsäure
Wässrige Lösungen von Toluolsulfonsäure sind stark sauer. p-Toluolsulfonsäure hat eine Säuredissoziationskonstante pKa von -2,8. In der organischen Synthese wird p-Toluolsulfonsäure häufig als saurer Katalysator verwendet, da es sich um eine starke Säure handelt, die in organischen Lösungsmitteln löslich ist und eine geringe Nukleophilie des Anions der konjugierten Base aufweist.
Wenn Phosphorpentachlorid auf das Natriumsalz der p-Toluolsulfonsäure angewendet wird, erhält man Paratoluolsulfonylchlorid. Die nukleophile Substitution der Hydroxygruppe eines Alkohols kann auf einem Weg erfolgen, bei dem die Hydroxygruppe einmal in einen Paratoluolsulfonsäureester (Tosylat) umgewandelt wird und dann ein Nukleophil wirkt, um die Tosylgruppe durch das gewünschte Nukleophil zu ersetzen.
Der Grund dafür ist, dass das Paratoluolsulfonat-Anion eine ausgezeichnete Abgangsgruppe ist.
Arten von Toluolsulfonsäure
Wie bereits erwähnt, gibt es drei Arten von Toluolsulfonsäure: o-Toluolsulfonsäure, m-Toluolsulfonsäure und p-Toluolsulfonsäure. o-Toluolsulfonsäure und m-Toluolsulfonsäure sind nur wenig verbreitet; p-Toluolsulfonsäure ist im Grunde der Haupttyp. Zu den Produkten gehören Reagenzprodukte für Forschung und Entwicklung sowie Industriechemikalien.
FuE-Reagenzprodukte werden hauptsächlich als p-Toluolsulfonsäure-Monohydrat verkauft. Sie werden in den Größen 25 g, 100 g, 500 g, 1 kg und 5 kg angeboten und sind in Größen erhältlich, die im Labor leicht zu handhaben sind.
Bei den Industriechemikalien gibt es Monohydrate (fest), wässrige Lösungen (z. B. 70%), Methanol- und Etherlösungen. Feste Produkte sind in Größen von 20 kg (Papiersäcke), 60 kg (Fässer) und 200-230 kg (flexible Containersäcke) erhältlich, während flüssige Produkte in Tankwagen, Containern und Chemiefässern geliefert werden. Die Produkte werden in großen Mengen geliefert, um den Bedarf von Fabriken etc. zu decken.
Weitere Informationen über Toluolsulfonsäure
Synthese von Toluolsulfonsäure
Toluolsulfonsäure wird durch Sulfonierung von Toluol mit konzentrierter Schwefelsäure oder rauchender Schwefelsäure synthetisiert. Das Hauptprodukt ist die para-Form, während die ortho-Form, ein Nebenprodukt, als Ausgangsstoff für Saccharin verwendet wird. Die wichtigsten Verunreinigungen sind Benzolsulfonsäure und Schwefelsäure.