投稿者: Shinagawamotkyni

Was ist Phenolrot?

Phenolrot ist ein dunkelrotes bis rotes geruchloses kristallines Pulver mit der chemischen Formel C19H14O5S.

Es ist auch als Phenolsulfonphthalein bekannt. Phenolrot ist ein Derivat des Phenoldioxids mit Sulfonsäuregruppen. Die Lösung ist bei neutralen Temperaturen gelb und bei alkalischen Temperaturen rot.

Phenolrot wird durch Erhitzen und Reaktion von Phenol mit o-Sulfobenzoesäureanhydrid gewonnen.

Anwendungen von Phenolrot

1. pH-Indikator

Phenolrot wird als pH-Indikator verwendet, da es die Eigenschaft hat, sich in neutralen Lösungen gelb und in alkalischen Lösungen rot zu färben; der pH-Verfärbungsbereich reicht von gelb bei pH 6,8 bis rot bei pH 8,4. Diese Eigenschaft wird bei chemischen Experimenten und biochemischen Analysen häufig genutzt.

2. Zellkultur

Phenolrot wird auch in der Zellkultur verwendet, wobei seine Eigenschaft genutzt wird, sich bei neutralen Bedingungen rot, bei sauren Bedingungen gelb und bei alkalischen Bedingungen rot-violett zu färben.

Im Allgemeinen bevorzugen die meisten Zellen neutrale Bedingungen um pH 7,0. Anhand der Farbe des Mediums lässt sich der Zustand der Zellen erkennen.

Wenn das Medium gelb ist, ist es wahrscheinlich, dass es zu viele Zellen gibt oder dass Schimmel oder Bakterien wachsen. Färbt es sich rötlich-violett, kann man davon ausgehen, dass die CO2-Konzentration in der Kultur aus irgendeinem Grund niedrig ist.

3. Nierenfunktionstests

Phenolrot wird in vivo nicht abgebaut und geht normalerweise zu fast 100 % in den Urin über und wird über den Urin aus dem Körper ausgeschieden. Phenolrot wird daher auch bei Nierenfunktionstests verwendet.

Da der pH-Wert des Urins in der Regel bei 6,0 liegt, kann ein unter dem Referenzwert liegender pH-Wert auf Unterernährung, Fieber oder Diabetes hinweisen, während ein höherer Wert eine mögliche Harnwegsinfektion anzeigen kann.

Merkmale von Phenolrot

Phenolrot ist eine organische Verbindung mit einem Molekulargewicht von 354,38 und der CAS-Registriernummer 143-74-8.

1. Physikalische Eigenschaften

Phenolrot hat die Eigenschaft, sich bei Temperaturen über 300 °C zu zersetzen. Es liegen keine Daten zu Siedepunkt, Zersetzungstemperatur, Flammpunkt, Dichte, Dampfdruck, Explosionsbereich oder Viskosität vor.

2. Chemische Eigenschaften

Die Löslichkeit in Wasser beträgt etwa 1 g/1300 ml und ist praktisch unlöslich. Es ist auch schwach löslich in Ethanol und fast unlöslich in Diethylether. Löslich in dünnen Natriumhydroxidlösungen.

Stabil unter normalen Handhabungsbedingungen, zersetzt sich jedoch allmählich unter Lichteinwirkung. Kann bei Kontakt mit starken Oxidationsmitteln heftig reagieren.

Der Kontakt mit Sonnenlicht, Licht, großer Hitze und starken Oxidationsmitteln sollte vermieden werden, da gefährliche Zersetzungsprodukte wie Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Schwefeloxide entstehen können.

Weitere Informationen zu Phenolrot

1. Sicherheit von Phenolrot

Vom GHS als Klasse 2 für Ätz-/Reizwirkung auf die Haut und als Klasse 2A für schwere Augenschäden/-reizung eingestuft. Bei Berührung mit der Haut oder den Augen sofort mit viel Wasser abspülen und bei anhaltender Reizung einen Arzt aufsuchen und behandeln lassen.

Es wurde keine akute Toxizität, Karzinogenität, Reproduktionstoxizität oder spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige oder wiederholte Exposition) festgestellt. Es wurde keine Umwelttoxizität oder -gefährdung festgestellt. Bei der Entsorgung des Produkts sind die einschlägigen Vorschriften und örtlichen behördlichen Normen zu beachten.

2. Handhabung von Phenolrot

Die Arbeiter müssen Atemschutz, Schutzhandschuhe, Schutzbrille, langärmelige Arbeitskleidung und, falls erforderlich, Schutzmasken und Schutzstiefel tragen. Während der Arbeit nicht essen, trinken oder rauchen und nach der Arbeit die Hände gründlich waschen.

Der Arbeitsbereich sollte mit einer Belüftungsanlage ausgestattet sein, wobei eine lokale oder allgemeine Belüftung erforderlich ist. Es sollten weitere Maßnahmen ergriffen werden, um die Entstehung von Staub, Nebel, Dämpfen und Gasen sowie die Ansammlung von Staub zu verhindern.

Der Kontakt mit Feuchtigkeit, Wasser, heißen Körpern, starken Oxidationsmitteln und Sonnenlicht ist zu vermeiden, da sie das Produkt zersetzen können.

3. Lagerung von Phenolrot

An einem sauberen Ort lagern, damit das Produkt nicht durch andere Stoffe verunreinigt wird und Lichteinwirkung sowie hohe Temperaturen und Feuchtigkeit vermeiden. Die Behälter sollten versiegelt und an einem kühlen, dunklen Ort gelagert werden.

Die Lagerbehälter sollten aus Polyethylen, Polypropylen oder Glas bestehen und von Lebens- und Futtermitteln ferngehalten werden.

Was ist Phenolphthalein?

Phenolphthalein ist eine organische Verbindung, eine Substanz mit der chemischen Formel C20H14O4.

Es hat zwei Phenolgerüste und eine von Phthalsäureanhydrid abgeleitete Struktur und wird als eine Art Phthalsäurefarbstoff eingestuft. Es wird als Säure-Base-Indikator in der analytischen Chemie verwendet, da sich die Farbe der Lösung in Abhängigkeit vom pH-Wert ändert.

Es wird manchmal als PP, HIn oder phph abgekürzt, CAS-Nr. 77-09-8. Es hat ein Molekulargewicht von 318,32, einen Schmelzpunkt von 258-263 °C und ist bei Raumtemperatur ein weißer oder blassgelber Feststoff. Es ist unlöslich in Wasser.

In anderen Lösungsmitteln ist es schwach löslich in Ethanol, unlöslich in Diethylether, unlöslich in Benzol und schwach löslich in DMSO. Seine Dichte beträgt 1,277 g cm-3.

Anwendungen von Phenolphthalein

Ein typischer Verwendungszweck von Phenolphthalein ist die Verwendung als Säure-Base-Indikator in der analytischen Chemie. Phenolphthalein-Lösungen werden durch Auflösen von Phenolphthalein in Ethanol oder einem Ethanol-Wasser-Gemisch hergestellt und färben sich rötlich-violett, wenn eine Base nachgewiesen wird.

Ein Beispiel für die Anwendung seiner Eigenschaften als Säure-Base-Indikator ist die Prüfung von Beton. Wenn sich Beton zersetzt, bilden sich Karbonate und der pH-Wert sinkt. Phenolphthalein kann daher verwendet werden, um den Verfall von Beton festzustellen, wobei der Grundsatz gilt, dass neuer Beton sich färbt und alter Beton nicht.

Weitere Anwendungen sind der Nachweis von Blut (Kasl-Meyer-Test), Cadmium und Gold, Mattierungsfarbe und Haarfärbemittel für Spielzeugpuppen. Phenolphthalein wurde früher als Abführmittel verwendet, wird aber aufgrund des Verdachts auf Karzinogenität nach Versuchen an Nagern nicht mehr klinisch eingesetzt.

Eigenschaften von Phenolphthalein

Phenolphthalein wird durch Erhitzen und Mischen von Phthalsäureanhydrid und Phenol unter sauren Bedingungen synthetisiert, was zur Kondensation von zwei Molekülen Phenol für ein Molekül Phthalsäureanhydrid führt. Es ist durch die Gefahr der Veränderung durch Licht gekennzeichnet.

Es muss daher vor hohen Temperaturen und direkter Sonneneinstrahlung geschützt gelagert werden. Außerdem ist das Mischen mit starken Oxidationsmitteln gefährlich. Zu den Zersetzungsprodukten gehören Kohlenmonoxid (CO) und Kohlendioxid (CO2).

Arten von Phenolphthalein

Phenolphthalein wird hauptsächlich von Reagenzienherstellern als Test- und Forschungsreagenz sowie als Indikator verkauft. Neben dem Verkauf als Reinsubstanz gibt es auch ein Produkt mit 1,0 w/v% Ethanollösung, das direkt als Indikator für Neutralisationstitrationen verwendet werden kann.

Die Reinstoffprodukte sind in verschiedenen Mengen erhältlich, z. B. 25 g, 100 g, 500 g usw. Die Produkte mit 1,0 w/v% Ethanollösung sind in Fassungsvermögen wie 100 mL, 500 mL usw. erhältlich. Sie werden wie Reagenzien behandelt, die bei Raumtemperatur gelagert werden können. Bei Raumtemperatur lagerfähige Reagenzien.

Zur Verpackung kann eine Braunglasflasche verwendet werden, um eine Veränderung durch Licht zu verhindern.

Weitere Informationen zu Phenolphthalein

1. Phenolphthalein in der analytischen Chemie

Phenolphthalein-Lösungen zeichnen sich durch einen Farbumschlag mit dem pH-Wert aus. Es wird wegen seines deutlichen Farbumschlags und seiner geringen Empfindlichkeit gegenüber koexistierenden Substanzen häufig als Säure-Base-Indikator verwendet.

Bei sauren Bedingungen unter pH 8,3 ist es farblos, bei basischen Bedingungen zwischen pH 8,3 und 13,4 rosa bis rot-violett und bei basischen Bedingungen über pH 13,4 wird es wieder farblos. Dies ist darauf zurückzuführen, dass der phenolische Anteil unter basischen Bedingungen deprotoniert wird und sich die Molekularstruktur verändert.

2. Regulatorische Informationen zu Phenolphthalein

Phenolphthalein hat sich als gefährlich für den menschlichen Körper erwiesen, einschließlich des Risikos der Karzinogenese und von Erbkrankheiten. Phenolphthalein hat eine neue Legaleinstufung bekommen, die diesen Stoff nunmehr als krebserzeugend (K2), sowie möglicherweise mutagen (M3) und reproduktionstoxisch (RF3) ausweist.

Was ist Zinkphenolsulfonat?

Phenolsulfonsäure ist eine aromatische Verbindung, die aus einer an Phenol gebundenen Sulfogruppe (-SO3H) besteht.

Zinkphenolsulfonat bezieht sich auf eine Verbindung, bei der Phenolsulfonsäure ein Zinksalz ist. Mit anderen Worten: Zinkphenolsulfonat ist eine Verbindung von Phenol mit einer an den Benzolring gebundenen -OH-Gruppe und einer zusätzlichen Sulfogruppe (-SO3H), die ein Zinksalz (Zn) bildet.

Anwendungen von Zinkphenolsulfonat

Zinkphenolsulfonat wird hauptsächlich als Inhaltsstoff in Kosmetika verwendet. Insbesondere wird es häufig als aktiver Bestandteil von Antitranspirantien verwendet. Es wird sowohl in arzneimittelähnlichen Produkten (medizinische Kosmetika) verwendet.

Aufmerksamkeit erregt es auch als Stoff, der den durch Talg verursachten Talggeruch unterdrückt. Es ist ein Inhaltsstoff, der in so genannten Deodorant-Produkten verwendet wird. So wird er beispielsweise in Produkten für Männer mittleren Alters mit relativ starkem Talggeruch verwendet.

Talggeruch wird durch die Vermehrung von Bakterien verursacht, die Schweiß und Talg als Nährstoffquelle nutzen. Daher kann Talggeruch verhindert werden, indem die Schweiß- und Talgabsonderung kontrolliert und die Vermehrung von Bakterien gehemmt wird. Zinkphenolsulfonat hemmt sowohl die Schweiß- und Talgsekretion als auch die Vermehrung von Bakterien (bakterizide Wirkung) und kann so den Schweiß- und Talggeruch bekämpfen.

Eigenschaften von Zinkphenolsulfonat

Zinkphenolsulfonat hat adstringierende Eigenschaften, die die Poren verkleinern und die Talgabsonderung hemmen. Adstringierende Eigenschaften sind Effekte, die das Hautgewebe und die Kapillaren schrumpfen lassen. Dies wird manchmal als adstringierende Wirkung bezeichnet.

Es hat auch die Wirkung, die Schweißbildung und die anormale Talgabsonderung zu verringern, so dass eine aknevorbeugende Wirkung zu erwarten ist. Zinkphenolsulfonat kann als einer der Wirkstoffe in arzneimittelähnlichen Produkten enthalten sein.

Aluminiumchlorid und Chlorhydroxyaluminium sind als schweißhemmende Wirkstoffe bekannt. Zinkphenolsulfonat gilt als weniger schweißhemmend als diese Inhaltsstoffe, ist aber sicherer.

Struktur von Zinkphenolsulfonat

Zinkphenolsulfonat hat eine Molekularstruktur, die aus einer Hydroxygruppe (-OH) und einer Sulfogruppe (-SO3H) besteht, die an einen Benzolring gebunden sind. Die Sulfogruppe (-SO3H) ist das Salz des Zinks (-SO3)2 Zn. Da Zink zweiwertig ist (Zn2+), ist ein Zink ionisch an zwei Phenolsulfonate gebunden.

Zinkphenolsulfonat hat die chemische Formel Zn ( HOC6H4SO3 ) 2. Es gibt mehrere Arten von Zinkphenolsulfonat. Je nach Position der Sulfogruppe im Verhältnis zur -OH-Gruppe des Phenols gibt es Zink-o-Phenolsulfonat, Zink-p-Phenolsulfonat und Zink-m-Phenolsulfonat. Von diesen wird Zink-p-Phenolsulfonat am häufigsten verwendet.

Bevor Zinkphenolsulfonat zu einem Zinksalz wird, wird es z. B. als pharmazeutisches Zwischenprodukt, als Hilfsmittel für die Galvanisierung und zur Oberflächenbehandlung von Metallen verwendet.

Weitere Informationen zu Zinkphenolsulfonat

1. Beschränkungen für Zinkphenolsulfonat-Formulierungen

Es gibt keine Beschränkungen für die Verwendung von Zinkphenolsulfonat in Seifen und Shampoos, die sofort abgespült werden, aber es kann in anderen kosmetischen Mitteln nur bis zu 2,0 g in 100 g verwendet werden.

2. Kombination von Zinkphenolsulfonat mit anderen Bestandteilen

Zinkphenolsulfonat kann in Kosmetika mit anderen keimtötenden und anderen Inhaltsstoffen kombiniert werden. So wurde beispielsweise berichtet, dass die Kombination von Zinkphenolsulfonat mit Isopropylmethylphenol oder Cymen-5-ol in Kosmetika die schweißhemmende und geruchsbindende Wirkung verbessern kann.

Was ist Phenothiazin?

Phenothiazin ist eine organische Verbindung, eine heterozyklische Verbindung mit der chemischen Formel C12H9NS.

Sie besteht aus einem Thiazinring mit zwei an jedem Ende kondensierten Benzolringen. Es wird manchmal auch unter anderen Bezeichnungen wie 10H-Phenothiazin oder Dibenzothiazin beschrieben. Seine CAS-Registrierungsnummer lautet 92-84-2. Phenothiazin ist in verschiedenen Derivaten bekannt und wird in einer Vielzahl von Anwendungen eingesetzt.

Anwendungen von Phenothiazin

Phenothiazine werden hauptsächlich als Insektizide, Mittel gegen Harnwegsinfektionen, Polymerisationsinhibitoren, Antioxidantien und Farbstoffe verwendet. Phenothiazin-Derivate werden auch häufig als Phenothiazin-Antipsychotika verwendet und sind besonders für ihre Wirksamkeit bei der Behandlung von Schizophrenie bekannt.

Typische Beispiele sind Chlorpromazin und Promethazin, die besonders bekannt sind. Promethazin ist auch als Antihistaminikum und Antiparkinsonmittel bekannt.

Eigenschaften von Phenothiazin

Phenothiazin hat ein Molekulargewicht von 199,27, einen Schmelzpunkt von 185,1 °C und einen Siedepunkt von 371 °C. Bei Raumtemperatur ist es ein blassgelbes kristallines Pulver. Es hat einen leichten Geruch und ist auch sublimierbar. Es hat eine Dichte von 1,362 g/ml und ist löslich in Aceton, schwach unlöslich in Ethanol und extrem unlöslich in Wasser.

Arten von Phenothiazin

Phenothiazin ohne Substitution wird hauptsächlich als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung verkauft. Es ist in Mengen von 25 g, 500 g und 1 kg erhältlich, die im Labor leicht zu handhaben sind.

Es wird in der Regel wie ein Reagenzprodukt behandelt, das bei Raumtemperatur gelagert werden kann. Es gibt zahlreiche Derivate von Phenothiazinen, die in verschiedenen Bereichen eingesetzt werden, aber nicht unbedingt direkt aus Phenothiazinen synthetisiert werden. Der Syntheseweg ist für jedes Molekül unterschiedlich. Da es sich um einen Stoff handelt, der Vorschriften und Regelungen unterliegt, muss er ordnungsgemäß und unter Einhaltung der gesetzlichen Bestimmungen gehandhabt werden.

Weitere Informationen zu Phenothiazin

1. Phenothiazin Synthese

Phenothiazin kann durch Schmelzen von Diphenylamin und Schwefel in Gegenwart eines Katalysators synthetisiert werden. Schwefelwasserstoff ist ein Nebenprodukt dieses Prozesses.

2. Chemische Reaktionen von Phenothiazin

Phenothiazin wird durch Licht oxidiert und färbt sich unter Lichteinwirkung allmählich dunkelgrün. Es lässt sich auch leicht zu 3H-Phenothiazin-3-on, 7-Hydroxy-Phenothiazin-3-on oder Phenothiazin-5-oxid oxidieren.

Die Substanz ist unter normalen Lagerungsbedingungen stabil, zersetzt sich jedoch beim Erhitzen oder bei Kontakt mit Säuren, wobei reizende toxische Stoffe wie Stickstoffoxide und Schwefeloxide entstehen. Bei der Lagerung sollte der Behälter versiegelt und an einem kühlen, trockenen Ort gelagert werden, wobei Erhitzung und Säuren zu vermeiden sind.

3. Phenothiazin-Derivate

Ein Derivat des Phenothiazins ist Methylenblau (Farbstoff, Redoxindikator). Promazin mit Alkylamino-Seitenketten ist ein weiteres bekanntes Antipsychotikum, und eine weitere Gruppe von Promazin-Derivaten ist ebenfalls als Antipsychotikum für Schizophrenie und andere Störungen bekannt. Beispiele hierfür sind:

• Promazin
• Chlorpromazin
• Acepromazin
• Levomepromazin
• Promethazin (Antiparkinsonmittel; wird auch als Antihistaminikum verwendet)

Weitere bekannte Antipsychotika sind Propelyazin, ein Derivat mit einer Piperidin-Seitenkette, sowie Fluphenazin und Perphenazin mit einer Piperazin-Seitenkette.

4. Regulatorische Informationen zu Phenothiazin

Die für Phenothiazin angegebenen Risiken sind folgende:

• Hautreizung
• Leber-, Nieren-, hämatologische, Nerven- und Kreislaufsystemschäden
• Reizung der Atmungsorgane
• Sehr hohe Toxizität für Wasserorganismen

Aus diesem Grund ist der Stoff reguliert. Er muss in Übereinstimmung mit den Gesetzen und Vorschriften korrekt gehandhabt werden.

Was ist Phenoxyethanol?

Phenoxyethanol (auch bekannt als Ethylenglykolmonophenylether und Phenylcellosolve) ist eine organische Verbindung, die aus Ethylenglykol und Phenolether besteht, die miteinander verbunden sind. Es hat einen Siedepunkt von 247 °C, einen Schmelzpunkt von -2 °C, eine Dichte von 1,10 g/cm3 und zeichnet sich durch eine farblose, viskose Flüssigkeit bei Raumtemperatur und einen rosenartigen Geruch aus.

Es ist leicht zu handhaben, da es in einer Vielzahl von Substanzen löslich ist, darunter Wasser, Alkohole und Glycerin. Es ist auch in grünem Tee enthalten und ist eine natürliche organische Verbindung, die in der Natur vorkommt. Es ist ein entzündlicher Stoff. Der Flammpunkt bei Umgebungsdruck beträgt 121 °C.

Anwendungen von Phenoxyethanol

Phenoxyethanol wird aufgrund seiner antibakteriellen Eigenschaften häufig als Antiseptikum für eine Vielzahl von Anwendungen eingesetzt.

Es wird vor allem in Kosmetika verwendet, wo es zunehmend als sicheres und weitgehend wirksames Konservierungsmittel gegen viele Arten von Mikroorganismen eingesetzt wird, wobei parabenfreie und andere Verwendungen an Bedeutung gewinnen. Kosmetika, die Phenoxyethanol enthalten, haben einen charakteristischen blumigen Duft, auch wenn kein Parfüm oder anderer Duftstoff verwendet wird.

Neben Kosmetika gibt es viele andere Produkte, die eine konservierende Wirkung erfordern. Phenoxyethanol wird in einer Vielzahl von Bereichen eingesetzt, u. a. in Arzneimitteln, Farbstoffen, Tinten, Harzen, Schmiermitteln, Insektenschutzmitteln, Schimmelbekämpfungsmitteln in Farben, Zusatzstoffen für fotografische Filme und Desinfektionsmitteln.

Synthese von Phenoxyethanol

Phenoxyethanol wird durch Reaktion von Phenol mit Oxiran (Ethylenoxid), Bromethanol und Ethylencarbonat synthetisiert, was zu einer Hydroxyethylierung führt.

Was ist Phenylalanin?

Phenylalanin ist eine essentielle Aminosäure.

Es heißt so, weil ein Wasserstoffatom in der Seitenkette von Alanin durch eine Phenylgruppe ersetzt ist. Es wird als Phe oder F abgekürzt. Es gibt optische Isomere, wobei die Biosynthese von L-Phenylalanin im L-Körper erfolgt.

Phenylalanin ist in einer Vielzahl von Lebensmitteln enthalten, darunter Fleisch, Meeresfrüchte, Eier und Milchprodukte. Das Risiko, zu viel Phenylalanin zu konsumieren, gilt als gering. Ein übermäßiger Verzehr kann das Risiko von Bluthochdruck und Herzerkrankungen erhöhen.

Es gibt eine Krankheit namens Phenylketonurie, bei der das Enzym, das Phenylalanin verstoffwechselt, nicht ausreichend ausgeschieden wird. Menschen mit dieser Krankheit sollten beim Verzehr von Phenylalanin vorsichtig sein, da es sich im Übermaß im Körper anreichern kann.

Anwendungen von Phenylalanin

Phenylalanin wird als Ausgangsstoff für den künstlichen Süßstoff Aspartam verwendet. Aspartam wird aus Phenylalanin und Asparaginsäure synthetisiert. Es wird in Form von Granulat oder Sirup verwendet oder Erfrischungsgetränken, Süßwaren und Arzneimitteln zugesetzt.

Es wird vom Körper auch als Ausgangsstoff für Neurotransmitter wie Dopamin und Noradrenalin verwendet. Diese Stoffe haben eine stimmungsaufhellende und blutdrucksteigernde Wirkung. Daher wird ihnen eine positive Wirkung auf Depressionen zugeschrieben.

In der Kosmetik werden sie in Haar- und Hautpflegemitteln verwendet. Konditionierungsmittel sind Rohstoffe, die zum Schutz von Haut und Haar verwendet werden, indem sie die Verdunstung von Feuchtigkeit aus der Haut verhindern und die Feuchtigkeit speichern. Sie haben eine ähnliche Bedeutung wie Fühlmittel, da ihr Hauptzweck die Verbesserung des Hautgefühls ist.

Eigenschaften von Phenylalanin

Phenylalanin ist ein weißer Kristall, der in geringen Mengen Wasser löslich, in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol jedoch unlöslich ist. Es zersetzt sich und schmilzt bei etwa 283 °C. Der pH-Wert einer 1:100-Lösung liegt zwischen 5,4 und 6,0, was auf einen sauren Charakter hinweist.

Phenylalanin ist die Quelle des künstlichen Süßstoffs Aspartam, der selbst einen bitteren Geschmack hat. Das optische Isomer D-Phenylalanin hat einen süßen Geschmack.

Struktur von Phenylalanin

Phenylalanin ist eine Aminosäure mit einem Benzolring. Sie hat eine Struktur, bei der die Wasserstoffatome in der Seitenkette von Alanin durch Phenylgruppen ersetzt sind. Von dieser Struktur leitet sich auch der Name Phenylalanin ab.

Weitere Informationen zu Phenylalanin

1. Aus Phenylalanin hergestellte Stoffe

Aspartam
Der künstliche Süßstoff Aspartam ist ein Dipeptidderivat von Phenylalanin und Asparaginsäure. Dipeptidderivate sind Aminosäurepolymere, bei denen zwei Aminosäuren durch Amidbindungen miteinander verbunden sind. Aspartam entsteht, wenn die Aminogruppen von Phenylalanin Amidbindungen mit den Carboxylgruppen der Asparaginsäure bilden.

Tyrosin
Phenylalanin wird in der Leber zu Tyrosin metabolisiert. Moleküle, bei denen eine Hydroxygruppe an der para-Position von Phenylalanin substituiert ist, werden als Tyrosine bezeichnet. Die Phosphorylierung von Tyrosinresten in Proteinen spielt eine sehr wichtige Rolle bei Signalmechanismen in vivo.

Phenylketonurie ist eine genetisch bedingte Krankheit, bei der Phenylalanin aufgrund eines Mangels des Enzyms, das die Hydroxylierungsreaktion zu Tyrosin katalysiert, nicht normal verstoffwechselt werden kann. Diese Krankheit entwickelt sich im Säuglingsalter und erfordert eine Behandlung, z. B. in Form einer Phenylalanin-armen Diät, kann aber inzwischen durch Bluttests bei Neugeborenen frühzeitig erkannt werden.

2. Biosynthese von Phenylalanin

Die Biosynthese von Phenylalanin erfolgt in Pflanzen und zahlreichen Mikroorganismen über Shikimisäure aus dem Zuckerstoffwechselprodukt Prefensäure. Die Präfeninsäure wird decarboxyliert und verliert dabei ihre Hydroxygruppe zu Phenylpyruvat. Bei Phenylpyruvat findet ein Aminogruppentransfer zu Phenylalanin und α-Ketoglutarsäure statt.

Die meisten aromatischen Biomoleküle werden auf diesem Weg synthetisiert, und Säugetiere ohne diesen Shikimisäure-Weg können sie in ihrem Körper nicht synthetisieren. Da der Mensch nicht über diesen Shikimisäure-Syntheseweg verfügt, wird Phenylalanin als eine der essentiellen Aminosäuren eingestuft.

Was ist Phenylhydrazin?

Phenylhydrazin ist eine organische Verbindung, die zu den Hydrazinderivaten gehört.

Sie hat die chemische Formel C6H8N2 und besteht aus einem Benzolring, bei dem ein Wasserstoff durch Hydrazin (-NH-NH2) ersetzt ist.

Es hat ein Molekulargewicht von 108,14, einen Schmelzpunkt von 19,5 °C und einen Siedepunkt von 243,5 °C (Zersetzung). Bei Raumtemperatur ist es eine farblose bis gelbe ölige Flüssigkeit oder ein Kristall, der sich an der Luft und unter Lichteinwirkung dunkelrot färbt. Die Dichte beträgt 1,0978 g/cm3. Der Stoff ist schwach löslich in Ethanol und Aceton und unlöslich in Wasser.

Eine Exposition beim Menschen kann zu Kontaktdermatitis und akuter hämolytischer Anämie führen. Es wurde über schädliche Auswirkungen auf Leber und Nieren berichtet. Er sollte mit Vorsicht gehandhabt werden. Darüber hinaus ist es als entzündbare und nicht wasserlösliche Flüssigkeit eingestuft.

Anwendungen von Phenylhydrazin

Zu den wichtigsten Verwendungszwecken von Phenylhydrazin gehören synthetische Zwischenprodukte für Farbstoffe, Pharmazeutika und Agrarchemikalien, Reagenzien für den Nachweis von Zuckern, Aldehyden und Ketonen sowie die Metallfällungsanalyse.

In der Synthese wird es häufig als synthetisches Zwischenprodukt verwendet, insbesondere für Indole.

Funktionsweise von Phenylhydrazin

Phenylhydrazin ist dafür bekannt, dass es sich an der Luft und bei Lichteinwirkung rotbraun verfärbt. Es ist auch eine Substanz, die 1/2 Hydrate bildet.

Es ist bekannt, dass es mit Oxidationsmitteln reagiert, besonders intensiv mit Bleidioxid. Bei der Lagerung des Produkts ist eine Vermischung mit diesen Stoffen zu vermeiden. Bei der Verbrennung bilden sich außerdem Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Stickoxide.

Arten von Phenylhydrazin

Phenylhydrazin wird hauptsächlich als Reagenz für Forschung und Entwicklung verkauft. Es ist sowohl als eigenständiges Produkt als auch in Form eines Hydrochloridsalzes erhältlich.

Phenylhydrazin-Reagenzprodukte sind in einfach zu handhabenden Labormengen wie 5 g , 5 g , 100 g , 500 g , 25 mL , 100 mL und 500 mL erhältlich. Diese Reagenzprodukte können bei Raumtemperatur gelagert werden. Sie sind in Glasbehältern und anderen Behältern erhältlich.

Phenylhydrazinhydrochlorid ist ebenfalls ein Reagenzprodukt, das in Mengen von 5 g , 100 g , 500 g erhältlich ist und in Polyethylenflaschen geliefert wird. Dieses Produkt wird manchmal als Reagenz gehandhabt, das gekühlt gelagert werden muss.

Weitere Informationen zu Phenylhydrazin

1. Synthese von Phenylhydrazin

Die Synthese von Phenylhydrazin erfolgt durch eine zweistufige Reaktion. Zunächst wird Anilin mit Natriumnitrit in Gegenwart von Salzsäure oxidiert. Phenylhydrazin kann durch Reduktion des bei dieser Reaktion entstehenden Diazoniumsalzes hergestellt werden.

Für die Reduktionsreaktion werden Natriumhydroxid und Natriumsulfit verwendet. Zinn(II)-chlorid kann ebenfalls als Reduktionsmittel verwendet werden.

2. Chemische Reaktion von Phenylhydrazin

Phenylhydrazin reagiert mit Aldehyden und Ketonen unter Bildung von Phenylhydrazonen und mit α-Ketol unter Bildung von Osazonen. Als solche Substanz wird es manchmal als Nachweisreagenz für diese Stoffe verwendet.

In der Synthesechemie wird es als synthetisches Ausgangsmaterial für heterocyclische Verbindungen wie Pyrazole und Pyridazine verwendet und ist auch ein synthetisches Zwischenprodukt für verschiedene Indole. Die Fischer-Indol-Synthese ist eine besonders bekannte Reaktion.

3. Sicherheit und rechtliche Informationen über Phenylhydrazin

Phenylhydrazin ist eine toxische Substanz, die beim Menschen Kontaktdermatitis, akute hämolytische Anämie sowie Leber- und Nierenschäden verursachen kann. Es wurden auch krebserregende Risiken und Erbkrankheiten festgestellt.

Es wird als mutagener chemischer Altstoff und als Gefahrstoff, für den eine Risikobewertung durchgeführt werden sollte, sowie als Gefahrstoff, für den Namen angegeben werden sollten, bezeichnet. Der Flammpunkt liegt bei 88 °C (verschlossen). Das Produkt ist als entzündbare Flüssigkeit der Klasse 4, Petroleum Nr. 3, nicht wasserlösliche Flüssigkeit eingestuft.

Da es in der Vergangenheit zu Vergiftungen und anderen Arbeitsunfällen gekommen ist, muss der Stoff unter Einhaltung der gesetzlichen Bestimmungen sicher gehandhabt werden.

Was ist Phenylaceton?

Phenylaceton ist eine organische Verbindung mit der Struktur von Aceton, bei der einer der Wasserstoffe durch eine Phenylgruppe ersetzt ist, dargestellt durch die chemische Formel C9H10O. Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Charakter bei Raumtemperatur und -druck. Aufgrund seines anderen Namens, Phenyl-2-propan, wird es auch als P2P bezeichnet.

Phenylaceton kann durch Mischen von Phenylessigsäure mit Essigsäureanhydrid und Zugabe eines Pyridin-Katalysators gewonnen werden.

Der Umgang mit Phenylaceton wird durch das Übereinkommen der Vereinten Nationen zur Verhütung des unerlaubten Verkehrs mit Suchtstoffen und psychotropen Stoffen, sowie durch den Methamphetamine Control Act, geregelt.

Anwendungen von Phenylaceton

Phenylaceton wird als Ausgangsstoff für Methamphetamin und Amphetamin verwendet. Methamphetamin ist eine Substanz mit erregender Wirkung auf das zentrale Nervensystem und psychischer Abhängigkeit. Im medizinischen Bereich darf es nur für sehr begrenzte Zwecke verabreicht werden, z. B. zur Erholung von einem Kollaps während einer Operation. Seine Bezeichnung als medizinische Droge lautet Hiropon.

Amphetamin ist eine Substanz mit einer etwas schwächeren ZNS-erregenden Wirkung als Methamphetamin. Es wird hauptsächlich in den USA und Europa als Stimulans vertrieben.

Was ist Phenylendiamin?

Phenylendiamin ist eine organische Verbindung mit zwei Aminogruppen als Substituenten am Benzolring.

Sie wird durch die Formel 5 dargestellt und hat ein Molekulargewicht von 108,1. Es gibt drei verschiedene Isomere, die von der Position des Substituenten abhängen.

Die drei spezifischen Verbindungen sind o-Phenylendiamin (1,2-Phenylendiamin), m-Phenylendiamin (1,3-Phenylendiamin) und p-Phenylendiamin (1,4-Phenylendiamin). In einigen Fällen wird auch Diaminobenzol verwendet.

Die CAS-Registrierungsnummern lauten 95-54-5 für o-Phenylendiamin, 108-45-2 für m-Phenylendiamin und 106-50-3 für p-Phenylendiamin, die alle als chemische Stoffe der Klasse 1 gemäß dem PRTR-Gesetz eingestuft sind.

Anwendungen von Phenylendiamin

1. o-Phenylendiamin

o-Phenylendiamin wird als synthetisches Vorprodukt für organische Verbindungen, insbesondere heterozyklische Verbindungen, verwendet. In der Biochemie wird es in Form von Dihydrochlorid-Salzen auch als Färbereagenz in ELISA- und anderen Tests verwendet, wobei seine Eigenschaft genutzt wird, Fluoreszenz mit Absorptionsmaxima um 492 nm zu emittieren, wenn es mit Peroxidase reagiert. In der Komplexchemie wird es als wichtiger Ligand verwendet.

2. m-Phenylendiamin

m-Phenylendiamin ist eine Substanz, die bei der Herstellung verschiedener Polymere wie Aramidfasern, Epoxidharze, Drahtlacke und Polyharnstoff-Elastomere verwendet wird. Weitere Anwendungen sind Haftvermittler und Farbstoffe für Leder und Textilien.

3. p-Phenylendiamin

Zu den Anwendungen von p-Phenylendiamin gehören Polymermaterialien wie Vorprodukte für Aramidfasern und Kunststoffe, Haarfärbemittel und Antioxidantien für Gummiprodukte. Da p-Phenylendiamin jedoch als Allergen Kontaktdermatitis auslösen kann, wurden in den letzten Jahren andere Verbindungen für Haarfärbemittel verwendet.

Merkmale von Phenylendiamin

1. o-Phenylendiamin

o-Phenylendiamin, wie der Name ortho-Phenylendiamin vermuten lässt, ist eine Verbindung, bei der die erste und zweite Position des Benzolrings durch Aminogruppen ersetzt sind. Es hat einen Schmelzpunkt von 102-104 °C, einen Siedepunkt von 252 °C, eine Dichte von 1,031 g/cm3 und ist bei Raumtemperatur ein weißes oder braunes Pulver.

2. m-Phenylendiamin

Wie der Name meta-Phenylendiamin vermuten lässt, ist m-Phenylendiamin eine Verbindung, bei der die erste und dritte Position des Benzolrings durch Aminogruppen ersetzt sind. Es hat einen Schmelzpunkt von 64-66 °C, einen Siedepunkt von 282-284 °C, eine Dichte von 1,14 g/cm3 und ist bei Raumtemperatur ein hellgrauer, flockiger Feststoff.

Synthetisch kann es durch Nitrierung von Benzol zu 1,3-Dinitrobenzol und anschließende Hydrierung-Reduktion gewonnen werden.

3. p-Phenylendiamin

Wie der Name para-Phenylendiamin vermuten lässt, handelt es sich bei p-Phenylendiamin um eine Verbindung, bei der die 1- und 4-Positionen des Benzolrings durch Aminogruppen ersetzt sind. Es hat einen Schmelzpunkt von 145-147 °C, einen Siedepunkt von 267 °C und eine Dichte von 0,72 g/cm3 und ist bei Raumtemperatur ein weißer Feststoff, der sich jedoch bei Luftoxidation dunkel verfärbt.

Die Verbindung ist als schädlicher Stoff eingestuft. Es gibt mehrere Synthesemethoden, von denen die gängigste die Umwandlung von 4-Nitrochlorbenzol in 4-Nitroanilin durch Ammoniakbehandlung ist, das anschließend hydriert wird.

Industriell verwendet wird auch die Methode der Umwandlung von Anilin in Diphenyltriazin, um 4-Aminoazobenzol durch Säurekatalyse zu erhalten, gefolgt von einer Hydrierung, um p-Phenylendiamin zu erhalten.

Arten von Phenylendiamin

Wie bereits in der Einleitung erwähnt, gibt es drei Arten von Isomeren des Phenylendiamins in verschiedenen Positionen. Alle Verbindungen sind üblicherweise als Reagenzien für Forschung und Entwicklung in verschiedenen Mengen erhältlich, z. B. 5 g, 25 g, 100 g und 500 g. Die Reagenzien können bei Raumtemperatur gehandhabt oder gekühlt gelagert werden.

p-Phenylendiamin wird auch als Reagenz für Farbstoffe verkauft, z. B. als Zwischenprodukt für Haarfärbemittel.

Was ist Phenanthren?

Phenanthren ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C14H10.

Es handelt sich um einen polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoff, der aus drei kondensierten Benzolringen besteht. Der Name Phenanthren leitet sich von der Bedeutung Anthracen mit einer Phenylgruppe ab und hat die CAS-Registrierungsnummer 85-01-8.

Es hat ein Molekulargewicht von 178,23, einen Schmelzpunkt von 101 °C und einen Siedepunkt von 332 °C. Es ist ein farbloser oder blassgelber, geruchloser Feststoff bei Raumtemperatur. Er hat eine blau fluoreszierende Eigenschaft. Die Dichte beträgt 1,18 g/cm3. Es ist praktisch unlöslich in Wasser (Löslichkeit 0,00011 g/100 mL), aber löslich in relativ schwach polaren organischen Lösungsmitteln wie Toluol, Tetrachlorkohlenstoff, Ether, Chloroform und Benzol.

Obwohl es sehr stabil ist, ist es in der aquatischen Umwelt sowohl kurz- als auch langfristig giftig, so dass es mit Vorsicht entsorgt werden muss.

Anwendungen von Phenanthren

Phenanthren wird hauptsächlich in der organischen Synthese verwendet. Es ist eine besonders wichtige Verbindung als synthetischer Rohstoff für Farbstoffe, Harze und Pharmazeutika. Eines seiner Merkmale ist, dass es in Lösung blau fluoresziert. Zu den natürlich vorkommenden Derivaten gehören Morphin, Codein und Aristolochiasäure.

Phenanthren-Verbindungen werden auch als Insektizide und Pharmazeutika verwendet. Bei der Verwendung als Farbstoffe werden sie als Ausgangsstoffe verwendet, wie z. B. Alizarin.

Eigenschaften von Phenanthren

1. Phenanthren Synthese

Phenanthren ist ebenso wie Biphenyl in Steinkohlenteer enthalten. Es kann durch Abtrennung aus Anthracenöl gewonnen werden. Es kann auch aus dem natürlichen Mineral Lavatolith gewonnen werden.

Die klassische synthetische Methode ist die Verdun-Sengupta-Phenanthren-Synthese. Dabei handelt es sich um eine zweistufige Reaktion, bei der das Ausgangsmaterial eine Verbindung ist, in der ein Wasserstoff des Benzols durch eine Cyclohexanolgruppe ersetzt wird, um einen aromatischen Ring durch eine aromatische elektrophile Substitutionsreaktion mit Diphosphorpentoxid und eine anschließende Dehydrierungsreaktion mit Selen zu bilden. Phenanthren kann auch durch Photocyclisierungs- und Dehydrierungsreaktionen in Diarylethenen gewonnen werden, die aus Bibenzyl, Stilbenen und anderen Verbindungen synthetisiert werden.

2. Chemische Eigenschaften und Reaktionen von Phenanthren

Zu den Phenanthren-Isomeren gehört auch das Anthracen, das eine lineare Anordnung der aromatischen Ringe aufweist, aber das Phenanthren ist stabiler als das Anthracen. In den letzten Jahren wurde dies auf den Effekt von Wasserstoff-Wasserstoff-Bindungen an den Kohlenstoffen in den Positionen 4 und 5 zurückgeführt.

Phenanthren ist wie Anthracen eine hochreaktive Verbindung an den Positionen 9 und 10. Beispiele für wichtige chemische Reaktionen sind:

• Bildung von Diphenylaldehyd durch Oxidation mit Ozon
• Bildung von Phenanthrenchinon durch Chromsäureoxidation
• Reduktion mit Wasserstoffgas und Raney Ni zur Bildung von 9,10-Dihydrophenanthren
• Bildung von 9-Bromphenanthren durch elektrophile Halogenierung mit Brom

Arten von Phenanthren

Phenanthren wird derzeit hauptsächlich als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung verkauft. Die Produktmengen umfassen 1 g , 5 g , 25 g und 500 g und sind in Formen erhältlich, die im Labor leicht zu handhaben sind. Die Substanz wird als Reagenzprodukt gehandhabt, das bei Raumtemperatur gelagert werden kann.

Neben den reinen Phenanthren-Produkten sind auch Lösungen in Methanol, Toluol, Isooctan, Acetonitril und Methylenchlorid erhältlich. Neben normalem Phenanthren werden auch d-10-Phenanthren-Produkte angeboten, bei denen alle Wasserstoffatome durch Deuterium ersetzt sind. Dieses Produkt wird hauptsächlich als interner Standard für die GC/MS-Analyse verwendet. Es kann als interner Standard bei der Analyse von Gegenständen wie mutmaßlichen Umwelthormonen mittels GC/MS verwendet werden.