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Phenolphthalein

Was ist Phenolphthalein?

Phenolphthalein ist eine organische Verbindung, eine Substanz mit der chemischen Formel C20H14O4.

Es hat zwei Phenolgerüste und eine von Phthalsäureanhydrid abgeleitete Struktur und wird als eine Art Phthalsäurefarbstoff eingestuft. Es wird als Säure-Base-Indikator in der analytischen Chemie verwendet, da sich die Farbe der Lösung in Abhängigkeit vom pH-Wert ändert.

Es wird manchmal als PP, HIn oder phph abgekürzt, CAS-Nr. 77-09-8. Es hat ein Molekulargewicht von 318,32, einen Schmelzpunkt von 258-263 °C und ist bei Raumtemperatur ein weißer oder blassgelber Feststoff. Es ist unlöslich in Wasser.

In anderen Lösungsmitteln ist es schwach löslich in Ethanol, unlöslich in Diethylether, unlöslich in Benzol und schwach löslich in DMSO. Seine Dichte beträgt 1,277 g cm-3.

Anwendungen von Phenolphthalein

Ein typischer Verwendungszweck von Phenolphthalein ist die Verwendung als Säure-Base-Indikator in der analytischen Chemie. Phenolphthalein-Lösungen werden durch Auflösen von Phenolphthalein in Ethanol oder einem Ethanol-Wasser-Gemisch hergestellt und färben sich rötlich-violett, wenn eine Base nachgewiesen wird.

Ein Beispiel für die Anwendung seiner Eigenschaften als Säure-Base-Indikator ist die Prüfung von Beton. Wenn sich Beton zersetzt, bilden sich Karbonate und der pH-Wert sinkt. Phenolphthalein kann daher verwendet werden, um den Verfall von Beton festzustellen, wobei der Grundsatz gilt, dass neuer Beton sich färbt und alter Beton nicht.

Weitere Anwendungen sind der Nachweis von Blut (Kasl-Meyer-Test), Cadmium und Gold, Mattierungsfarbe und Haarfärbemittel für Spielzeugpuppen. Phenolphthalein wurde früher als Abführmittel verwendet, wird aber aufgrund des Verdachts auf Karzinogenität nach Versuchen an Nagern nicht mehr klinisch eingesetzt.

Eigenschaften von Phenolphthalein

Phenolphthalein wird durch Erhitzen und Mischen von Phthalsäureanhydrid und Phenol unter sauren Bedingungen synthetisiert, was zur Kondensation von zwei Molekülen Phenol für ein Molekül Phthalsäureanhydrid führt. Es ist durch die Gefahr der Veränderung durch Licht gekennzeichnet.

Es muss daher vor hohen Temperaturen und direkter Sonneneinstrahlung geschützt gelagert werden. Außerdem ist das Mischen mit starken Oxidationsmitteln gefährlich. Zu den Zersetzungsprodukten gehören Kohlenmonoxid (CO) und Kohlendioxid (CO2).

Arten von Phenolphthalein

Phenolphthalein wird hauptsächlich von Reagenzienherstellern als Test- und Forschungsreagenz sowie als Indikator verkauft. Neben dem Verkauf als Reinsubstanz gibt es auch ein Produkt mit 1,0 w/v% Ethanollösung, das direkt als Indikator für Neutralisationstitrationen verwendet werden kann.

Die Reinstoffprodukte sind in verschiedenen Mengen erhältlich, z. B. 25 g, 100 g, 500 g usw. Die Produkte mit 1,0 w/v% Ethanollösung sind in Fassungsvermögen wie 100 mL, 500 mL usw. erhältlich. Sie werden wie Reagenzien behandelt, die bei Raumtemperatur gelagert werden können. Bei Raumtemperatur lagerfähige Reagenzien.

Zur Verpackung kann eine Braunglasflasche verwendet werden, um eine Veränderung durch Licht zu verhindern.

Weitere Informationen zu Phenolphthalein

1. Phenolphthalein in der analytischen Chemie

Phenolphthalein-Lösungen zeichnen sich durch einen Farbumschlag mit dem pH-Wert aus. Es wird wegen seines deutlichen Farbumschlags und seiner geringen Empfindlichkeit gegenüber koexistierenden Substanzen häufig als Säure-Base-Indikator verwendet.

Bei sauren Bedingungen unter pH 8,3 ist es farblos, bei basischen Bedingungen zwischen pH 8,3 und 13,4 rosa bis rot-violett und bei basischen Bedingungen über pH 13,4 wird es wieder farblos. Dies ist darauf zurückzuführen, dass der phenolische Anteil unter basischen Bedingungen deprotoniert wird und sich die Molekularstruktur verändert.

2. Regulatorische Informationen zu Phenolphthalein

Phenolphthalein hat sich als gefährlich für den menschlichen Körper erwiesen, einschließlich des Risikos der Karzinogenese und von Erbkrankheiten. Phenolphthalein hat eine neue Legaleinstufung bekommen, die diesen Stoff nunmehr als krebserzeugend (K2), sowie möglicherweise mutagen (M3) und reproduktionstoxisch (RF3) ausweist.

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