メーカー 10社

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酪酸
メーカー10社【2024年】

酪酸についての概要、用途、原理などをご説明します。また、酪酸のメーカー10社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。酪酸関連企業の2024年11月注目ランキングは1位:株式会社三和ケミファ、2位:株式会社井上香料製造所、3位:メルク株式会社となっています。

酪酸とは？
酪酸のメーカー10社

酪酸とは

酪酸の基本情報

図1. 酪酸の基本情報

酪酸とは、炭素数4の脂肪族カルボン酸の1つで、油状の無色の液体です。

酪酸はバターの腐敗臭のような不快な匂いがします。極微量でも哺乳類は、酪酸の臭いを探知することが可能です。酪酸にはイソ酪酸と呼ばれる構造異性体が存在するため、酪酸は正酪酸とも呼ばれます。

酪酸はグリセリドとして動物の乳脂に含まれている他、糖や乳酸の醗酵により生成し、エステルとして植物精油中に含まれています。また、工業的にはブチルアルデヒドやブチルアルコールの酸化によって生成可能です。

酪酸の使用用途

酪酸は、ワニスの製造原料として利用されています。その他にも、4-ヘプタノンのような有機合成原料や乳化剤として使用可能です。さらに、酪酸はあらゆるバイオ燃料の前駆体としても使用できる他、酪酸がエステル化することで、合成香料の製造に使われるといった用途があります。

着香剤などの食品添加物に使用されるなど、食品加工や調味料の製造にも利用されています。また、酪酸には栄養価を高めたり、感染症や病気を予防したりする効果があるため、動物飼料に利用可能です。がんや過敏性腸症候群向けの医薬品製造にも、酪酸が使用されています。

酪酸の性質

酪酸の密度は0.96g/cm³で、分子量は88.11です。常圧だと、融点は−7.9℃、沸点は164℃です。酪酸はカルボキシ基を有し、水とよく混和します。

食塩水には溶けにくいため、多量の食塩を酪酸水溶液へ加えると分離することが可能です。酪酸の水溶液は酸性を示します。常温ではpK_a = 4.82の弱酸で、類似化合物である酢酸のpK_a = 4.76と近いです。酪酸はエタノールやエーテルにも溶けやすいです。

酪酸は直鎖状のカルボン酸で、分子式はC₄H₈O₂、示性式はCH₃(CH₂)₂COOHです。ブタン酸やn-ブタン酸などの別名で呼ばれることもあります。

酪酸のその他情報

1. 天然における酪酸

酪酸はバターから得られたため、ラテン語でバター「butyrum」が語源となり、酪酸「butyric acid」と呼ばれるようになりました。脂肪酸の分解の過程で生合成されるため、天然に広く分布しています。

体外に分泌される皮脂にも含まれており、酪酸は蒸れた足が発する悪臭の原因物質の1つです。乳汁を原料とするチーズやバターをはじめ、植物にも含まれています。銀杏の異臭の原因です。

2. エネルギー源としての酪酸

酪酸は微生物により作られる場合もあり、草食性動物においては重要なエネルギー源になっています。具体的には、哺乳類の反芻胃や大腸で食物に含まれるセルロースや、ヘミセルロースを細菌が嫌気醗酵して酪酸のような短鎖脂肪酸を生成可能です。

吸収された酪酸は、β酸化によってアセチルCoAに分解されて、クエン酸回路によってエネルギー源として使用されます。大腸内で生成した酪酸は、優先的に結腸の細胞においてエネルギー源として利用可能です。酪酸は腸管増殖因子として作用するため抗炎症作用があり、傷害腸管の修復に関与しています。

3. 酪酸の構造異性体

図2. 酪酸の構造異性体

酪酸の構造異性体には、イソ酪酸があります。IUPAC命名法で2-メチルプロピオン酸とも呼ばれており、イソ酪酸の示性式は(CH₃)₂CHCOOHです。

天然には遊離した状態で存在しています。マメ科やセリ科の植物中には、他の分子とエステル化した形で存在する場合もあります。

4. 酪酸の関連化合物

図3. 飽和脂肪酸の構造

酪酸と同じ飽和脂肪酸の具体例として、プロピオン酸や吉草酸が挙げられます。プロピオン酸はプロパン酸とも呼ばれ、示性式はCH₃CH₂COOHです。

吉草酸はペンタン酸とも呼ばれ、示性式はCH₃(CH₂)₃COOHです。すなわち、プロピオン酸は炭素数3の飽和脂肪酸で、吉草酸は炭素数5の飽和脂肪酸と言えます。

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