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塩化アセチルについての概要、用途、原理などをご説明します。また、塩化アセチルのメーカー8社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。塩化アセチル関連企業の2024年12月注目ランキングは1位:日特商事株式会社、2位:大阪薬研株式会社、3位:純正化学株式会社となっています。
図1. 塩化アセチルの基本情報
塩化アセチルとは、酢酸から誘導されるカルボン酸塩化物の1種です。
塩化エタノイル (英: Ethanoyl chloride) とも呼ばれます。湿った空気中で塩化アセチルは白煙を生じ、水と容易に反応して加水分解して、酢酸と塩化水素に変わります。そのため、自然界には通常存在していません。
塩化アセチルは市販されていて、容易に入手できます。酢酸と塩化チオニルあるいは三塩化リンを反応させると、塩化アセチルを合成可能です。
有機合成で塩化アセチルは、有機化合物へのアセチル基 (CH3CO-) の導入に使用可能です。例えば、AlCl3などのルイス酸触媒存在下で、芳香族ケトンの合成に塩化アセチルが用いられます。この反応はフリーデル・クラフツ反応 (英: Friedel–Crafts reaction) と呼ばれています。
ベンゼンのフリーデル・クラフツ反応によるアセトフェノンの合成のほか、エタノールのアセチル化による酢酸エチルの合成などにも使用可能です。
塩化アセチルの密度は1.105g/cm3であり、融点は−112°C、沸点は51°Cです。常温では、引火性や可燃性を持つ無色の液体です。
塩化アセチルには不快な刺激臭が特徴で、目や皮膚への刺激性があります。ベンゼン、クロロホルム、エーテル、石油エーテルに可溶です。
なお、塩化アセチルはカルボン酸塩化物です。アセチルとは、化学式がCH3CO-で表されるアシル基のことを指します。塩化アセチルの分子式はC2H3ClOで表され、分子量は78.50です。
図2. 塩化アセチルの合成
工業的に塩化アセチルは、無水酢酸と塩化水素の反応により得られます。この反応では、塩化アセチルと酢酸の混合物が生成されます。実験室規模で塩化アセチルは、酢酸カリウムが塩化ホスホリルと反応すると合成可能です。
1852年にフランスの化学者シャルル・ジェラール (英: Charles Gerhardt) によって、初めて調製されました。三塩化リン (PCl3) 、五塩化リン (PCl5) 、塩化スルフリル (SO2Cl2) 、ホスゲン (COCl2) 、塩化チオニル (SOCl2) などと、酢酸の反応によっても生じます。
これらの方法では、通常リンや硫黄などの不純物を含んでいるため、塩化アセチルによる有機反応を妨げる可能性があります。ジクロロ酢酸クロリドと酢酸の混合物を加熱すると、塩化アセチルを合成可能です。塩化メチルの触媒的カルボニル化のほか、酢酸、アセトニトリル、塩化水素の反応でも、塩化アセチルが生成します。
図3. 塩化アセチルの反応
塩化アセチルはアセチル化反応に用いられています。アルコールからはエステルが、アミンからはアミドが得られます。カルボン酸との反応では、酸無水物を合成可能です。
アルコールやアミンのアセチル化反応では、塩化水素を捉えるための塩基として、トリエチルアミンや水酸化ナトリウムなどが使用されます。水酸化ナトリウム水溶液を用いて、アルコールまたはアミンをカルボン酸塩化物と反応させて、エステルやアミドを得る方法は、ショッテン・バウマン反応 (英: Schotten-Baumann reaction) と呼ばれています。反応性次第では、炭酸水素ナトリウムや炭酸ナトリウムも使用可能です。
塩化アセチルを用いたアセチル化反応では、ピリジンや4-ジメチルアミノピリジン (DMAP) からアセチルピリジニウム塩が生じます。このアセチルピリジニウム塩が、アルコールやアミンをアセチル化する触媒として作用するため、通常実験室ではピリジン類を少量用います。ピリジン類を過剰に用いて、反応溶媒として使用されることも多いです。
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
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