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フェニルアセトアルデヒドについての概要、用途、原理などをご説明します。また、フェニルアセトアルデヒドのメーカー4社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。フェニルアセトアルデヒド関連企業の2024年11月注目ランキングは1位:株式会社井上香料製造所となっています。
フェニルアセトアルデヒド (英: Phenylacetaldehyde) とは、フェニル置換基を持つアセトアルデヒドです。
IUPAC名は、2-フェニルアセトアルデヒド (英: 2-Phenylacetaldehyde) です。別名として、フェニルエテナール (英: Phenylethanal) やベンゼンアセトアルデヒド (英: Benzeneacetaldehyde) 、α-トリルアルデヒド (英: α-Tolyaldehyde) 、Hyacinthinと呼ばれます。
フェニルアセトアルデヒドは、アミノ酸のフェニルアラニンから生合成的に得られるため、自然界に広く存在する化合物です。チョウやハチ、甲虫類など多くの種類の昆虫は、このフェニルアセトアルデヒドを交信物質として利用しています。
フェニルアセトアルデヒドは、主に花、果実などの調合香料として使用されています。単体では蜂蜜のような、甘いバラの香り、みずみずしい草の香りなどと表現されます。
このような香りを活かして、ヒヤシンスやスイセン、バラ、ナルシサス、アカシア、シクラメンなどのフレグランス、またはラズベリー、アンズ、サクランボ、スパイスなどのフレーバーを付加するために、他の香料に対して添加されてきました。また、タバコの香りを増すためにも有用です。
フェニルアセトアルデヒドは、重合中の反応速度を制御するために、ポリエステル合成系に添加されます。
化学式はC8H8Oで表され、分子量は120.15です。CAS番号は122-78-1、化審法番号は3-2656で登録されています。融点は-10°C、沸点は195℃、引火点は68℃で、25°Cで密度1.027g/mlの無色〜淡黄色の液体です。ライラックやヒヤシンス様の甘い香りを持ちます。水へは、2.210g/Lとあまり溶けません。
フェニルアルデヒドは反応性の高い化合物です。少しの熱や光などの刺激を受け、重合により2,4,6-トリベンジル-1,3,5-トリオキサン (英: 2,4,6-tribenzyl-1,3,5-trioxane) などを生じたり、アルドール縮合により二量体を生じます。
フェニルアセトアルデヒドは、調理した松茸の主要な香気活性化合物として同定されました。体内では、加水分解後に酸化されフェニル酢酸を生成し、主に尿中に排泄されます。
フェニルアセトアルデヒドは、主にスチレンオキシドの異性化により得られます。その他の方法として、以下が挙げられます。
フェニルアセトアルデヒドは、以下の国内法令に指定されています。
取り扱い時の対策
フェニルアセトアルデヒドは可燃性のため、熱や高温のもの、火花、裸火、他の着火源から遠ざけます。また、使用中には飲食や喫煙を避けてください。酸化剤は混触危険物質なので、接触を避けます。
取り扱う際は、保護手袋と長袖の保護衣、ゴーグルなどの側面付きの保護メガネを着用します。必要に応じて、粉塵マスクや保護面を使用してください。使用後は、よく皮膚を洗います。
火災の場合
熱分解で、二酸化炭素や一酸化炭素などの刺激性で有毒な蒸気を放出するおそれがあります。消火の際は、粉末消火器、泡、水噴霧、二酸化炭素を使用してください。棒状放水は行わないでください。
保管する場合
保管の際は、不活性ガスを充填させた容器に密閉し、冷蔵庫内 (0〜10°C) に保管してください。保管場所は施錠します。
参考文献
https://www.sigmaaldrich.com/JP/ja/sds/aldrich/107395
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Phenylacetaldehyde
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
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