トリメチロールプロパンとは
トリメチロールプロパンとは、常温において無色~白色の微臭の固体の有機化合物です。
製品形状としては粉末状のものからペレット状のものがあり、TMPという略称で呼ばれています。そのほか、2-エチル-2-ヒドロキシメチル-1,3-プロパンジオールまたは1,1,1-トリス・ (ヒドロキシメチル) プロパンという別名もあります。
水には完全に溶解し、アルコール、アセトンには易溶、四塩化炭素、クロロホルム、エーテルには可溶、芳香族炭化水素類には難溶です。可燃性であるほか、強酸化剤と激しく反応するため、使用と保管の際には避ける必要があります。
トリメチロールプロパンの使用用途
トリメチロールプロパンの使用用途として、アルキド樹脂、ポリウレタン、可塑剤、界面活性剤、湿潤剤、繊維加工剤、写真薬原料などのポリマー原料や合成原料、中間物などが挙げられます。3つの水酸基を持つため、アクリル酸とエステル化により結合させることでラジカル重合用の架橋剤や、水酸基とイソシアネート基 (-N=C=O) が反応してウレタン結合を形成することから、ウレタン樹脂の架橋を行う際に用いられるケースが多いです。
トリメチロールプロパンの2つの水酸基にアリル基 (-CH2CH=CH2) をエーテル結合で付加させたトリメチロールプロパンジアリルエーテルも市販されており、不飽和ポリエステル樹脂やアルキド樹脂の成分、その他樹脂の架橋剤などにも用いられています。
トリメチロールプロパンの性質

図1. トリメチロールプロパンの分子構造と物性
トリメチロールプロパンは、プロパン (CH3CH2CH3) の片末端の炭素にメチロール基 (-CH2OH) が3つ結合した分子構造をとっています。分子内に水酸基が3つある低分子という点でグリセリンと似ていますが、グリセリンの場合、水酸基3つのうち、2つが1級水酸基、1つが2級水酸基であるのに対して、トリメチロールプロパンは3つすべてが1級水酸基であり、いずれの水酸基の反応性もほぼ同等です。