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酢酸ビニルについての概要、用途、原理などをご説明します。また、酢酸ビニルのメーカー11社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。酢酸ビニル関連企業の2024年10月注目ランキングは1位:巴工業株式会社、2位:株式会社レゾナック、3位:大陽日酸株式会社となっています。
図1. 酢酸ビニルの基本情報
酢酸ビニルとは、ビニルアルコールと酢酸のエステルです。
ビニルアセタート (英: vinyl acetate) とも呼ばれています。無色透明の可燃性液体です。甘い香りやかすかな刺激臭があります。有機合成原料、PVA (ポバール、ポリビニルアルコール) 、塗料などに利用可能です。
酢酸ビニルの製法は1912年に発見されたアセチレン法から始まり、エチレン法、エチリデンジアセタート法と推移しています。なお、酢酸ビニルモノマーの生産拠点は、米国、中国、日本、台湾に集中しています。
酢酸ビニルは、主にポリ酢酸ビニルとポリビニルアルコールを製造するために使用されます。これらのポリマーは、さまざまな工業製品やコンシューマー製品で使用可能です。
ポリ酢酸ビニルは、塗料、接着剤、人工芝、義歯安定剤、ガムペースト、ワイヤー、自動車用プラスチック燃料タンク、食品包装容器等に幅広く利用されています。
その一方で、ポリビニルアルコールは、液晶ディスプレイの偏光板原料、繊維加工、紙加工剤、乳化分散剤、セラミックバインダー等に利用可能です。
酢酸ビニルの融点は−100.2°Cで、沸点は72〜73°Cです。光や熱によって容易に重合して、ポリ酢酸ビニルが生成します。そのため、ヒドロキノン (英: hydroquinone) のような重合禁止剤が微量に含まれています。
実験で用いる場合には、重合禁止剤を除去するため、精製が必要です。酢酸ビニルを希酸やアルカリで加水分解すると、酢酸とアセトアルデヒドが生じます。酢酸ビニルは紫外線で分解して、ケトン、アルデヒド、アルコールなどが生成します。
酢酸ビニルは、酢酸とビニルアルコールから構成されるエステルです。分子式はC4H6O2と表されます。分子量は86.09で、比重は0.9312です。
なお、国際がん研究機関によると、酢酸ビニルは「ヒトへの発がん性が疑われる物質」に分類されています。10,000ppmでマウスに食道がんが見られたと報告例があります。ただし、ヒトに対して発がん性が現れる証拠は得られていません。
図2. 酢酸ビニルの合成
工業的に酢酸ビニルは、パラジウム触媒の存在下で、エチレンと酢酸の酸素との反応によって合成されます。この反応はワッカー酸化 (英: Wacker oxidation) と呼ばれています。
酢酸ビニルは金属触媒の存在下で、アセチレン (英: acetylene) に酢酸を付加して製造可能です。1912年に水銀 (II) 触媒を使用して、フリッツ・クラッテ (英: Fritz Klatte) によって合成されました。現在では、触媒に酢酸亜鉛が選択されています。
それ以外にも、エチリデンジアセテート (英: ethylidene diacetate) の熱分解によって、酢酸ビニルが生成します。
図3. ポリ酢酸ビニルの合成
酢酸ビニルのラジカル重合によって、ポリ酢酸ビニルが得られます。ポリ酢酸ビニルは、無色透明の熱可塑性樹脂です。エチレンと酢酸ビニルをモノマーとして用いることで、エチレン酢酸ビニルコポリマーが合成できます。
エチレンと酢酸ビニルの共重合体であり、酢酸ビニルユニットの接着性と柔軟さを有する合成樹脂です。紙容器類のコーティング材や布・紙ラベルの接着剤を代表として、多種多様な用途があります。それに加えて、ポリ酢酸ビニルの酢酸エステル結合を加水分解して、ポリビニルアルコールが生成します。
ポリビニルアルコールは、親水性が高い合成樹脂です。ビニルアルコール (英: vinyl alcohol) は分子構造が不安定であり、モノマーとして重合ができません。したがって、酢酸ビニルを経由して、ポリビニルアルコールは製造されます。
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
2024年10月の注目ランキングベスト10
注目ランキング導出方法順位 | 会社名 | クリックシェア |
---|---|---|
1 | 巴工業株式会社 |
22.9%
|
2 | 株式会社レゾナック |
18.8%
|
3 | 大陽日酸株式会社 |
12.5%
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4 | メルク株式会社 |
10.4%
|
5 | キシダ化学株式会社 |
8.3%
|
6 | 信越化学工業株式会社 |
8.3%
|
7 | 林純薬工業株式会社 |
6.3%
|
8 | 三菱ケミカルグループ株式会社 |
4.2%
|
9 | 三菱ケミカル株式会社 |
4.2%
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10 | ナカライテスク株式会社 |
2.1%
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注目ランキング導出方法について
注目ランキングは、2024年10月の酢酸ビニルページ内でのクリックシェアを基に算出しています。クリックシェアは、対象期間内の全企業の総クリック数を各企業のクリック数で割った値を指します。社員数の規模
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