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炭酸ジエチルについての概要、用途、原理などをご説明します。また、炭酸ジエチルのメーカー9社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。炭酸ジエチル関連企業の2024年11月注目ランキングは1位:安藤パラケミー株式会社、2位:シンコー化成株式会社、3位:太洋株式会社となっています。
図1. 炭酸ジエチルの基本情報
炭酸ジエチルとは、炭酸の中性エステルの一種で、エーテル臭をもった化合物です。
常温で無色の液体であり、低引火点の物質です。別名、ジエチルカーボネート (英: diethyl carbonate) とも呼ばれます。労働安全衛生法にて「危険物・引火性の物」に、消防法にて「第4類引火性液体」に、それぞれ指定されており、取り扱いには注意が必要です。
炭酸ジエチルは、「ニトロセルロースや合成樹脂用の溶剤」「反応溶媒」「洗浄剤」「剥離剤」「燃料添加剤」などとして用いられています。また、「リチウムイオン電池の電解質溶媒」としても利用可能です。
他にも、エトキシカルボニル化などの「有機合成原料」に加えて、ポリカーボネートやポリウレタンなどの「樹脂原料」としても使用されています。エノラートアニオン・アリール・シアン化アルキルの、C-アルコキシカルボニル化に用いることが可能です。
炭酸ジエチルは、1,2-アミノアルコールと反応させることによって、2-オキサゾリジノン (英: 2-oxazolidinone) の生成に利用されることもあります。
炭酸ジエチルの融点は-43℃、沸点は126-128℃です。水には溶けず、エタノール、クロロホルム、エーテルなどの有機溶媒には溶けやすいです。引火点は25℃、発火点は445℃です。化学式はC5H10O3、モル質量は118.13g/molです。密度は0.975g/cm3で、示性式は(C2H5O)2COと表せます。
また、炭酸ジエチルは炭酸とエタノールから構成される炭酸エステルです。炭酸エステルは、炭酸の水素原子2個をアルキル基に置き換えた構造を有しています。
図2. 炭酸ジエチルの合成
炭酸ジエチルは、ホスゲン (英: phosgene) とエタノールの反応によって生成します。副生成物として、塩化水素が生じます。ホスゲンはクロロホルムと酸素の反応で得られるため、エタノールに対して100等量のクロロホルムを加えることで、クロロホルムを保存用として用いることが可能です。
それ以外にも、尿素 (英: urea) をエタノールで分解し、炭酸ジエチルを合成できます。カルバミン酸エチル (英: ethyl carbamate) が中間体として形成されて、反応が進行します。尿素とエタノールの反応には、ルイス酸と塩基として機能する不均一系触媒に、金属酸化物などが必要です。
炭酸ジエチルは、ヨウ化エチルに炭酸銀を作用させることで生成できます。また、一酸化炭素による酸化的カルボニル化反応によって、二酸化炭素とエタノールから直接合成可能です。さらに、炭酸ジメチル (英: dimethyl carbonate) のエステル交換 (英: transesterification) でも、炭酸ジエチルを得られます。
そのほか、パラジウムなどの触媒を使用して、亜硝酸エチル (英: ethyl nitrite) と一酸化炭素の反応でも生成します。この反応に用いる亜硝酸エチルは、一酸化窒素とエタノールから合成可能です。
図3. 炭酸ジエチルの関連化合物
炭酸ジエチルは、炭酸エステルの一種です。炭酸エステルの具体例として、炭酸ジメチルや炭酸ジフェニル (英: diphenyl carbonate) などが挙げられます。それに加えて、炭酸エステルには、炭酸エチレン (英: ethylene carbonate) や炭酸プロピレン (英: propylene carbonate) のような環状エステルも存在します。
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
2024年11月の注目ランキングベスト4
注目ランキング導出方法順位 | 会社名 | クリックシェア |
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1 | 安藤パラケミー株式会社 |
25.0%
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2 | シンコー化成株式会社 |
25.0%
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3 | 太洋株式会社 |
25.0%
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4 | キシダ化学株式会社 |
25.0%
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注目ランキング導出方法について
注目ランキングは、2024年11月の炭酸ジエチルページ内でのクリックシェアを基に算出しています。クリックシェアは、対象期間内の全企業の総クリック数を各企業のクリック数で割った値を指します。社員数の規模
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