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リモネンについての概要、用途、原理などをご説明します。また、リモネンのメーカー10社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。リモネン関連企業の2024年11月注目ランキングは1位:ヤスハラケミカル株式会社、2位:山桂産業株式会社、3位:日本テルペン化学株式会社となっています。
岡山大学大学院修了、博士（農学）。 東京医科歯科大学 特任助教、岡山県生物科学研究所 流動研究員、日本学術振興会 特別研究（JSPS PD）を経て、フリーランスとして独立。 専門は、天然物化学、タンパク質工学、発酵工学、化学物質の機器分析（特に質量分析の化学） 論文
図1. リモネンの構造
リモネンは、単環状モノテルペン類の一種であり、柑橘類の皮に豊富に含まれる常温で液体の精油成分です。光学活性な化合物であり、天然にはd-体とl-体の両方が存在します。レモンの香りとしても有名ですが、この香りはd-体に由来するものです。なお、ラセミ体（dl-体の等モル混合物）は、特にジペンテンと呼ばれています。これらの光学異性体の分布に関しては、d-リモネンは橙皮油、レモン油、ベルガモット油に、l-リモネンは、松葉油、ハッカ油に、そしてジペンテンは、樟脳油、テレビン油に多く含まれています。
リモネンは柑橘類の精油に含まれる環状テルペンで、特に果皮に多く含まれます。特徴的な柑橘系の香りが特徴です。
リモネンは油脂を溶かす性質があるため、洗浄剤や脱脂剤の溶剤として使用されています。
1. 名称
和名：リモネン
英名：limonene
IUPAC名： 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-cyclohexene
2. 分子式
C10H16
3. 分子量
136.23
4. 融点
-74.35℃
5. 溶媒溶解性
水に不溶、アルコールに可溶
リモネンは独特の爽やかな香りを生かし、食品や香料に多く用いられます。また、そのユニークな特性から、さまざまな産業用途に使用されています。
リモネンは、飲料や食品、入浴剤等の香料など、身の回りで幅広く用いられています。
食品香料としては、柑橘系や各種フルーツ系のフレーバーに使用されています。
また一般香料としては、せっけん、洗剤、化粧品、芳香剤等に用いられます。
リモネンは安全性が高く、油性物質の洗浄能力に優れる事もあり、ハンドソープや台所用洗剤へ多く利用されています。
リモネンは化学原料としても広く用いられる化合物です。
油性物質をよく溶解することから、特に工業用溶剤としての用途は多く、塗料・印刷インキ溶剤等、幅広い分野で利用されています。
図2. リモネンとスチレンの構造類似性
リモネンは、発泡スチロール（＝ポリスチレン）の構成単位であるスチレンと似た構造を有します（図2）。
そのため、『like dissolves like（＝類似した化合物同士はよく溶ける）』という化学の経験則からも予想されるように、リモネンには発泡スチロールを溶解します。この特徴を利用して、d-体のリモネンが発泡スチロールのリサイクル回収剤として利用されています。
リモネンは、分子式C10H16で表される環状モノテルペンの一種です。
この分子はキラルであり、互いに鏡像である2つのエナンチオマーが存在します。いずれのエナンチオマーも天然に存在しますが、独特の強い柑橘臭を有するのはd-リモネンのみです。また、ラセミ体はジペンテンと呼ばれています。
d-リモネンは主に柑橘類の果皮に多く含まれ、l-リモネンはハッカなどに多く含まれています。ラセミ体である字ペン店はテレビン油に多く含まれます。
リモネンは共役していないC=C二重結合を2つ有しているため、やや不安定で酸化され易いという特徴があります。
リモネンは、柑橘類の果皮から抽出される天然の物質であり、オレンジ、レモン、ライムなどに含まれています。工業的には、抽出、水蒸気蒸留、あるいは化学合成によって生産されます。
①抽出
柑橘類の果皮を機械的に絞り、得られた液体から脂肪族化合物を除去し、蒸留によって精油を得る方法です。得られた精油中には、リモネンの他にも、カルボン酸、アルデヒド、ケトンなどが含まれます。
②水蒸気蒸留
①の方法にに似ていますが、柑橘類の果皮を水蒸気で蒸留し、得られた蒸気を冷却して油を分離する方法です。
③化学合成
エタン酸からの脱水反応、イソプレンからのヒドロハロゲン化反応、β-ピネンからの加水分解反応などが用いられます。
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
2024年11月の注目ランキングベスト6
注目ランキング導出方法| 順位 | 会社名 | クリックシェア |
|---|---|---|
| 1 | ヤスハラケミカル株式会社 |
29.6%
|
| 2 | 山桂産業株式会社 |
25.9%
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| 3 | 日本テルペン化学株式会社 |
22.2%
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| 4 | 株式会社井上香料製造所 |
11.1%
|
| 5 | 芹沢薬品株式会社 |
7.4%
|
| 6 | 服部商事株式会社 |
3.7%
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注目ランキング導出方法について
注目ランキングは、2024年12月のリモネンページ内でのクリックシェアを基に算出しています。クリックシェアは、対象期間内の全企業の総クリック数を各企業のクリック数で割った値を指します。社員数の規模
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芹沢薬品株式会社
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