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ベンゼンについての概要、用途、原理などをご説明します。また、ベンゼンのメーカー21社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。ベンゼン関連企業の2024年10月注目ランキングは1位:高千穂化学工業株式会社、2位:太陽石油株式会社、3位:ENEOS株式会社となっています。
図1. ベンゼンの基本情報
ベンゼンとは、最も単純な化学構造の芳香族炭化水素のことです。
甘い芳香を有し、引火性が高い無色の液体です。石油化学では基礎的な化合物の一つで、原油中にも含まれています。
ベンゼンの蒸気は有毒です。造血機能を阻害する作用があるため、有害大気汚染物質に定められています。以前は自動車用のガソリンにも5%程度のベンゼンが含まれていましたが、大気汚染防止法が改正され、現在では1%以下となっています。
ベンゼンは芳香族化合物の出発点として、非常に多くの用途に利用されます。例えば、染料、合成ゴム、合成洗剤、有機顔料、有機ゴム薬品、医薬品、香料、合成繊維、合成樹脂、農薬、爆薬、防虫剤などに使われています。
ベンゼンの誘導体として最も需要が大きいのが、スチレンモノマーです。ベンゼンとエチレンからポリスチレンが製造され、テレビやエアコンのキャビネット、断熱材や容器などに使用されます。
その他には、ナイロン、ポリカーボネート、ポリウレタンの原料としても利用されます。
ベンゼンは揮発性・引火性の高い無色透明な液体で、特有のにおいを持っています。融点は5.5°C、沸点は80.1°Cです。ベンゼン環を有し、化学式がC6H6、分子量が78.11で、密度が0.8765g/cm3です。ベンゼン環とは、6個の炭素原子からなる正六角形の6員環のことです。
ベンゼンは、それぞれの炭素がsp2混成軌道を取っています。炭素原子間の結合距離は1.397Åで、C−C間やC=C間の結合距離の中間の値です。したがって、ベンゼン環の平面上にある6個の炭素結合はすべて平等で、構造式で表されるような3個の二重結合が存在するわけではありません。
そして、一つのベンゼン環内に存在する6個のπ電子は、6個の炭素原子に共有され、非局在化しています。 非局在化を強調するため、六角形内部に丸を書いた形を、ベンゼン環として表示する場合もあります。
ベンゼン環が置換基になる場合にはフェニル基と呼ばれ、フェニル基はPhと書くことも可能です。
図2. ベンゼンの置換反応
構造式上ではベンゼンは二重結合を有しますが、アルケンとは違って置換反応の方が、付加反応と比べて起こりやすいです。ベンゼンの置換反応の具体例として、ハロゲン化が挙げられます。ハロゲン化には、例えば塩素化や臭素化などがあり、クロロベンゼンやブロモベンゼンなどが生成します。
また、ベンゼンのスルホン化によってベンゼンスルホン酸を、ニトロ化によってニトロベンゼンを得ることが可能です。さらにベンゼンは、アルキル化やアセチル化などの反応も進行します。
図3. ベンゼンの付加反応
ベンゼンに紫外線を当てて、塩素と反応させることで、ベンゼンヘキサクロリドが生成します。ベンゼンヘキサクロリドは、1,2,3,4,5,6-ヘキサクロロシクロヘキサンとも呼ばれます。
ベンゼンと水素の反応では、シクロヘキサンが得られます。
沸点が80〜200℃の炭化水素を水素ガスと混合して、触媒を用いて8〜50気圧、500〜525℃で反応させます。脂肪族炭化水素が環を形成して、水素を失い芳香族炭化水素が生成します。生成物を蒸留して、溶媒抽出により分離精製し、ベンゼンを得ることが可能です。
水素とトルエンを混ぜて、触媒とともに40〜60気圧、500〜600℃で反応させても、ベンゼンが生成します。それに加えて、2分子のトルエンから、ベンゼンとキシレンを合成可能です。化学原料としてベンゼンやキシレンは、トルエンよりも需要があるため、経済的にも成立するプロセスです。それ以外にも、赤熱した鉄触媒や石英触媒を使用して、3分子のアセチレンからベンゼンを合成できます。
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
2024年10月の注目ランキングベスト4
注目ランキング導出方法| 順位 | 会社名 | クリックシェア |
|---|---|---|
| 1 | 高千穂化学工業株式会社 |
42.9%
|
| 2 | 太陽石油株式会社 |
28.6%
|
| 3 | ENEOS株式会社 |
14.3%
|
| 4 | 三井化学株式会社 |
14.3%
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注目ランキング導出方法について
注目ランキングは、2024年10月のベンゼンページ内でのクリックシェアを基に算出しています。クリックシェアは、対象期間内の全企業の総クリック数を各企業のクリック数で割った値を指します。社員数の規模
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