メーカー7社一覧

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ニトロベンゼン
メーカー7社一覧【2024年】

ニトロベンゼンについての概要、用途、原理などをご説明します。また、ニトロベンゼンのメーカー7社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。ニトロベンゼン関連企業の2024年3月注目ランキングは1位:米山薬品工業株式会社となっています。

ニトロベンゼンとは？
ニトロベンゼンのメーカー7社一覧

監修者: 木梨尚人

2013年北海道大学大学院卒業、博士（理学）、博士研究員、外資系化学会社、医薬品製造の研究開発を経て現在フリーランス。専門は有機化学、合成化学、医薬品プロセス化学。 linkedin: www.linkedin.com/in/naoto-kinashi-61209a172

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ニトロベンゼンとは

化学式C6H4NO2で表される芳香族ニトロ化合物で、ニトロベンゾールとも言います。融点5.7℃、沸点210.8℃、比重1.20 (20℃)、薄い黄色、アーモンド芳香臭があります。有機溶媒に可溶、水に難溶です。毒物及び劇物取締法により劇物指定されている。

ニトロベンゼン構造式

ニトロベンゼンの生成

ニトロベンゼンは、濃硫酸と濃硝酸によって調整された混酸をベンゼンと反応させて合成可能であり、ニトロ化と呼ばれている。反応段階として、まず混酸によってニトロニウムイオン(NO2+)が活性種として生じ、これがベンゼンと反応することでニトロベンゼンが合成される。この反応は大きな発熱反応を伴い、非常に危険な化学反応の一つである。

ニトロベンゼン合成

ニトロベンゼンの反応

ニトロベンゼンは濃硫酸と発煙硝酸によってさらにニトロ化され、メタ-ジニトロベンゼン（1,3-ジニトロベンゼン）となります。また、ニトロベンゼンを酸性で還元するとアニリンとなります。応用例として、ニトロベンゼン、グリセリン、アニリン、硫酸からキノリンが生成する反応があり、Skraupキノリン合成と呼ばれています。

ニトロベンゼン由来物質

ニトロベンゼンの使用用途

本物質の主な用途は、医薬、農薬、染料、香料、ゴムなどの合成中間体（アニリン、ベンジジン、キノリン、アゾ色素）です。酸性および中性で還元すればアニリンが，アルカリ性で還元すればアゾキシベンゼン，アゾベンゼンを経てヒドラゾベンゼンが得られます。また、ガス（アダムサイト）の原料にもなります。極性溶媒として利用されることもあり，ときには穏やかな酸化剤として用いられることもあります。

生体への影響

毒性は高くはありませんが、液体、蒸気ともに有毒で皮膚からも吸収し、神経系と肝臓の障害および貧血が発生させる恐れがあります。17か月間、職業的に本物質に暴露された結果、頭痛、吐き気、眩暈、脱力感、足のしびれ感、手足の痛覚過敏、チアノーゼ、低血圧、脾臓腫張、肝臓腫張と圧痛、黄疸などの神経、肝臓への影響ならびにメトヘモグロビン血症がみられたことが報告されている。

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