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ヘキセナールについての概要、用途、原理などをご説明します。また、ヘキセナールのメーカー5社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。
図1. トランス-2-ヘキセナールの基本情報
ヘキセナールとは、化学式がC6H10Oで表される有機化合物です。
トランス-2-ヘキセナール (英: trans-2-Hexenal) とシス-3-ヘキセナール (英: cis-3-Hexenal) を代表として、さまざまな異性体が存在します。トランス-2-ヘキセナールとシス-3-ヘキセナールを総称して、青葉アルデヒドと呼ばれています。分子量は98.14g/molです。
トランス-2-ヘキセナールは消防法で「第4類危険物第2石油類」に該当します。
トランス-2-ヘキセナールとシス-3-ヘキセナールは、ともに草や葉の香りの主成分です。植物に広く存在し、香りを添加する目的で、香料として幅広く用いられています。
トランス-2-ヘキセナールとシス-3-ヘキセナールはどちらも植物の香りがありますが、トランス-2-ヘキセナールは芳香に、シス-3-ヘキセナールは不快臭に分類されます。植物内でシス-3-ヘキセナールからトランス-2-ヘキセナールに異性化する酵素が特定されて以降、芳香を持つトランス-2-ヘキセナールをより多く含む農作物の開発が推進されてきました。
トランス-2-ヘキセナールの融点は-39.8°Cで、沸点は146°Cであり、引火点は43°Cです。無色～黄色の液体です。アセトンやエタノールに溶解しますが、ほとんど水に溶けません。シス-3-ヘキセナールの沸点は126°Cです。
図2. シス-3-ヘキセナールの基本情報
ヘキセナールは脂肪族アルデヒドの一種です。トランス-2-ヘキセナールの25°Cでの密度は0.846g/mLで、シス-3-ヘキセナールの密度は0.851g/mLです。
シス-3-ヘキセナールはトランス-2-ヘキセナールに異性化します。シス-3-ヘキセナールのアルコールであるシス-3-ヘキセン-1-オール (英: cis-3-Hexen-1-ol) は安定です。青葉アルコールとも呼ばれ、同様の香りを有するため、広く香料に利用されています。
1870年ごろにラインケ (英: Reinke) は、新緑の季節に樹木から出る香りの正体を突き止めるため、樹木から若葉を採取して、精油を水蒸気蒸留やエーテル抽出で集めました。1881年に香りがアルデヒドに由来する可能性を指摘しています。
テオドール・クルチウス (英: Theodor Curtius) は香り物質の構造決定に取り掛かりました。1912年にシデの葉に水蒸気を吹き込んで精油を抽出して、抽出液中から2-ヘキセナールを同定し、青葉アルデヒド (英: Blatter aldehyd) と名付けました。
1960年に畑中顯和は、化学合成したトランス-2-ヘキセナールと茶から抽出された青葉アルデヒドが同じだと報告しています。したがって、青葉アルデヒドはトランス体だと証明されました。
天然にトランス-2-ヘキセナールは、トマト、キュウリ、キャベツのような野菜類に存在します。またバナナ、リンゴ、イチゴのような果物や茶葉にも含まれており、カメムシの匂いの主成分です。
シス-3-ヘキセナールは、クローバー、ブナ、ホウレンソウ、クリを代表とする多種多様な植物から広く見つかっています。生の茶葉、カシの葉、たらの芽にも含まれ、トマトの香り成分です。フェロモンに多くの昆虫が使用しています。
図3. ヘキセナールの合成
トランス-2-ヘキセナールはエチルビニルエーテルなどから合成されます。シス-3-ヘキセナールは3-ヘキセン-1-オールの酸化によって合成可能です。
リノレン酸からリポキシゲナーゼとヒドロペルオキシドリアーゼの作用によって、ヒドロペルオキシドを経由してシス-3-ヘキセナールは生合成されます。
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
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