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フェノールについての概要、用途、原理などをご説明します。また、フェノールのメーカー15社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。フェノール関連企業の2024年10月注目ランキングは1位:甘糟化学産業株式会社、2位:三菱ケミカル株式会社、3位:JFEケミカル株式会社となっています。
図1. フェノールの基本情報
フェノールとは、1つのヒドロキシ基を持つ芳香族化合物です。
室温でフェノールは固体であり、特有の臭気を持つ無色の結晶です。フェノールは、古くはコールタールから得られていました。現在ではベンゼンを原料として、スルホン化法、塩素化法、クメン法等によって、フェノールが生成されています。
フェノールには、強力な殺菌効果があるものの、皮膚につくと腐食性を示すため毒性があり、取り扱いには注意が必要です。
フェノールは、フェノール樹脂やエポキシ樹脂の原料であるビスフェノールＡ、ポリカーボネート樹脂、ナイロン、カプロラクタム、アニリン等の原料として使用されています。その他にも、染料、界面活性剤、農薬、医薬、その中間体等、化学薬品の原料として幅広く使用可能です。
フェノールは、殺菌効果が強いことから、消毒・殺菌・防腐剤として用いることが可能です。消毒用に使用される際には、1～5％のフェノール水溶液が用いられます。
また、弱い知覚麻痺作用を有することから、痛みやかゆみを止める目的で配合されるといった用途もあります。
フェノールの密度は1.07g/cm3、融点は40.5°C、沸点は181.7°C、示性式はC6H5OH、分子量は94.11です。エタノールやジエチルエーテル等の有機溶媒に、よく溶けます。水にはやや溶けにくいです。アルコールのヒドロキシ基とは異なり、フェノールのヒドロキシ基は弱酸性を示します。
フェノールは広義だと、芳香環にヒドロキシ基が結合している化合物全般を指します。狭義には、フェノール類の中で、最も簡単な化合物のヒドロキシベンゼンのことを指します。つまり、ベンゼンの水素原子の1つが、ヒドロキシル基に置換された化合物のことです。
図2. フェノールの共鳴効果とケト－エノール互変異性
フェノールの共役塩基のフェノキシドイオンは、芳香環の共鳴効果により安定化されています。ヒドロキシ基を有するアルコール類よりも、5桁以上も高い酸解離定数を示します。実際にフェノールの酸解離定数は、pKa = 9.95です。したがって、フェノールは弱酸性を示し、カチオン種と塩を形成します。フェノールの塩は、カチオン種名にフェノキシドを合わせて命名することが可能です。
また、フェノールからケト－エノール互変異性 (英: keto–enol tautomerism) により、シクロヘキサジエノン (英: cyclohexadienone) が生じると考えられます。しかし、ほとんどがエノール型の、フェノールとして存在します。脂肪族のエノールとは異なり、フェノールがケト型に変異した場合には、芳香族性を失う不安定化の影響が大きいためです。
図3. フェノールの反応
フェノールはナトリウムや水酸化ナトリウムとの反応によって、ナトリウムフェノキシドを生じます。フェノールは無水フタル酸との縮合によって、フェノールフタレイン (英: phenolphthalein) を得ることが可能です。
臭素水溶液をフェノール水溶液へ加えると、2,4,6-トリブロモフェノール (英: 2,4,6-Tribromophenol) が合成されます。フェノールのニトロ化によって、ピクリン酸 (英: Picric acid) が生成可能です。ただしフェノールは濃硝酸で酸化されるため、まず濃硫酸でスルホン化してからニトロ化する必要があります。
フェノール性のヒドロキシ基を有する化合物は、塩化鉄 (III) 水溶液を用いて、簡易的に検出可能です。塩化鉄 (III) 水溶液を滴下すると、鉄フェノール錯体が生成して、赤紫色に変わります。Fe3+は6配位のイオンです。フェノキシドイオンが立体的にかさ高いため、[Fe(OC6H5)n(H2O)6-n]3-nのような錯体になっていると考えられています。
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
2024年10月の注目ランキングベスト10
注目ランキング導出方法| 順位 | 会社名 | クリックシェア |
|---|---|---|
| 1 | 甘糟化学産業株式会社 |
20.5%
|
| 2 | 三菱ケミカル株式会社 |
17.9%
|
| 3 | JFEケミカル株式会社 |
9.0%
|
| 4 | 株式会社オオハシ |
6.4%
|
| 5 | 三井化学ファイン株式会社 |
6.4%
|
| 6 | 三井化学株式会社 |
6.4%
|
| 7 | 健栄製薬株式会社 |
6.4%
|
| 8 | グリーンケミカルズ株式会社 |
5.1%
|
| 9 | ナカライテスク株式会社 |
5.1%
|
| 10 | 富士フイルム和光純薬株式会社 |
3.8%
|
注目ランキング導出方法について
注目ランキングは、2024年10月のフェノールページ内でのクリックシェアを基に算出しています。クリックシェアは、対象期間内の全企業の総クリック数を各企業のクリック数で割った値を指します。社員数の規模
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