ピクリン酸についての概要、用途、原理などをご説明します。また、ピクリン酸のメーカー12社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。ピクリン酸関連企業の2023年1月注目ランキングは1位:関東化学株式会社、2位:キシダ化学株式会社、3位:Luoyang EagleSky Technology Co., Ltd.となっています。
2013年北海道大学大学院卒業、博士(理学)、博士研究員、外資系化学会社、医薬品製造の研究開発を経て現在フリーランス。
専門は有機化学、合成化学、医薬品プロセス化学。
linkedin: www.linkedin.com/in/naoto-kinashi-61209a172
論文
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2013.06.085
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.7b03695
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2015.11.079
木梨尚人のプロフィール
フェノール誘導体のニトロ化合物で、2,4,6-トリニトロフェノールの慣用名です。ピクリン酸という名前は、「苦い」を意味するギリシャ語「pikros」に由来しています。融点は122.5℃、密度1.76g/cm3、発火点322℃の淡黄色の結晶です。水・有機溶媒に可溶で、水溶液は強い酸性を示します。有毒性で、吸引すると下痢や嘔吐などを引き起こします。日本の消防法において、第5類危険物(自己反応性物質)に属する。
ピクリン酸は、加熱や衝撃によって爆発します。さまざまな金属と反応して、爆発性の塩を形成します。多くの有機化合物と反応して、ピクラートと呼ばれる塩を生成します。
フェノール類の検出方法の一つに、FeCl3 による呈色反応が知られているが、ピクリン酸は呈色反応を示さない。これは電子求引基であるニトロ基によってベンゼン環中の電子密度が低下し、フェノール性水酸基の非共有電子対の電子密度が下がり、鉄イオンへの配位が起こりにくくなる事が原因と考えられている。同様の理由で酸解離定数(pKa)を比較すると、フェノールのpKa 9.95に対し、ピクリン酸は0.38である。
軍用の爆薬として使用されていました。1885年にフランス軍が軍用爆薬として用いると、各国へと広がりました。日本でも、日露戦争や太平洋戦争において砲弾や魚雷の炸薬として用いられ、下瀬火薬と呼ばれました。
しかし、爆薬としてのピクリン酸には、衝撃や摩擦に敏感すぎる、金属と反応して爆発性の塩を生成するなどの欠点があります。そのため今では、それらの欠点のないTNT(トリニトロトルエン)が、主要な爆薬として使われるようになりました。
現在では、金属や有機化合物との反応性を利用して、生物組織標本作成用の固定液、酸塩基指示薬等の分析用試薬として用いられています。また、花火、農薬原料、染料、ガス脱硫触媒などに使用されている。
フェノールと混酸によるニトロ化では、分子量の大きいタール状の物質が得られ純度が低い。この副反応を抑えるため、まずフェノールと濃硫酸でスルホン化し、続いて濃硝酸でニトロ化する方法が取られている(スルホフェノール法)。
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
企業の並び替え
2023年1月の注目ランキングベスト6
注目ランキング導出方法順位 | 会社名 | クリックシェア |
---|---|---|
1 | 関東化学株式会社 | 38.5% |
2 | キシダ化学株式会社 | 30.8% |
3 | Luoyang EagleSky Technology Co., Ltd. | 7.7% |
4 | 長成商事株式会社 | 7.7% |
5 | 武藤化学株式会社 | 7.7% |
6 | 純正化学株式会社 | 7.7% |
注目ランキング導出方法について
注目ランキングは、2023年1月のピクリン酸ページ内でのクリックシェアを基に算出しています。クリックシェアは、対象期間内の全企業の総クリック数を各企業のクリック数で割った値を指します。社員数の規模
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