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フェニルヒドラジンについての概要、用途、原理などをご説明します。また、フェニルヒドラジンのメーカー5社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。
図1. フェニルヒドラジンの基本情報
フェニルヒドラジン (Phenylhydrazine) とは、ヒドラジン誘導体に分類される有機化合物の1種です。
化学式C6H8N2で表され、ベンゼン環の水素の一つがヒドラジン (-NH-NH2) 置換された構造をしています。CAS登録番号は100-63-0です。
分子量は108.14、融点は19.5℃、沸点は243.5℃ (分解) です。常温では無色から黄色の油状液体または結晶ですが、空気、光に晒されると暗赤色に変化します。密度は1.0978g/cm3です。エタノール及びアセトンにやや溶けやすく、水に溶けにくい物質です。
人体への曝露によって、接触皮膚炎や急性溶血性貧血の恐れがあり、肝臓や腎臓への悪影響が報告されている物質です。慎重に扱う必要とされます。なお、消防法では「第4類引火性液体・第三石油類・非水溶性液体」に指定されています。
フェニルヒドラジンの主な用途には、 染料・医薬・農業用化学物質などの合成中間体や、糖・アルデヒド・ケトンの検出用試薬、金属沈殿分析などがあります。
合成用途では、特にインドール類の合成中間体として使用されることが多いです。
フェニルヒドラジンは、空気や光にばく露すると赤茶色になることが知られています。また、1/2水和物を形成する物質です。
酸化剤と反応し、特に二酸化鉛と激しく反応することが知られています。保管の際はこれらの物質との混触を避けることが必要です。また、燃焼の際は、一酸化炭素、二酸化炭素、窒素酸化物などが生成されます。
フェニルヒドラジンは、主に研究開発用試薬として販売されています。単体の他、塩酸塩などの製品があります。
フェニルヒドラジンの試薬製品には、5g , 5g , 100g , 500g , 25mL , 100mL , 500mLなどの実験室で取り扱いやすい容量の種類があります。室温で保管可能な試薬製品です。ガラス容器などで提供されています。
また、フェニルヒドラジン塩酸塩も5g , 100g , 500gなどの容量の種類があり、ポリボトルなどで提供される試薬です。こちらは、冷蔵保管が必要な試薬として取り扱われる場合もあります。
図2. フェニルヒドラジンの合成方法の例
フェニルヒドラジンの合成は2段階の反応によって行われます。まず、塩酸の存在下でアニリンを亜硝酸ナトリウムを用いて、酸化します。この反応によって生成されたジアゾニウム塩を還元することにより、フェニルヒドラジンを生成することが可能です。
この際、還元反応には水酸化ナトリウムと亜硫酸ナトリウムが用いられます。また、還元剤として塩化スズ (Ⅱ) などを使用することも可能です。
図3. フェニルヒドラジンの化学反応の例 (フィッシャーのインドール合成)
フェニルヒドラジンは、アルデヒドやケトンと反応してフェニルヒドラゾンを形成し、またα-ケトールと反応してオサゾンを形成します。そのため、これらの物質の検出試薬として用いられることもある物質です。
合成化学の観点では、ピラゾールやピリダジンなどの複素環化合物の合成原料として用いられたり、各種インドール類の合成中間体でもあります。特に有名な反応として、フィッシャーのインドール合成 (Fischer indole synthesis) が知られています。
フェニルヒドラジンは、人体に対して接触皮膚炎や急性溶血性貧血、肝臓や腎臓への悪影響などを及ぼすことが知られている有毒物質です。発がんのおそれや 遺伝性疾患も指摘されています。
そのため、労働安全衛生法では、「名称等を表示すべき危険有害物」の他に「変異原性が認められた既存化学物質」、「リスクアセスメントを実施すべき危険有害物」に指定されています。引火点は、88℃ (密閉式) であり、消防法において「第4類引火性液体、第三石油類非水溶性液体」の指定を受けています。
過去には中毒事例などの労働災害も発生していることから、法令を遵守して安全に取り扱うことが必要な物質です。
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
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