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テトラヒドロフランのメーカー21社一覧や企業ランキングを掲載中！テトラヒドロフラン関連企業の2025年5月注目ランキングは1位:東レ株式会社、2位:株式会社三和ケミファ、3位:メルク株式会社となっています。 テトラヒドロフランの概要、用途、原理もチェック！
テトラヒドロフランとは、環内に1個の酸素原子をもつ、飽和5員環複素環式化合物の一種です。
別名、THFやオキソランとも呼ばれます。年間約20万トン生産されており、工業的に最も広く使用される生産方法は、1,4-ブタンジオールの酸触媒脱水です。
酸素の配位性を用いて、ルイス酸や金属イオンの配位子に使用可能です。ボランとの安定な錯体であるBH3•THFなどの溶液が市販されています。
引火点は−14.5°Cと低いため、日本では消防法によって「危険物第四類（第一石油類 危険等級2水溶性）」に指定されています。
2025年5月の注目ランキングベスト10
| 順位 | 会社名 | クリックシェア |
|---|---|---|
| 1 | 東レ株式会社 |
27.8%
|
| 2 | 株式会社三和ケミファ |
11.1%
|
| 3 | メルク株式会社 |
11.1%
|
| 4 | 三菱ケミカルグループ株式会社 |
5.6%
|
| 5 | Starsky International Holdings Co., Ltd. |
5.6%
|
| 6 | 堀川化成株式会社 |
5.6%
|
| 7 | 日本アルコール販売株式会社 |
5.6%
|
| 8 | シンコー化成株式会社 |
5.6%
|
| 9 | シグマアルドリッチジャパン合同会社 |
5.6%
|
| 10 | 安田薬品株式会社 |
5.6%
|
テトラヒドロフランとは、環内に1個の酸素原子をもつ、飽和5員環複素環式化合物の一種です。
別名、THFやオキソランとも呼ばれます。年間約20万トン生産されており、工業的に最も広く使用される生産方法は、1,4-ブタンジオールの酸触媒脱水です。
酸素の配位性を用いて、ルイス酸や金属イオンの配位子に使用可能です。ボランとの安定な錯体であるBH3•THFなどの溶液が市販されています。
引火点は−14.5°Cと低いため、日本では消防法によって「危険物第四類（第一石油類 危険等級2水溶性）」に指定されています。
テトラヒドロフランは、溶解力の強い溶剤です。その特徴を活かす形で、下記のような用途に使用されています。
上記のように、溶剤として幅広く使用されています。さらに、グリニャール反応 (英: Grignard reaction) やウィッティッヒ反応 (英: Wittig reaction) 等の反応溶媒や、医薬・農薬等の製造における反応及び精製溶媒としても使用可能です。
テトラヒドロフランは、ナイロン・ポリエーテル・ポリテトラメチレンエーテルグリコール等の合成原料としても使用されています。石油化学工業における抽出剤としての利用や、塩化ビニル樹脂の熱収縮フィルムや防湿剤といった用途でも用いられています。
テトラヒドロフランは、エーテルに似た独特の香りを有する無色の液体です。多くの有機溶媒や水によく溶けます。テトラヒドロフランの密度は20°Cで0.8892g/mL、融点は−108.4°C、沸点は66°Cです。
テトラヒドロフランは酸化によって、γ-ブチロラクトン (英: Gamma-Butyrolactone) に変えることもできます。また、テトラヒドロフランは飽和の5員環に、1つの酸素を含む環状エーテルです。テトラヒドロフランの化学式はC4H8O、分子量は72.11です。
テトラヒドロフランは、ホルムアルデヒドとアセチレンの縮合により得られる1,4-ブチンジオールの水素化で生成します。
フランまたは無水マレイン酸の接触還元によっても、テトラヒドロフランを得ることが可能です。
さらにn-ブタンを酸化して無水マレイン酸を得たのちに、水素化することで、テトラヒドロフランを得る方法もあります。
図2. テトラヒドロフランによる過酸化物の生成
テトラヒドロフランは、空気と長く接触すると、爆発性を有する過酸化物を生成します。とくに長期保存したテトラヒドロフランを、蒸発乾固することは危険です。テトラヒドロフランの酸化を防ぐために、市販品にはp-クレゾール (英: p-Cresol) やヒドロキノン (英: Hydroquinone) が少量添加されています。
図3. テトラヒドロフランの開環重合
テトラヒドロフランは開環重合によって、ポリエーテルであるポリテトラメチレンエーテルグリコール (英: Poly tetramethylene ether glycol) を生成します。ポリテトラメチレンエーテルグリコールはPTMGやPTMEGと略されることもあり、ポリオキシテトラメチレングリコール (英: Polyoxy tetramethylene glycol) やポリテトラヒドロフラン (英: Poly tetrahydrofuran) とも呼ばれます。
一般的なポリテトラメチレンエーテルグリコール製品の分子量は、1,000から2,000です。20℃前後でワックス状に固化します。弾性繊維のスパンデックス (英: Spandex) や熱可塑性エラストマーを代表とする、ポリウレタン (英: Polyurethane) の原料に利用されます。
