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ジフェニルエーテルのメーカー5社一覧や企業ランキングを掲載中！ジフェニルエーテル関連企業の2025年5月注目ランキングは1位:三井化学ファイン株式会社となっています。 ジフェニルエーテルの概要、用途、原理もチェック！
ジフェニルエーテル (Diphenylether) とは、示性式(C6H5)2Oで表される有機化合物です。
別名には ジフェニルオキシド、フェニルエーテル、ジフェニルオキサイド、 1,1'-オキシビスベンゼンなどの名称があります。CAS登録番号は、101-84-8です。
2025年5月の注目ランキングベスト1
| 順位 | 会社名 | クリックシェア |
|---|---|---|
| 1 | 三井化学ファイン株式会社 |
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ジフェニルエーテル (Diphenylether) とは、示性式(C6H5)2Oで表される有機化合物です。
別名には ジフェニルオキシド、フェニルエーテル、ジフェニルオキサイド、 1,1'-オキシビスベンゼンなどの名称があります。CAS登録番号は、101-84-8です。
ジフェニルエーテルの主な使用用途は、農医薬原料、熱媒原料、香料原料、反応溶媒、特殊樹脂原料などです。特に中心となるものとして、石鹸用の香料、熱媒体、殺虫剤の原料などが挙げられます。例えば、ビフェニルとジフェニルエーテルの3:7混合物は、熱交換媒体、高沸点溶媒として広く用いられています。これは、この混合物が15℃から257℃までの広い範囲で液体として存在するためです。
また、ジフェニルエーテルにアルコキシ基が結合した物質は、ジフェニルエーテル殺虫剤として用いられます。ジフェニルエーテル殺虫剤であるメソプレンは、カやハエを対象とした防疫用殺虫剤、ペットのノミやシラミ駆除剤として利用される物質です。
図1. ジフェニルエーテルの基本情報
ジフェニルエーテルは、分子量170.210、融点28℃、沸点252〜259℃であり、常温においては無色の液体または結晶です。ゼラニウム様の香気を有します。密度は1.08g/mL、水には不溶です。エタノール及びアセトンに極めて溶けやすい性質があります。
ジフェニルエーテルは、研究開発用試薬製品やファインケミカルとして主に販売されています。研究開発用試薬製品としては、5g、25g、100g、500g、1kg、2kgなどの容量の種類があり、各種試薬メーカーから販売されている物質です。通常、25℃以下の冷所で保管されています。
ファインケミカルとして販売されている製品は、工業用途が多いです。主な使用用途として、農医薬原料、熱媒原料、香料原料、反応溶媒、特殊樹脂原料などが想定されており、購入を希望する場合には個別にメーカーへの問い合わせが必要です。
図2. ジフェニルエーテルの合成
ジフェニルエーテルは、塩基と触媒の銅の存在下において、ナトリウムフェノキシドとブロモベンゼンとの反応によって合成されます。
また、クロロベンゼンを高圧下で加水分解するフェノールの合成反応において、副生成物としてジフェニルエーテルが生成します。
図3. Ferrario反応
ジフェニルエーテルは、加熱により発火する性質があり、その際、一酸化炭素や二酸化炭素などのガスを発生します。また、強酸化剤との接触でも分解してガスを発生します。これらの性質により、保管の際は高温や強酸化剤との接触を避けることが必要です。
また、芳香族化合物であることから、ジフェニルエーテルはヒドロキシル化、ニトロ化、ハロゲン化、スルホン化、フリーデル・クラフツアルキル化またはアシル化など、フェニル基に特有な反応を受けやすい物質です。
ジフェニルエーテル特有の反応の1つにFerrario反応があります。この反応では、塩化アルミニウム触媒存在下において、ジフェニルエーテルと硫黄が反応して環化反応が起こり、フェノキサチインが生成します。
ポリ臭化ジフェニルエーテルとは、ジフェニルエーテルの臭素化によって得られる誘導体です。置換臭素の数や位置によって、計算上209種の異性体が存在します。分子式は C12H(10−n)BrnO (1≦n≦10) と表されます。
ポリ臭化ジフェニルエーテルは、電気製品や建材、繊維などに難燃剤として添加される物質です。同じ臭素系難燃剤 (BFR) であるポリ臭化ビフェニル (PBB) よりも毒性が低いため、プラスチック製品などに広く利用されています。
