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クマリンについての概要、用途、原理などをご説明します。また、クマリンのメーカー7社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。クマリン関連企業の2024年11月注目ランキングは1位:山田化学工業株式会社、2位:豊玉香料株式会社、3位:純正化学株式会社となっています。
岡山大学大学院修了、博士（農学）。 東京医科歯科大学 特任助教、岡山県生物科学研究所 流動研究員、日本学術振興会 特別研究（JSPS PD）を経て、フリーランスとして独立。 専門は、天然物化学、タンパク質工学、発酵工学、化学物質の機器分析（特に質量分析の化学） 論文
図1. クマリンの概要
クマリンは植物に分布する芳香成分であり、ラクトン（環状エステル）構造を有した芳香族化合物です（図１参照）。常温では固体の状態で安定していますが、アルコール、エーテル、クロロホルム、揮発油などに可溶であるため、溶解された状態で使用されることも多いです。本化合物は、桜の葉やシナモン、ミカン科、マメ科の植物に含まれています。特徴的なのはその香りにあり、桜餅の甘い香りの成分でもあります。
また、抗酸化作用や抗菌作用、抗血液凝固作用があり、むくみや老化の予防にも効果的であるとされています。
セリ科、ミカン科、マメ科の植物に多く含まれており、植物生体内では配糖体として存在します。ここでいう配糖体とはクマリンと糖類が結合した存在形態を意味しています。興味深い事に、このような配糖体としてのクマリンは特有の芳香を有しません。上述の『桜餅に特有の甘い香り』は、クマリン配糖体ではなく、その加水分解により生じたクマリンに由来します。
和名：クマリン
英名：coumarin
C9H6O2
146.14
図1の通り。
72℃
ジエチルエーテル、クロロホルム、ピリジンに易溶、エタノールに可溶。
紫外線照射により黄緑色の蛍光を発する。
サリチルアルデヒドと無水酢酸と酢酸ナトリウムからパーキン反応によって合成されます。
クマリンは、いわゆる『シナモンの香り』の構成成分の一つであり、桜餅の甘い香りはこれに由来します。また、この香りにはリラックス効果も報告されています。このような特徴から、芳香剤や香水の成分として使用されています。
クマリンには血流を改善する効果が報告されており、むくみ予防に効果的であると考えられています。また、抗酸化作用を有する事から生体内の活性酸素を除去する効果があります。このような特徴があるため、クマリンには老化防止機能も期待されます。一方で危険性としては、大量に摂取すると肝臓障害を引き起こす可能性があります。そのため、食品分野では香料の成分および香り付けの食品添加物としてのみ、その使用が認可されています。
図2. ワルファリンの構造
クマリン骨格を有する化合物には血液凝固阻害活性を有する物質も存在します。その代表例がワルファリンです。本化合物は、クマリンの代謝産物であるジクマロールをリード化合物として合成された生理活性物質であり、現在、血液凝阻害剤や殺鼠剤として利用されています。
日本においては、軽油取引税の脱税防止を目的として、灯油とA重油中にクマリンが1ppm濃度になるように添加されています。市販の灯油がブラックライト照射により黄緑色の蛍光を発するのは、この『添加物としてのクマリン』に起因するものであり、灯油そのものの性質ではありません。このようなクマリンの使用例は、その脂溶性の高さと蛍光性という2つの化学的性質を上手く利用したものであるといえます。
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
2024年11月の注目ランキングベスト3
注目ランキング導出方法| 順位 | 会社名 | クリックシェア |
|---|---|---|
| 1 | 山田化学工業株式会社 |
50.0%
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| 2 | 豊玉香料株式会社 |
25.0%
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| 3 | 純正化学株式会社 |
25.0%
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注目ランキング導出方法について
注目ランキングは、2024年11月のクマリンページ内でのクリックシェアを基に算出しています。クリックシェアは、対象期間内の全企業の総クリック数を各企業のクリック数で割った値を指します。社員数の規模
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